双异丁基丁基磷烷 | 29949-72-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 双异丁基丁基磷烷
• 中文别名: 二叔丁基丁基膦
• 英文名称: di(tert-butyl)(n-butyl)phosphine
• 英文别名: butyl-di-t-butylphosphine；PtBu2nBu；di-tert-butyl-(n-butyl)phosphine；di-tert-butyl(n-butyl)phosphine；n-Butyl-di-tert-butylphospin；Di-t-butyl-n-butylphosphin；Di-t-butyl(n-butyl)phosphine；butyl(ditert-butyl)phosphane
• CAS: 29949-72-2
• 化学式: C₁₂H₂₇P
• 分子量: 202.32
• InChiKey: JFKBSRFAWDZHEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-99 °C(Press: 12 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双异丁基丁基磷烷 在 四氯化碳 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 methyl 2-ditert-butylphosphorylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  P-halogène-alcoylidène-phosphoranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92850-8
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基氯化膦 、 正丁基氯化镁 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以91.1%的产率得到双异丁基丁基磷烷
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING TERTIARY PHOSPHINE HAVING BULKY HYDROCARBON GROUP BONDED

  摘要：

  公开号：

  EP1473297B1

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF A BACE INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'INHIBITEURS DE BACE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017142804A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  This invention provides an improved processes for the preparation of verubecestat (Compound of Formula (I)), a potent inhibitor of BACE-1 and BACE-2.

  这项发明提供了一种改进的工艺，用于制备verubecestat（化合物式（I）），一种强效的BACE-1和BACE-2抑制剂。
• PROCESS FOR PRODUCING PHENYL-SUBSTITUTED HETEROCYCLIC DERIVATIVE THROUGH COUPLING USING TRANSITION METAL CATALYST
  申请人：Komiyama Masato

  公开号：US20110313169A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  A process for efficiently producing, through few steps either a xanthine oxidase inhibitor, which is a therapeutic agent for hyperuricemia, or an intermediate therefore. The process is a novel coupling process which comprises subjecting a compound represented by formula (1) to coupling reaction with a compound represented by formula (2) in the presence of a transition metal compound to thereby obtain a compound represented by formula (3).

  一种高效生产黄嘌呤氧化酶抑制剂或其中间体的方法，该抑制剂是治疗高尿酸血症的药物。该方法是一种新型偶联过程，包括将式（1）表示的化合物与式（2）表示的化合物在过渡金属化合物存在下进行偶联反应，从而获得式（3）表示的化合物。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF A BACE INHIBITOR<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION D'UN INHIBITEUR DE BACE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016025359A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  This invention provides processes for the preparation of verubecestat (Compound of Formula (I)), a potent inhibitor of BACE-1 and BACE-2. In addition, the invention provides certain synthetic intermediates which are useful, among other things, for the preparation of the Compound of Formula (I).

  这项发明提供了制备维鲁贝卡斯塔特（化合物式（I））的工艺，这是一种强效的BACE-1和BACE-2抑制剂。此外，该发明还提供了一些合成中间体，这些中间体在制备化合物式（I）方面非常有用。
• Palladium-Catalyzed Formylation of Aryl Bromides: Elucidation of the Catalytic Cycle of an Industrially Applied Coupling Reaction
  作者：Alexey G. Sergeev、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja804997z

  日期：2008.11.19

  [Pd(Br)(p-CF3C6H4CO)P(1-Ad)2(n)Bu}]2 (8), under mild conditions (25-50 degrees C, 5 bar). Stoichiometric studies using the less efficient Pd/P(t)Bu3 catalyst resulted in the isolation and characterization of the first stable three-coordinated neutral acylpalladium complex, [Pd(Br)(p-CF3C6H4CO)(P(t)Bu3)] (10). Hydrogenolysis of 10 needed significantly more drastic conditions compared to that of dimeric 8. In the presence

  首次全面研究钯催化芳基溴与合成气 (CO/H2, 1:1) 甲酰化的催化循环。研究了在高效 (Pd/PR2(n)Bu, R = 1-Ad, (t)Bu) 和非高效 (Pd/P(t)Bu3) 催化剂存在下的甲酰化。合成并表征了参与催化循环的主要有机金属配合物，并详细研究了它们的溶液化学。使用 P(1-Ad)2(n)Bu（已知用于芳基卤化物甲酰化的最有效配体）的化学计量和催化反应的比较得出两个关键结果：(1) 相应的羰基钯 (0) 配合物 [Pd( n)(CO)(m)L(n)]和相应的氢溴化物配合物[Pd(Br)(H)L2]是活性催化剂的静止状态，它们不直接参与催化循环。这些配合物在整个反应过程中将大多数活性 [PdL] 物质的浓度保持在较低水平，从而使氧化加成成为决定速率的步骤，并提供较长的催化剂寿命。(2) 产物形成步骤通过相应酰基复合物的碱介导氢解进行，例如 [Pd(Br)(p-CF3C
• Configurational effects in the α-scission of phosphoranyl radicals
  作者：John W. Cooper、Brian P. Roberts

  DOI：10.1039/p29760000808

  日期：——

  is present as the number of ethoxy-ligands increases. However, if configurational effects are absent, changing the nature of the alkoxy-substituents in a phosphoranyl radical has only a small effect on the rate of its α-scission. The equatorial P–C bond dissociation enthalpy of MeṖ(OPri)3 is found to be ca.+29 kJ mol–1. The radicals Me3ṖOR (R = Et, But, t-pentyl) undergo exchange of apical and equatorial

  一系列二烷基二-叔- butoxyphosphoranyl自由基的α-断裂的速度R 1 - [R 2 P（OBU吨）2，其中R 1和R 2可以是相同的或不同的，已经通过动力学ESR光谱法测量。当根尖而不是赤道的P–C键断裂时，α断裂发生得更快，结果得到了合理化。有人建议，增加沿系列Lα-断链速率2 P（OBU吨）2