naphthalene<1-13C>carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalene<1-13C>carbonitrile
• 英文别名: [13CN]-1-naphthonitrile；naphthalene-1-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₇N
• 分子量: 154.172
• InChiKey: YJMNOKOLADGBKA-VJJZLTLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalene<1-13C>carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 Rochelle's salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过可逆脱氰进行药物的直接碳同位素交换

  摘要：

  碳 14 的加入可以追踪有机分子并提供有关其命运的重要知识。这些信息对于药物开发、作物科学和人类食品安全评估至关重要。在此，描述了一种能够在芳腈上进行碳同位素交换的过渡金属催化过程。通过利用放射性标记的前体 Zn([ 14 C]CN) 2，该协议允许在一个步骤中插入所需的碳标签，而无需进行结构修改。通过降低合成成本和限制放射性废物的产生，该程序将促进含腈药物的标记，并加速支持药物开发的基于14 C 的 ADME 研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01923
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Carr Richard M., Cable Karl M., Wells Guy N., Suthertand Derek R., J. Labell. Compounds and Radiopharm, 34 (1994) N 9, S 887-897

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient method for cyanation of aromatic iodo compounds
  作者：Richard M Carr、Karl M Cable、Guy N Wells、Derek R Sutherland

  DOI：10.1002/jlcr.2580340910

  日期：1994.9

  A variety of [13C]-labelled aromatic nitriles have been prepared in good yield from iodoaromatic substrates. Cyanation was achieved by reaction of aryl iodides with a mixture of potassium [13C]-cyanide and copper (I) iodide in an aprotic solvent at high temperature. The use of pre-prepared carbon-labelled copper (I) cyanide was therefore obviated.

  各种[13C]-标记的芳香腈已经从碘芳香底物以良好的产率制备。氰化是通过芳基碘化物与 [13C]-氰化钾和碘化铜 (I) 的混合物在非质子溶剂中在高温下反应来实现的。因此避免使用预先制备的碳标记的氰化铜 (I)。
• Carr Richard M., Cable Karl M., Wells Guy N., Suthertand Derek R., J. Labell. Compounds and Radiopharm, 34 (1994) N 9, S 887-897
  作者：Carr Richard M., Cable Karl M., Wells Guy N., Suthertand Derek R.

  DOI：——

  日期：——
• Direct Carbon Isotope Exchange of Pharmaceuticals via Reversible Decyanation
  作者：Minghao Feng、Joao De Oliveira、Antoine Sallustrau、Gianluca Destro、Pierre Thuéry、Sebastien Roy、Thibault Cantat、Charles S. Elmore、Jorg Blankenstein、Frédéric Taran、Davide Audisio

  DOI：10.1021/jacs.1c01923

  日期：2021.4.21

  described. By utilizing the radiolabeled precursor Zn([14C]CN)2, this protocol allows the insertion of the desired carbon tag without the need for structural modifications, in a single step. By reducing synthetic costs and limiting the generation of radioactive waste, this procedure will facilitate the labeling of nitrile containing drugs and accelerate 14C-based ADME studies supporting drug development

  碳 14 的加入可以追踪有机分子并提供有关其命运的重要知识。这些信息对于药物开发、作物科学和人类食品安全评估至关重要。在此，描述了一种能够在芳腈上进行碳同位素交换的过渡金属催化过程。通过利用放射性标记的前体 Zn([ 14 C]CN) 2，该协议允许在一个步骤中插入所需的碳标签，而无需进行结构修改。通过降低合成成本和限制放射性废物的产生，该程序将促进含腈药物的标记，并加速支持药物开发的基于14 C 的 ADME 研究。