8-iodo-1-naphthonitrile | 157735-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-iodo-1-naphthonitrile
• 英文别名: 8-Iodonaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 157735-41-6
• 化学式: C₁₁H₆IN
• 分子量: 279.08
• InChiKey: JDRSIGWMWJYQPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-iodo-1-naphthonitrile 在 sodium chlorite 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 硫酸 、 水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 8-(4-(dimethylamino)pyridin-3-yl)-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  联芳基DMAP衍生物与内部羧酸盐催化酰化反应过程中羧酸盐位置的研究

  摘要：

  羧酸根离子的位置：制备了一系列带有内部羧酸根的联芳基DMAP催化剂，并对衍生物的催化活性进行了评估，以确定最加速DMAP催化的酰化作用的羧酸根位置。发现面对面几何结构中靠近吡啶环的羧酸根离子可作为酰化反应的有效通用基础。

  DOI：

  10.1002/anie.201300665
• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到8-iodo-1-naphthonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Highly Selective ortho-Halogenation (I, Br, Cl) of Arylnitriles via sp² C–H Bond Activation Using Cyano as Directing Group

  摘要：

  A palladium-catalyzed ortho-halogenation (I, Br, Cl) of arylnitrile is described. The optimal reaction conditions were identified after examining various factors such as catalyst, additive, solvent, and reaction temperature. Using cyano as the directing group, the halogenation reaction gave good to excellent yields. The method is compatible to the arylnitriles with either electron-withdrawing or electron-donating groups. The reaction is available to the substrate in at least gram scale. The present method was successfully applied to the synthesis of the precursors of paucifloral F and isopaucifloral F.

  DOI：

  10.1021/jo302765g

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Estrone Exploiting a Hydrogen Bond-Promoted Diels−Alder Reaction
  作者：Marko Weimar、Gerd Dürner、Jan W. Bats、Michael W. Göbel

  DOI：10.1021/jo100053j

  日期：2010.4.16

  Starting from Dane’s diene and methylcyclopentenedione, (+)-estrone is synthesized along the Quinkert−Dane route in 24% total yield. The key step is an enantioselective Diels−Alder reaction promoted by an amidinium catalyst as efficiently as by a traditional Ti-TADDOLate Lewis acid.

  从 Dane 的二烯和甲基环戊烯二酮开始，沿 Quinkert-Dane 路线合成 (+)-雌酮，总产率为 24%。关键步骤是由脒催化剂与传统的 Ti-TADDOLate Lewis 酸一样有效地促进对映选择性 Diels-Alder 反应。
• Synthesis and Crystallography of 8-Halonaphthalene-1-Carbonitriles and Naphthalene-1,8-Dicarbonitrile
  作者：Wayland E. Noland、Venkata Srinivasarao Narina、Doyle Britton

  DOI：10.3184/174751911x13222107572093

  日期：2011.12

  A convenient and high-yielding three-step synthesis of 8-halonaphthalene-1-carbonitriles has been achieved by ring opening of 1H-naphtho[1,8-de][1,2,3]triazine with the corresponding halides as the key step. Naphthalene-1,8-dicarbonitrile also has been synthesised from 8-bromonaphthalene-1-carbonitrile via palladium-catalysed cyanation of the aryl bromide. The crystal structures of 8-chloronaphthalene-1-carbonitrile

  通过1H-萘并[1,8-de][1,2,3]三嗪的开环，以相应的卤化物为关键，实现了8-卤代萘-1-腈的方便、高产的三步合成步。Naphthalene-1,8-dicarbonitrile 也由 8-bromonaphthalene-1-carbonitrile 通过钯催化的芳基溴氰化合成。8-氯萘-1-腈的晶体结构、溴类似物的A多晶型物和萘-1,8-二腈的晶体结构是同晶的，具有正交对称性。溴化合物和碘类似物的 B 多晶型物也是同晶型的，但具有单斜对称性。在所有卤代腈中，分子在卤素原子和腈基团的位置上都是无序的。在任何固体中都不存在分子间 X···NC 相互作用。
• Synthesis of a Chiral Receptor Molecule with Converging Amidinium and Hydroxy Groups
  作者：Tilmann Schuster、Michael W. Göbel

  DOI：10.1055/s-1999-3095

  日期：——

  The axially chiral amidinium ion 1 was synthesized by Suzuki cross coupling and by base induced cyclization of an amino nitrile intermediate. Receptor 1 may interact with guest molecules by three converging H-bond donors.

  轴向手性脒离子1是通过铃木交叉偶联和氨基腈中间体的碱诱导环化合成的。受体1可以通过三个汇合的氢键供体与客体分子相互作用。
• A Distinct Mode of Strain-Driven Cyclic Allene Reactivity: Group Migration to the Central Allene Carbon Atom
  作者：Qian Xu、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/jacs.3c02469

  日期：2023.5.3

  [4 + 2] cycloaddition within a 1,3-enyne bearing a tethered alkyne via a tetradehydro-Diels-Alder reaction. A limitation to the use of this type of thermally generated cyclic allene as a construct for the introduction of molecular complexity is their propensity to isomerize to benzenoids via a simple net 1,5-hydrogen atom migration. We have discovered that when the enyne component of the substrate

  应变环状丙二烯是活性物质，可以利用其固有的高势能以各种互补的方式捕获。 1,2,4-环己三烯代表丙二烯的一个子类，值得注意的是，它可以通过四氢-狄尔斯-阿尔德反应在带有束缚炔的1,3-烯炔内通过净[4 + 2]环加成方便地生成。使用这种类型的热生成环状丙二烯作为引入分子复杂性的构建体的限制是它们倾向于通过简单的净1,5-氢原子迁移异构化为苯类化合物。我们发现，当底物的烯炔组分被修饰为烯醇甲硅烷基醚（或烯醇酯）时，甲硅烷基（或酰基）基团的迁移可能成为主要事件。具体而言，适当的亲电子基团可以从O原子迁移至与1-甲硅烷氧基(酰氧基)取代基相邻的中心丙二烯碳。该过程在中间体环己-2,4-二烯酮的互变异构化后产生高度取代的酚类产物（例如，邻甲硅烷基酚）。实验研究表明，这种新颖的反应模式具有普遍性； DFT 研究揭示了基团迁移的单分子性质。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF KRAS G12D MUTANT<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE MUTANT DE KRAS G12D
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022221739A1

  公开（公告）日：2022-10-20

  Compounds or their pharmaceutically acceptable salts can inhibit the G12D mutant of Kirsten rat sarcoma (KRAS) protein and are expected to have utility as therapeutic agents, for example, for treating cancer. The disclosure also provides pharmaceutical compositions which comprise compounds disclosed herein or pharmaceutically acceptable salts thereof. The disclosure also relates to methods for use of the compounds or their pharmaceutically acceptable salts in the therapy and prophylaxis of cancer and for preparing pharmaceuticals for this purpose.

  化合物或其药学上可接受的盐可以抑制Kirsten大鼠肉瘤（KRAS）蛋白的G12D突变，并预计具有治疗剂的效用，例如，用于治疗癌症。本公开还提供了包含此处披露的化合物或其药学上可接受的盐的制药组合物。本公开还涉及使用该化合物或其药学上可接受的盐在癌症治疗和预防以及为此目的制备制药的方法。