2-氯-5-硝基二苯甲酮 | 34052-37-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酮
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-5-硝基二苯甲酮
• 中文别名: 5-硝基-2-氯苯甲酮；2-氯-5-硝基苯甲酮
• 英文名称: 2-chloro-5-nitrobenzophenone
• 英文别名: 2-chloro-5-nitro-benzophenone；(2-chloro-5-nitrophenyl)(phenyl)methanone；2-chloro-5-nitrophenyl phenyl ketone；(2-chloro-5-nitrophenyl)phenylmethanone；2-Chlor-5-nitro-benzophenon；Phenyl-(6-chlor-3-nitro-phenyl)-keton；(2-chloro-5-nitrophenyl)-phenylmethanone
• CAS: 34052-37-4
• 化学式: C₁₃H₈ClNO₃
• mdl: MFCD00007295
• 分子量: 261.664
• InChiKey: HRPHZUAPQWJPCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-85 °C(lit.)
• 沸点：
  235°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3227 (rough estimate)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S61
• 危险类别码：
  R51/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥的地方。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

2-氯-5-硝基二苯甲酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Chloro-5-nitrobenzophenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-氯-5-硝基二苯甲酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 34052-37-4
俗名： 5-Nitro-2-chlorobenzophenone
2-氯-5-硝基二苯甲酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C13H8ClNO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2-氯-5-硝基二苯甲酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
85°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-氯-5-硝基二苯甲酮 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

2-氯-5-硝基二苯甲酮是一种酮类有机物，可用作医药合成的中间体。

制备方法

一种2-氯-5-硝基二苯甲酮的制备方法如下：将1.0摩尔2-氯-5-硝基苯甲酰氯、0.5摩尔三氯化铝、1摩尔氯化锌和3000毫升二氯甲烷加入带有电动搅拌器和温度计的四口瓶中，通入氮气保护。将反应液降温至-20～-15℃，然后在控制温度为20～-15℃的情况下滴加1.2摩尔苯，滴加完毕后继续保温搅拌2小时。

反应完成后，缓慢将反应液倒入冷却至0～10℃的2000毫升0.5摩尔/升盐酸中，保持温度在0～10℃并继续搅拌5～10分钟。水相用500毫升二氯乙烷萃取一次。合并有机相后，使用500毫升饱和碳酸钠溶液洗涤一次，再用水洗三次至中性，加入200克无水硫酸镁进行干燥处理，蒸出大部分二氯甲烷。

最后，在500毫升体积比为2:1的乙酸乙酯和石油醚混合液中结晶，得到2-氯-5-硝基二苯甲酮。经过烘干后得到产品248.5克，收率95%，纯度达到99.5%。

化学性质

2-氯-5-硝基二苯甲酮是一种浅黄色粉末状物质，可溶于非极性有机溶剂但不溶于水。它具有苯环、氯基和硝基的结构特征，是一种芳香化合物，在化学反应中可以参与亲核取代和氢键反应等多种类型的反应。

用途

2-氯-5-硝基二苯甲酮用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-5-硝基二苯甲酮 在 硫酸 、 potassium phenolate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(2-methoxy-phenoxy)-5-nitro-benzophenone
  参考文献：
  名称：

  Loudon et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 55,57

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基苯甲酸 在 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氯-5-硝基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  芳香族羟基肟的反应性。I. 芳香羟基肟的酰基甘氨酸酯的合成和氨解

  摘要：

  甘氨酸与邻羟基苯甲醛肟、邻羟基苯乙酮肟、邻羟基二苯甲酮肟及其 5-Cl 和 5-NO2 衍生物的活性酯 (1) 通过多种方法制备。对于用苄胺进行氨解，酯 1 显示出比邻位不含羟基的类似酯更高的反应性。这表明酯1在邻位羟基的氢和羟基亚氨基氮之间形成分子内氢键，从而使其羰基被活化以进行氨解；这种活化机制似乎是一种“分子内酸催化”。在酯系列 1 中，邻羟基苯甲醛肟及其 5-Cl 和 5-NO2 衍生物的酯在氨解中的反应性最强。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2432

文献信息

• Substituted Isoquinolinones and Quinazolinones
  申请人：BERGHAUSEN Joerg

  公开号：US20110230457A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The invention relates to substituted nitrogen containing bicyclic heterocycles of the formula (I) wherein Z is CH 2 or N—R 4 and X, R 1 , R 2 , R 4 , R 6 , R 7 and n are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of MDM2 and/or MDM4, or variants thereof.

  这项发明涉及公式（I）中的取代氮含有的双环杂环化合物，其中Z为CH2或N—R4，X、R1、R2、R4、R6、R7和n的定义如描述中所述。这类化合物适用于治疗由MDM2和/或MDM4的活性介导的疾病或疾病变体。
• Pyrimidinedione derivatives and antiarrhythmic agents containing same
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05332739A1

  公开（公告）日：1994-07-26

  Pyrimidinedione derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 is so linked with each other as to make an alkylene chain and thus form a heterocyclic structure, A, R.sup.3, R.sup.4, X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 are substituents, respectively, and n is 2 or 3 have a basic backbone in which a phenyl group part and a pyrimidinedione part are linked by a structure comprising an alkyl chain and a heterocyclic ring having two nitrogen atoms. These compounds are useful for a medical treatment of cardiac arrhythmias.

  Pyrimidinedione衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2通过一个烷基链相连，从而形成一个杂环结构，A，R.sup.3，R.sup.4，X.sup.1，X.sup.2和X.sup.3分别是取代基，n为2或3，具有一个基本骨架，其中苯基部分和嘧啶二酮部分通过一个包含一个烷基链和一个含有两个氮原子的杂环环的结构相连。这些化合物对于治疗心律失常很有用。
• Methods for treating an inflammatory condition or inhibiting JNK
  申请人：——

  公开号：US20040127536A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  This invention is generally directed to Indazole Derivatives having the following structure: 1 or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 and A are as defined herein. Such compounds have utility in the treatment of a wide range of diseases and disorders that are responsive to JNK inhibition, such as an inflammatory disease or disorder. Thus, methods of treating such diseases and disorders are also disclosed, as are pharmaceutical compositions containing one or more compounds of the above compounds.

  这项发明通常涉及吲唑衍生物，具有以下结构： 1 或药用可接受的盐，其中R 1 ，R 2 和A如本文所述定义。这类化合物在治疗对JNK抑制剂有响应的广泛疾病和障碍，如炎症性疾病或障碍中具有用途。因此，还披露了治疗这些疾病和障碍的方法，以及包含一个或多个上述化合物的药物组合物。
• Indazole compounds, compositions thereof and methods of treatment therewith
  申请人：Bhagwat S. Shripad

  公开号：US20050009876A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  This invention is generally directed to the use of Indazole Compounds for treating or preventing diseases associated with protein kinases, including tyrosine kinases, such as proliferative diseases, inflammatory diseases, abnormal angiogenesis and diseases related thereto, atherosclerosis, macular degeneration, diabetes, obesity, pain and others. The methods comprise the administration to a patient in need thereof of an effective amount of an indazole compound that inhibits, modulates or regulates tyrosine kinase signal transduction. Novel indazole compounds or pharmaceutically acceptable salt thereof are presented herein.

  这项发明通常涉及使用吲唑化合物来治疗或预防与蛋白激酶相关的疾病，包括酪氨酸激酶，诸如增殖性疾病、炎症性疾病、异常血管生成及其相关疾病、动脉硬化、黄斑变性、糖尿病、肥胖、疼痛等。这些方法包括向有需要的患者施用有效量的吲唑化合物，以抑制、调节或控制酪氨酸激酶信号转导。本文中提供了一种新型的吲唑化合物或其药用可接受的盐。
• Sulphonamides derived from diarylmethanes, the processes for preparing
  申请人：SANOFI

  公开号：US04980349A1

  公开（公告）日：1990-12-25

  The invention relates to new compounds corresponding to formula I: ##STR1## in which: W represents C=O, CH.sub.2 or CHOH, Z represents ##STR2## R.sub.1 and R.sub.2 represent especially Cl or F, R, R' and R" represent especially H, X represents especially CH.sub.2, Y represents especially COOH, u and v are two integers ranging from 0 to 10, p and q take the value 0 or 1, n and m are two integers ranging 0 to 10 and t is 0 or 1 the total number of carbon atoms in the chain ##STR3## ranging from 2 to 20, and to their physiologically acceptable salts obtained with organic or inorganic acids. These compounds are useful for preparing medicinal products which have, especially, anti-inflammatory properties.

  该发明涉及与以下式I相对应的新化合物：##STR1## 其中：W代表C=O、CH.sub.2或CHOH，Z代表##STR2## R.sub.1和R.sub.2特别代表Cl或F，R、R'和R"特别代表H，X特别代表CH.sub.2，Y特别代表COOH，u和v是从0到10的两个整数，p和q取值为0或1，n和m是从0到10的两个整数，t为0或1链中的碳原子总数##STR3##范围从2到20，并且它们与有机或无机酸获得的生理上可接受的盐。这些化合物可用于制备具有特别抗炎性能的药物制剂。

表征谱图