1,2-diphenylnaphthalene | 30877-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-diphenylnaphthalene
• 英文别名: 1,2-diphenyl-naphthalene；1,2-Diphenyl-naphthalin；Naphthalene, diphenyl-
• CAS: 30877-08-8
• 化学式: C₂₂H₁₆
• 分子量: 280.369
• InChiKey: ZNVZNEACQAUNGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-110 °C
• 沸点：
  396.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diphenylnaphthalene 在 potassium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3,4-diphenylnaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  The Reaction between 2-Methyl-1,4-naphthoquinone and Phenylmagnesium Bromide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01849a050
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苄溴 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 1,2-diphenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Sindler-Kulyk,M.; Laarhoven,W.H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1979, vol. 98, p. 452 - 459

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Double Migration-Benzannulation Cascade toward Naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ol800229h

  日期：2008.4.1

  propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This cascade reaction involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migration of two different migrating groups. It is believed that this transformation likely proceeds via the formation of 1,3-diene intermediate or its precursor, which upon cyclization and aromatization steps transforms into the naphthalene

  已开发出一种新型金 (I) 催化的炔丙酯环异构化，导致不对称取代的萘。这种级联反应涉及两种不同迁移基团的 1,3- 和 1,2- 迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化很可能通过形成 1,3-二烯中间体或其前体进行，其在环化和芳构化步骤后转化为萘核。
• Gold(I)-catalyzed double migration cascades toward (1E,3E)-dienes and naphthalenes
  作者：Alexander S. Dudnik、Todd Schwier、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.109

  日期：2009.2

  A novel gold(I)-catalyzed cascade cycloisomerization of a variety of propargylic esters leading to unsymmetrically substituted naphthalenes has been developed. This domino process involves an unprecedented tandem sequence of 1,3- and 1,2-migrations of two substantially different migrating groups. It is believed that this transformation proceeds via formation of 1,3-diene intermediate or its equivalent

  已开发出一种新颖的金（I）催化的各种炔丙基酯级联环异构化反应，可导致不对称取代的萘。这种多米诺骨牌过程涉及两个基本不同的迁移组的1，3-和1,2-迁移的前所未有的串联序列。据信，这种转化是通过形成1，3-二烯中间体或其等同物进行的，该中间体在碳环化和芳构化步骤后转化为萘骨架。此外，还证明了可以通过1,3-迁移-质子转移级联立体选择性地获得各种1,3-二烯。
• MeOTf-catalyzed formal [4 + 2] annulations of styrene oxides with alkynes leading to polysubstituted naphthalenes through sequential electrophilic cyclization/ring expansion
  作者：Song Zou、Zeyu Zhang、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.012

  日期：2022.6

  MeOTf-catalyzed formal [4 + 2] annulation of styrene oxides with alkynes to afford polysubstituted naphthalenes has been realized, which undergoes sequential electrophilic cyclization/ring expansion. A range of substrates were tolerated in the formation of naphthalene derivatives with high regioselectivity in satisfactory yields. The reaction could also be carried out on gram scale.

  已经实现了 MeOTf 催化的氧化苯乙烯与炔烃的形式 [4 + 2] 环化以提供多取代的萘​​，其经历顺序的亲电环化/扩环。一系列底物在萘衍生物的形成过程中具有高区域选择性和令人满意的收率。该反应也可以以克级进行。
• The Formation of 1-Aryl-Substituted Naphthalenes by an Unusual Cyclization of Arylethynes Catalyzed by Ruthenium and Rhodium Porphyrins
  作者：Elfituri Elakkari、Barbara Floris、Pierluca Galloni、Pietro Tagliatesta

  DOI：10.1002/ejoc.200400746

  日期：2005.3

  The dimerization of arylethynes to give 1-aryl-substituted naphthalenes through catalysis by rhodium and ruthenium porphyrins has been investigated. When performed at temperatures above 130 °C, this reaction affords a mixture of triarylbenzenes and 1-aryl-substituted naphthalenes. The yields of naphthalene derivatives range from low to high, depending on the temperature and the phenyl substituents

  已经研究了通过铑和钌卟啉的催化，芳基乙炔二聚生成1-芳基取代的萘。当在 130 °C 以上的温度下进行时，该反应会得到三芳基苯和 1-芳基取代的萘的混合物。萘衍生物的产率从低到高，取决于温度和苯基取代基。初始化合物的浓度会影响反应的选择性：1,2-二氯苯中的二聚/三聚比率随着浓度的降低而增加。反应机理由催化剂配体的特殊结构决定，并涉及金属卟啉的亚乙烯基中间体的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• [4 + 2] Annulation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Acetylenes Using 1,2-Zwitterionic Reactivity
  作者：Roman A. Novikov、Anna V. Tarasova、Dmitry A. Denisov、Denis D. Borisov、Victor A. Korolev、Vladimir P. Timofeev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00209

  日期：2017.3.3

  of donor–acceptor cyclopropanes with acetylenes under the effect of anhydrous GaCl3 using 1,2-zwitterion reactivity was elaborated. The reaction opens access to substituted dihydronaphthalenes, naphthalenes, and other fused carbocycles. The direction of the reaction can be efficiently controlled by temperature.

  拟订了一种新方法，用于在无水GaCl 3的作用下使用1,2-两性离子反应性将供体-受体环丙烷与乙炔环化[4 + 2] 。该反应打开了进入取代的二氢萘，萘和其他稠合碳环的通道。反应的方向可以通过温度有效地控制。