2,4-二苯基丁酸乙酯 | 53608-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2,4-二苯基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,4-diphenylbutanoate
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-buttersaeure-aethylester；2,4-diphenyl-butyric acid ethyl ester
• CAS: 53608-81-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: SJMGLWKVOOIJRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二苯基丁酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-diphenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkylations of Phenylacetic Esters with Halides by Means of Sodium Amide in Liquid Ammonia. Comparisons with Alkylations of Phenylacetic Acid^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01046a041
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 sodium amide 作用下， 生成 2,4-二苯基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kaiser et al., Organic Syntheses, 1973, vol. Coll. Vol. V, p. 559

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxygenative α-alkylation and α-arylation of 1,2-dicarbonyls
  作者：Shengfei Jin、Hang T. Dang、Graham C. Haug、Viet D. Nguyen、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/d0sc03118f

  日期：——

  challenging but synthetically indispensable approach to α-branched carbonyl motifs that are widely represented among drugs, natural products, and synthetic intermediates. Here, we describe a simple approach to generation of boron enolates in the absence of strong bases that allows for introduction of both α-alkyl and α-aryl groups in a reaction of readily accessible 1,2-dicarbonyls and organoboranes. Obviation

  在α-碳上构建CC键是一种具有挑战性但在合成中必不可少的方法，可用于药物，天然产物和合成中间体中的α-支链羰基。在这里，我们描述了一种在不存在强碱的情况下生成烯醇硼的简单方法，该方法允许在易于获得的1,2-二羰基与有机硼烷的反应中引入α-烷基和α-芳基。避免使用非选择性，强碱性和亲核试剂，可以在亲电体存在的情况下进行反应，亲电体会拦截中间的硼烯醇化物，从而在三组分过程中产生两个新的α-C-C键。
• Photocatalyzed Direct α‐Alkylation of Esters Using Styrenes
  作者：Pengzhi Wang、Anna V. Bay、Emelia J. Farnam、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/adsc.202300253

  日期：2023.7.18

  A mild photocatalyzed approach to achieve the α‐alkylation of esters via formation of an α ‐radical is disclosed here. Cesium enolates of esters were generated in situ using Cs₂CO₃ as a base. A subsequent photocatalyzed oxidation at the α‐carbon of these enolates produced an α‐radical that was added into activated alkenes. This is the first example accessing the α‐carbon radical of esters in photoredox catalyed transformations.

  摘要 本文公开了一种通过形成α-自由基实现酯的α-烷基化的温和光催化方法。使用 Cs2CO3 作为碱原位生成酯的铯烯醇化物。随后在这些烯醇的 α 碳处进行光催化氧化，产生了一种 α - 自由基，并将其添加到活化烯中。这是第一个在光氧化催化转化过程中使用酯的α-碳自由基的例子。