2,4-diphenyl-γ-butyrolactone | 21034-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-γ-butyrolactone
• 英文别名: α,γ-Diphenyl-γ-butyrolacton；3,5-diphenyl-dihydro-furan-2-one；3,5-Diphenyl-dihydro-furan-2-on；3,5-diphenyldihydro-2(3H)-furanone；3,5-diphenyloxolan-2-one
• CAS: 21034-29-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: UQQUNDIYMKAHEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  195-198 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-γ-butyrolactone 、 氢碘酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,4-diphenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Polyphenylnaphthalenes. I. 1,2-Diphenylnaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01255a026
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-phenylpropiophenone 在 盐酸 、 sodium amalgam 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 2,4-diphenyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz; Montfort, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 284, p. 4

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-catalyzed annulation of styrenes with α-bromoacetic acids
  作者：Tung T. Nguyen、Bao H. T. Ngo、Huy X. Le、Linh N. P. Vu、Tuong A. To、Anh N. Q. Phan、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1039/d0ra09588e

  日期：——

  We report a method for addition of α-bromophenylacetic acids to vinyl CC bonds in styrenes to afford γ-lactones. Reactions employed a simple cobalt catalyst Co(NO3)2·6H2O in the presence of dipivaloylmethane (dpm) ligand. Many functionalities including halogen, ester, and nitro groups were compatible with reaction conditions. If α-bromoesters were used, vinylacetates were the major products.

  我们报告了一种将 α-溴苯乙酸添加到苯乙烯中的乙烯基 C C 键以提供 γ-内酯的方法。在二戊酰甲烷 (dpm) 配体存在下，反应使用简单的钴催化剂 Co(NO 3 ) 2 ·6H 2 O。许多官能团，包括卤素、酯和硝基，都与反应条件相容。如果使用 α-溴代酯，醋酸乙烯酯是主要产品。
• Efficient Addition of Acid Enediolates to Epoxides
  作者：Salvador Gil、Mercedes Torres、Natalia Ortúzar、Richard Wincewicz、Margarita Parra

  DOI：10.1002/ejoc.200300795

  日期：2004.5

  We report new conditions to facilitate the addition of dianions of carboxylic acids to epoxides as an alternative method to the use of aluminum enolates. These conditions require the use of a sub-stoichiometric (10%) amount of amine for dianion generation and the previous activation of the epoxide with LiCl. Other Lewis acids have been shown to be less effective. Yields are good but only low diastereoselectivity

  我们报告了新的条件，以促进将羧酸的二价阴离子添加到环氧化物中，作为使用铝烯醇化物的替代方法。这些条件需要使用亚化学计量 (10%) 量的胺来生成二价阴离子并预先用 LiCl 活化环氧化物。其他路易斯酸已被证明效果较差。产率良好，但仅获得了低的非对映选择性，尽管进行了优化尝试，但仍未得到控制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Metal-Catalyst-Controlled Divergent Synthesis of γ-Butyrolactones via Intramolecular Coupling of Epoxides with Alcohols
  作者：Feipeng Liu、Zifan Cheng、Yiyun Fang、Xuchao Wang、Lingzi Zhao、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00898

  日期：2023.5.26

  A metal-controlled divergent protocol for the synthesis of α- and β-substituted γ-butyrolactones was developed through intramolecular coupling of epoxides with alcohols. This method provides an efficient and practicable way to afford γ-butyrolactones with good efficiency, excellent regioselectivity, and broad substrate scope.

  通过环氧化物与醇的分子内偶联，开发了用于合成 α- 和 β- 取代的 γ- 丁内酯的金属控制发散方案。该方法提供了一种高效、可行的途径来获得γ-丁内酯，具有良好的效率、优异的区域选择性和广泛的底物范围。
• 242. Chalcones and related compounds. Part IV. Addition of hydrogen cyanide to chalcones
  作者：W. Davey、D. J. Tivey

  DOI：10.1039/jr9580001230

  日期：——
• Sychkova, L. D.; Kharitonova, O. V.; Shabarov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 1298 - 1301
  作者：Sychkova, L. D.、Kharitonova, O. V.、Shabarov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——