4-甲氧基马萘雌酮 | 116506-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基马萘雌酮
• 英文名称: 1,3,5(10),6,8-estrapentaen-3,4-diol-17-one 4-methyl ether
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methoxy-1,3,5(10),6,8-estrapentaen-17-one；4-methoxyequilenin；(13S,14S)-3-hydroxy-4-methoxy-13-methyl-12,14,15,16-tetrahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 116506-50-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: GOBGQKKPBROPRC-KXBFYZLASA-N

物化性质

• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基马萘雌酮 在 三溴化硼 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 反应 3.0h， 生成 1,3,5(10),6,8-estrapentaen-3,4,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  马来酸在MCF-7和MDA-MB-231人乳腺癌细胞中的代谢。

  摘要：

  B环不饱和雌激素，马匹林，马来宁和8-脱氢雌酮的硫酸盐共轭物及其17α-和17β-二氢类似物构成约54％的Premarin（Wyeth-Ayerst），这是雌激素替代中最常用的雌激素制剂治疗。尽管Premarin在临床上得到了广泛的应用，但是关于人类中B环不饱和雌激素代谢的研究很少，也没有关于这些化合物在乳腺组织或肿瘤中的命运的信息。在这项研究中，我们调查了人类乳腺癌细胞两系中MCF-7和MDA-MB-231中马鞭草素的代谢。MCF-7细胞对Ah受体激动剂的治疗有反应，诱导了细胞色素P450 1A1和1B1的诱导，而在MDA-MB-231细胞中，主要诱导了P450 1B1的诱导。利用一系列合成代谢物标准品和氘标记的类似物作为内标物，通过GC / MS鉴定并量化了马匹列宁的代谢物。在两种细胞系中，观察到相同的马匹素代谢途径。将马来酸在C-17还原为17β-二氢形式，同时最小化17α-二氢异构

  DOI：

  10.1021/tx000219r
• 作为产物：
  描述：

  马烯雌酮 在 selenium(IV) oxide 、 15-冠醚-5 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 copper dichloride 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-甲氧基马萘雌酮
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基和4-甲氧基马雌激素的合成。

  摘要：

  在氯化铜（II）和15-冠-5-醚的存在下，通过用甲醇根离子亲和取代卤素，分别从相应的4-溴代外啡肽和2-碘代外啡肽衍生物合成4-甲氧基外啡肽和2-甲氧基外啡肽。使马匹林与一当量的N-溴乙酰胺反应制得4-溴代外啡肽。通过对2,4-二碘异喹啉进行还原性脱卤作用来制备2-碘异喹啉，然后通过在甲醇铵氢氧化物溶液中用两当量的碘处理雌马酚来获得2-碘异喹啉。从相应的4-碘-和2-碘-7ε，8ε-环氧雌酮衍生物分别制得4-甲氧基-榄香烯素和2-甲氧基e烯酮。如前所述，用甲醇离子进行碘的亲核置换，同时使B环芳构化，得到4-和2-甲氧基methoxy烯衍生物。备选地，通过二氧化硒氧化从4-甲氧基e草碱获得4-甲氧基e草宁。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(87)90015-8

文献信息

• Synthesis of 2-methoxy and 4-methoxy equine estrogens
  作者：Pemmaraju N. Rao、Chandrasiri W. Somawardhana

  DOI：10.1016/0039-128x(87)90015-8

  日期：1987.4

  methanolic ammonium hydroxide solution. 4-Methoxy-equilenin and 2-methoxyequilenin were prepared from the corresponding 4-iodo- and 2-iodo-7 epsilon, 8 epsilon-epoxyestrone derivatives, respectively. Nucleophilic displacement of iodine with methoxide ion was carried out as described earlier with simultaneous aromatization of the B ring leading to 4- and 2-methoxyequilenin derivatives. Alternatively, 4-methoxyequilenin

  在氯化铜（II）和15-冠-5-醚的存在下，通过用甲醇根离子亲和取代卤素，分别从相应的4-溴代外啡肽和2-碘代外啡肽衍生物合成4-甲氧基外啡肽和2-甲氧基外啡肽。使马匹林与一当量的N-溴乙酰胺反应制得4-溴代外啡肽。通过对2,4-二碘异喹啉进行还原性脱卤作用来制备2-碘异喹啉，然后通过在甲醇铵氢氧化物溶液中用两当量的碘处理雌马酚来获得2-碘异喹啉。从相应的4-碘-和2-碘-7ε，8ε-环氧雌酮衍生物分别制得4-甲氧基-榄香烯素和2-甲氧基e烯酮。如前所述，用甲醇离子进行碘的亲核置换，同时使B环芳构化，得到4-和2-甲氧基methoxy烯衍生物。备选地，通过二氧化硒氧化从4-甲氧基e草碱获得4-甲氧基e草宁。
• Metabolism of Equilenin in MCF-7 and MDA-MB-231 Human Breast Cancer Cells
  作者：David C. Spink、Fagan Zhang、Mirza M. Hussain、Barbara H. Katz、Xuemei Liu、David R. Hilker、Judy L. Bolton

  DOI：10.1021/tx000219r

  日期：2001.5.1

  same pathways of equilenin metabolism were observed. Equilenin was reduced at C-17 to the 17beta-dihydro form, with minimal production of the 17alpha-dihydro isomer. Both equilenin and 17beta-dihydroequilenin were hydroxylated at the C-4 position, and the resultant catechol metabolites were methylated to form 4-methoxyequilenin and 4-methoxy-17beta-dihydroequilenin. Rates of equilenin metabolism were

  B环不饱和雌激素，马匹林，马来宁和8-脱氢雌酮的硫酸盐共轭物及其17α-和17β-二氢类似物构成约54％的Premarin（Wyeth-Ayerst），这是雌激素替代中最常用的雌激素制剂治疗。尽管Premarin在临床上得到了广泛的应用，但是关于人类中B环不饱和雌激素代谢的研究很少，也没有关于这些化合物在乳腺组织或肿瘤中的命运的信息。在这项研究中，我们调查了人类乳腺癌细胞两系中MCF-7和MDA-MB-231中马鞭草素的代谢。MCF-7细胞对Ah受体激动剂的治疗有反应，诱导了细胞色素P450 1A1和1B1的诱导，而在MDA-MB-231细胞中，主要诱导了P450 1B1的诱导。利用一系列合成代谢物标准品和氘标记的类似物作为内标物，通过GC / MS鉴定并量化了马匹列宁的代谢物。在两种细胞系中，观察到相同的马匹素代谢途径。将马来酸在C-17还原为17β-二氢形式，同时最小化17α-二氢异构