(2α, 3β) methyl 3,12-dihydroxy-11-oxo-olean-12-en-28-oate | 25193-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2α, 3β) methyl 3,12-dihydroxy-11-oxo-olean-12-en-28-oate
• 英文别名: methyl (3β)-3-hydroxy-11-oxoolean-12-en-28-oate；methyl 11-oxooleanolate；methyl 3β-hydroxy-11-oxo-olean-12-en-28-oate；11-oxo-oleanolic acid methyl ester；methyl (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aS,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-4a-carboxylate
• CAS: 25193-43-5
• 化学式: C₃₁H₄₈O₄
• 分子量: 484.72
• InChiKey: WWQDFVOIJWUDSM-CYVYTNFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2α, 3β) methyl 3,12-dihydroxy-11-oxo-olean-12-en-28-oate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三萜。第21部分：齐墩果酸氮杂衍生物作为经皮转运促进剂。

  摘要：

  制备了一些新的齐墩果酸衍生物，它们在A环或C环中具有内酰胺和巯基内酰胺结构，并作为体外经皮运输促进剂进行了测试。它们的活性与N-十二烷基己内酰胺（Azone）的活性相当。油酸甲酯（13）的A-硫内酰胺衍生物是最有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.087
• 作为产物：
  描述：

  齐墩果酸 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 tBuOCrO3H 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2α, 3β) methyl 3,12-dihydroxy-11-oxo-olean-12-en-28-oate
  参考文献：
  名称：

  三萜。第21部分：齐墩果酸氮杂衍生物作为经皮转运促进剂。

  摘要：

  制备了一些新的齐墩果酸衍生物，它们在A环或C环中具有内酰胺和巯基内酰胺结构，并作为体外经皮运输促进剂进行了测试。它们的活性与N-十二烷基己内酰胺（Azone）的活性相当。油酸甲酯（13）的A-硫内酰胺衍生物是最有效的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.06.087

文献信息

• Scalable and sustainable electrochemical allylic C–H oxidation
  作者：Evan J. Horn、Brandon R. Rosen、Yong Chen、Jiaze Tang、Ke Chen、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature17431

  日期：2016.5.5

  transformation, the majority of conditions still use highly toxic reagents (based around toxic elements such as chromium or selenium) or expensive catalysts (such as palladium or rhodium). These requirements are problematic in industrial settings; currently, no scalable and sustainable solution to allylic oxidation exists. This oxidation strategy is therefore rarely used for large-scale synthetic applications

  C-H 键直接功能化的新方法和策略开始重塑逆合成分析领域，影响天然产物、药物和材料的合成。由于烯酮和烯丙醇作为多功能中间体的实用性，以及它们在天然和非天然材料中的普遍性，烯丙基系统的氧化在这方面发挥了重要作用，可能是应用最广泛的 C-H 官能化。烯丙基氧化在数百种合成中具有特色，包括一些被视为“经典”的天然产物合成。尽管多次尝试提高这种转换的效率和实用性，大多数条件仍然使用剧毒试剂（基于有毒元素，如铬或硒）或昂贵的催化剂（如钯或铑）。这些要求在工业环境中是有问题的；目前，不存在可扩展和可持续的烯丙基氧化解决方案。因此，这种氧化策略很少用于大规模合成应用，限制了工业科学家采用这种逆合成策略。在这里，我们描述了一种电化学 C-H 氧化策略，它具有广泛的底物范围、操作简单性和高化学选择性。它使用廉价且容易获得的材料，并代表可扩展的烯丙基 C-H 氧化（以 100 克为单位证明），
• Ursolic and oleanolic acid derivatives with cholinesterase inhibiting potential
  作者：Anne Loesche、Alexander Köwitsch、Susana D. Lucas、Zayan Al-Halabi、Wolfgang Sippl、Ahmed Al-Harrasi、René Csuk

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.013

  日期：2019.4

  for each of the active compounds the type of inhibition was determined. As a result, several compounds were shown as good inhibitors for acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase even in a micromolar range. An ursolic acid derived hydroxyl-propinyl derivative 10 was a competitive inhibitor for butyrylcholinesterase with an inhibition constant of Ki = 4.29 μM, and therefore being twice as active

  三萜类化合物是科学关注的焦点，并且在许多药理学应用中对三萜类化合物进行了评估，其中它们具有充当胆碱酯酶抑制剂的能力。这些抑制剂仍然是令人感兴趣的药物，它们可以改善患有与年龄有关的痴呆症（尤其是阿尔茨海默氏病）的痴呆症患者的生活质量。本文中，我们制备了熊果酸和齐墩果酸的几种衍生物，并在Ellman分析中对其抑制乙酰胆碱酯酶和/或丁酰胆碱酯酶的能力进行了筛选，并确定了每种活性化合物的抑制类型。结果，即使在微摩尔范围内，几种化合物也被证明是乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶的良好抑制剂。熊果酸衍生的羟基-丙烯酰基衍生物10是丁酰胆碱酯酶的竞争性抑制剂，其抑制常数为Ki = 4.29μM，因此，其活性是金标准加兰他敏氢溴酸盐的两倍。然而，最好的乙酰胆碱酯酶抑制剂是2-甲基-3-氧代甲基熊果酸酯（18），它是一种混合型抑制剂，分别显示Ki = 1.72 µM和Ki'= 1.28 µM。
• Antitumoractive Endoperoxides from Triterpenes
  作者：Anja Niesen、Alexander Barthel、Ralph Kluge、Alexander Köwitzsch、Dieter Ströhl、Stefan Schwarz、René Csuk

  DOI：10.1002/ardp.200900051

  日期：2009.10

  A series of triterpene endoperoxides was synthesized and screened for antitumor activity in a panel of 15 human cancer cell lines by a sulforhodamine‐B (SRB) assay. The compounds induce apoptosis and show excellent antitumor activity.

  合成了一系列三萜内过氧化物，并通过磺基罗丹明-B (SRB) 测定在一组 15 个人类癌细胞系中筛选了抗肿瘤活性。这些化合物诱导细胞凋亡并显示出优异的抗肿瘤活性。
• Structure-activity relationships of 3-O-β-chacotriosyl oleanane-type triterpenoids as potential H5N1 entry inhibitors
  作者：Gaopeng Song、Xintian Shen、Sumei Li、Yibin Li、Hongzong Si、Jihong Fan、Junhua Li、Erqiang Gao、Shuwen Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.061

  日期：2016.8

  or alteration of the C-3 configuration of OA from 3β-to 3α-forms can significantly improve the selective index while maintaining their antiviral activities in vitro. Compound 8 was selected for further mechanistic study because of its distinguished inhibition activity and good selective index. Molecular simulation study and surface plasmon resonance analysis confirmed that compound 8 stabilized HA2

  基于我们先前发现的小分子抑制剂皂苷1，已经设计，合成和评估了一系列3 - O -β-木糖醇齐墩果酸类似物作为H5N1进入抑制剂。对化合物1糖苷配基的详细结构-活性关系（SARs）研究表明，齐墩果酸作为糖苷配基的微妙修饰对抗病毒活性具有关键影响。这些结果表明，在OA的17-COOH处引入双取代酰胺结构或将OA的C-3构型从3β转变为3α形式均可显着提高选择性指数，同时保持其体外抗病毒活性。化合物8由于其出色的抑制活性和良好的选择指数，因此被选择用于进一步的机理研究。分子模拟研究和表面等离子体共振分析证实，化合物8通过与氨基酸残基LYS-26，ASN-53，ASN-27和ASN-50结合，稳定了血凝素（HA）的HA2亚基，因此可以防止HA进行构象重排，这是病毒进入的关键步骤。
• Triterpenoids. Part II—Carbon-13 NMR spectra of 18β- and 18α-11-oxooleanolic acid derivatives
  作者：U. Wrzeciono、L. Zaprutko、J. Budzianowski、H. Wojtowicz、D. Dubowska

  DOI：10.1002/mrc.1260250309

  日期：1987.3

  The 13C NMR spectra of five pairs of 18β‐ and 18°‐11‐oxooleanolic acid derivatives have been assigned. The chemical shifts of C‐12, C‐13, C‐17, C‐18 and C‐28 are of diagnostic value for the determination of the D/E junction stereochemistry.

  已指定五对 18β- 和 18°-11-氧代齐墩果酸衍生物的 13C NMR 光谱。C-12、C-13、C-17、C-18 和 C-28 的化学位移对于 D/E 结立体化学的测定具有诊断价值。