1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-phenoxythiocarbonyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-imidazo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one | 260562-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-phenoxythiocarbonyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-imidazo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one
• 英文别名: 9-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-phenoxycarbothioyloxyoxolan-2-yl]-3H-purin-6-one
• CAS: 260562-60-5
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₅SSi
• 分子量: 502.667
• InChiKey: GNGZIURXYXVEOB-RCCFBDPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  100.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-phenoxythiocarbonyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-imidazo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2',3'-二脱氧肌苷
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧咪唑-和nu-三唑并[4,5-d]哒嗪核苷的合成及抗HIV评价。

  摘要：

  合成了2,8-diaza-3-deazainosine的2'-deoxy和2'，3'-deideoxynucleosides和2-aza-3-deazainosine的2'，3'-deideoxynucleosides的合成途径描述了这些新颖的核苷。2-aza-3-deazainosine的2'，3'-二脱氧核苷（1）的制备涉及2'-deoxy-3'-咪唑啉中间体与n-Bu3SnH和AlBN的脱氧作用。后者的核苷由2-氮杂-3-脱氮芥子苷的已知的2'-脱氧衍生物合成。由2'-脱氧类似物进行1的三步合成，收率为40％。与其以相同的方式，即2'-脱氧核苷的脱氧，而不是合成2,8-二氮杂-3-脱氮肌苷的相应的2'，3'-二脱氧核苷（2），而是选择了一种更具成本效益的途径。该途径涉及5'-保护的2'，3'-硫代碳酸酯衍生物的还原裂解，以提供2'-和3'-脱氧异构体的混合物。该混合物没有分离，但是通

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00184-4
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-deoxy-α,β-D-erythro-pentofuranosyl)imidazo[4,5-d]pyridazine-4(5H)-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(5-O-tert-butyldimethylsilyl-3-O-phenoxythiocarbonyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-imidazo[4,5-d]pyridazin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧咪唑-和nu-三唑并[4,5-d]哒嗪核苷的合成及抗HIV评价。

  摘要：

  合成了2,8-diaza-3-deazainosine的2'-deoxy和2'，3'-deideoxynucleosides和2-aza-3-deazainosine的2'，3'-deideoxynucleosides的合成途径描述了这些新颖的核苷。2-aza-3-deazainosine的2'，3'-二脱氧核苷（1）的制备涉及2'-deoxy-3'-咪唑啉中间体与n-Bu3SnH和AlBN的脱氧作用。后者的核苷由2-氮杂-3-脱氮芥子苷的已知的2'-脱氧衍生物合成。由2'-脱氧类似物进行1的三步合成，收率为40％。与其以相同的方式，即2'-脱氧核苷的脱氧，而不是合成2,8-二氮杂-3-脱氮肌苷的相应的2'，3'-二脱氧核苷（2），而是选择了一种更具成本效益的途径。该途径涉及5'-保护的2'，3'-硫代碳酸酯衍生物的还原裂解，以提供2'-和3'-脱氧异构体的混合物。该混合物没有分离，但是通

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00184-4