(4S)-5-amino-4-methylpentan-1-ol | 208242-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S)-5-amino-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 208242-16-4
• 化学式: C₆H₁₅NO
• 分子量: 117.191
• InChiKey: JFENECNVZGWOMD-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-amino-4-methylpentan-1-ol 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-4-methyl-5-[N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-4-pentenylamino]-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  从苯二甘醇衍生的δ-内酰胺获得对映体4取代的1,5-氨基醇的方法：Haliclona生物碱的合成

  摘要：

  LiNH 2 BH 3促进的8取代的苯基甘氨醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的还原性打开反应导致对映体纯的4取代的5-氨基戊醇，这些化合物被用作Haliclona生物碱类盐蒜素C，盐蒜素和Hallitulin（正式的）。起始内酰胺很容易通过（R）-苯基甘氨醇与外消旋的γ-取代的δ-氧代酯的环缩合反应获得，该过程涉及动态动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/jo5002627
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-香茅酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4S)-5-amino-4-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Vicenistatin（一种新型的20元大环内酰胺类抗肿瘤抗生素）的绝对立体化学

  摘要：

  通过合成方法确定抗肿瘤抗生素维斯他汀（1）的糖苷配基部分的绝对立体化学。通过立体化学确定的化学方法，将从天然1降解的两种相关组分与由已知化合物制备的相应合成标准品进行了比较。的绝对构型1原来是6小号，7小号，18小号。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00454-7

文献信息

• Absolute stereochemistry of vicenistatin, a novel 20-membered macrocyclic lactam antitumor antibiotic
  作者：Hiroko Arai、Yoshitaka Matsushima、Tadashi Eguchi、Kazutoshi Shindo、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00454-7

  日期：1998.5

  The absolute stereochemistry of the aglycon part of an antitumor antibiotic vicenistatin (1) was determined by a synthetic approach. Two relevant components degradatively derived from natural 1 were compared with the corresponding synthetic standards prepared from known compounds by stereochemically defined chemistry. The absolute configuration of 1 turned out to be 6S,7S,18S.

  通过合成方法确定抗肿瘤抗生素维斯他汀（1）的糖苷配基部分的绝对立体化学。通过立体化学确定的化学方法，将从天然1降解的两种相关组分与由已知化合物制备的相应合成标准品进行了比较。的绝对构型1原来是6小号，7小号，18小号。
• Access to Enantiopure 4-Substituted 1,5-Aminoalcohols from Phenylglycinol-Derived δ-Lactams: Synthesis of <i>Haliclona</i> Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Guillaume Guignard、Núria Llor、Joan Bosch

  DOI：10.1021/jo5002627

  日期：2014.3.21

  LiNH2BH3-promoted reductive opening of 8-substituted phenylglycinol-derived oxazolopiperidone lactams leads to enantiopure 4-substituted-5-aminopentanols, which are used as starting building blocks in the synthesis of the Haliclona alkaloids haliclorensin C, haliclorensin, and halitulin (formal). The starting lactams are easily accessible by a cyclocondensation reaction of (R)-phenylglycinol with racemic γ-subtituted

  LiNH 2 BH 3促进的8取代的苯基甘氨醇衍生的恶唑并哌啶酮内酰胺的还原性打开反应导致对映体纯的4取代的5-氨基戊醇，这些化合物被用作Haliclona生物碱类盐蒜素C，盐蒜素和Hallitulin（正式的）。起始内酰胺很容易通过（R）-苯基甘氨醇与外消旋的γ-取代的δ-氧代酯的环缩合反应获得，该过程涉及动态动力学拆分。