1-乙炔基萘 | 15727-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-乙炔基萘
• 中文别名: 1-乙炔萘
• 英文名称: 1-ethynylnaphthalene
• 英文别名: 1-naphthylacetylene；1-ethynylnapthalene；1-acetylenenaphthalene；1-ethynylnaphtalene
• CAS: 15727-65-8
• 化学式: C₁₂H₈
• 分子量: 152.196
• InChiKey: MCZUXEWWARACSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  1°C
• 沸点：
  209.67°C (rough estimate)
• 密度：
  1.070 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  96 °F
• 溶解度：
  二甲基亚砜：≥125mg/mL（821.34mM）
• 稳定性/保质期：
  按规定使用，避免接触氧化剂、高温、明火和火焰。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R10
• 海关编码：
  2902909090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3
• 危险性描述：
  H226
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 储存条件：
  存放于密闭、阴凉处即可。

制备方法与用途

生物活性

1-Ethynylnaphthalene 是细胞色素 P450 1B1 的选择性抑制剂。

靶点

P450 1B1

体外研究

1-Ethynylnaphthalene 作为选择性的细胞色素 P450 1B1 抑制剂，主要影响其底物的羟基化途径。该化合物不显著影响2-羟基化过程，但抑制了4-羟基化的38%。在较高浓度下，它进一步抑制了雌二醇（E₂）的2-羟基化约30%，并且对4-羟基化的抑制作用可高达80%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙炔基萘 在 正丁基锂 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 、 oxone 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-萘乙酸
  参考文献：
  名称：

  不同取代基的酸的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种不同取代基的酸的制备方法，末端炔烃经正丁基锂锂化后与异丙醇频哪醇硼酸酯反应，加入氯化氢淬灭后再经氧化剂氧化，分离纯化即得酸。本发明方法操作简便，一锅法制备，无需金属催化，所使用的反应试剂无毒，绿色环保，原子利用率高，为制得不同取代基的酸提供新型且快捷的途径，制得的酸作为重要的精细化学品，在医学、农药、香料等行业均获得广泛应用。

  公开号：

  CN110330420B
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-乙炔基萘
  参考文献：
  名称：

  使用二氧化锰的串联氧化法将活化的醇一锅转化为1,1-二溴烯烃和末端炔烃

  摘要：

  概述了使用一锅串联氧化法（TOP）和二氧化锰从活化的醇制备C 1均一的二溴代烯烃和末端炔烃的方法。描述了使用溴化二溴甲基三苯基phosph将醇类转化为二溴代烯烃，末端炔烃的形成是通过使用Bestmann-Ohira试剂的顺序一锅两步工艺实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.077

文献信息

• Diversity Oriented Clicking (DOC): Divergent Synthesis of SuFExable Pharmacophores from 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluoride (SASF) Hubs
  作者：Christopher J. Smedley、Gencheng Li、Andrew S. Barrow、Timothy L. Gialelis、Marie‐Claire Giel、Alessandra Ottonello、Yunfei Cheng、Seiya Kitamura、Dennis W. Wolan、K. Barry Sharpless、John E. Moses

  DOI：10.1002/anie.202003219

  日期：2020.7.20

  Diversity Oriented Clicking (DOC) is a unified click‐approach for the modular synthesis of lead‐like structures through application of the wide family of click transformations. DOC evolved from the concept of achieving “diversity with ease” , by combining classic C−C π‐bond click chemistry with recent developments in connective SuFEx‐technologies. We showcase 2‐Substituted‐Alkynyl‐1‐Sulfonyl Fluorides

  面向多样性的点击 (DOC) 是一种统一的点击方法，用于通过应用广泛的点击转换家族来模块化合成类先导结构。DOC 从实现“轻松实现多样性”的概念演变而来，将经典的 C−C π 键点击化学与连接性 SuFEx 技术的最新发展相结合。我们展示了 2-取代的- A炔基-1-磺酰基F氟化物（SASFs）作为一类新的连接枢纽，与多种点击环加成过程相结合。通过具有一系列偶极子和环状二烯的 SASF 的选择性 DOC，我们以最少的合成步骤报告了 173 种独特功能分子的多样化点击库。SuFExable 库包含 10 个离散的杂环核心结构，这些核心结构源自 1,3- 和 1,5- 偶极子；而与环状二烯的反应会产生几种三维双环 Diels-Alder 加合物。通过对 96 孔板中的磺酰氟侧基进行 SuFEx 点击衍生化，可以通过后期修饰将文库增加到 278 种离散化合物——证明了 DOC 方法在快速合成不同功能结构方面的多功能性。
• Introverted Phosphorus-Au Cavitands for Catalytic Use
  作者：Michael P. Schramm、Mao Kanaura、Kouhei Ito、Masataka Ide、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1002/ejoc.201501426

  日期：2016.2

  an inwardly directed phosphoramidite-Au complex is described and a description of some of its catalytic performance. The molecular structure was determined by crystallographic analysis, which disclosed that the phosphoramidite ligand points “out” and places the complexed Au “in”. We investigated its catalytic activities and found that the inwardly directed Au is surrounded by three inert walls that provide

  描述了一种内向亚磷酰胺-Au 复合物的制备合成及其一些催化性能的描述。分子结构是通过晶体学分析确定的，这表明亚磷酰胺配体指向“外”并将络合的金置于“内”。我们研究了它的催化活性，发现向内定向的 Au 被三个惰性壁包围，这为超分子催化和反应中间体的研究提供了新的机会。
• Catalytic regio- and stereoselective intermolecular [5+2] cycloaddition <i>via</i> conjugative activation of oxidopyrylium
  作者：Ling Zhang、Qiu Shi、Tongxiang Cao、Shifa Zhu

  DOI：10.1039/d0cc04309e

  日期：——

  A catalytic stereodivergent intermolecular [5+2] cycloaddition of maltol-type oxidopyrylium through conjugative activation was reported, which featured high stereoselectivity, good compatibility and mild conditions, providing a convenient access route to various seven-membered heterocycles in moderate to excellent yields. In addition, a discrete mechanism was proposed to illustrate the stereoselectivity

  据报道，麦芽酚型氧化性霉菌通过共轭激活催化立体发散的分子间[5 + 2]环加成反应，具有高立体选择性，良好的相容性和温和的条件，为中等至优异的收率提供了方便的途径通往各种七元杂环。此外，提出了一种离散机制来说明立体选择性。
• Facile preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-Arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides with iodine and base
  作者：Hiroki Naruto、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131993

  日期：2021.3

  which is one of the obtained 3-aryl-4-iodoisoquinolines, was further transformed into isoquinoline derivatives smoothly. The present approach is a novel one-pot method for the preparation of 3-aryl-4-iodoisoquinolines from N-(o-arylethynyl)benzyl p-toluenesulfonamides under transition-metal-free conditions. © 2021 Elsevier Science. All rights reserved.

  在60℃下在NaHCO 3存在下用分子碘处理N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺，然后在室温下与t BuOK反应，以良好的收率得到3-芳基-4-碘异喹啉。将得到的3-芳基-4-碘异喹啉之一的4-碘-3-苯基异喹啉进一步平滑地转化为异喹啉衍生物。本方法是在无过渡金属的条件下由N-（邻-芳基乙炔基）苄基对甲苯磺酰胺制备3-芳基-4-碘异喹啉的一锅法。©2021爱思唯尔科学。版权所有。
• Synthesis of α-(4-Oxazolyl)amino Esters via Brønsted Acid Catalyzed Tandem Reaction
  作者：Ansoo Lee、Seohee Oh、Hyunwoo Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01212

  日期：2018.6.1

  A one-step, Brønsted acid catalyzed tandem reaction for the synthesis of α-(4-oxazolyl)amino esters was developed. 4-Nitrobenzenesulfonic acid was found to be an efficient catalyst for the coupling of ethyl 2-oxobut-3-ynoates with amides to provide various α-(4-oxazolyl)amino esters. The experimental and X-ray crystallographic data suggest that a series of bond-forming reactions including imine formation

  开发了一步一步布朗斯台德酸催化串联反应合成α-（4-恶唑基）氨基酯的方法。发现4-硝基苯磺酸是使2-氧代丁-3-炔酸乙酯与酰胺偶联以提供各种α-（4-恶唑基）氨基酯的有效催化剂。实验和X射线晶体学数据表明，包括亚胺形成，分子间迈克尔加成和分子内迈克尔加成在内的一系列成键反应涉及生成恶唑和氨基酸官能团。

表征谱图