(4bR,8aS,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-8a-hydroxy-3-methoxy-6-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-4-yl trifluoromethane sultanate | 1227681-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4bR,8aS,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-8a-hydroxy-3-methoxy-6-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-4-yl trifluoromethane sultanate
• 英文别名: [(1R,9R,10S)-17-(cyclopropylmethyl)-10-hydroxy-4-methoxy-13-oxo-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1227681-11-9
• 化学式: C₂₂H₂₆F₃NO₆S
• 分子量: 489.513
• InChiKey: OVABWZYPGGSFJG-DUXKGJEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4bR,8aS,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-8a-hydroxy-3-methoxy-6-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-4-yl trifluoromethane sultanate 在 三乙基硅烷 、 dirhodium tetraacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (4bR,7S,8aS,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-8a-hydroxy-7-isobutoxy-3-methoxy-8,8a,9,10-tetrahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-6(7H)-one trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted Morphinans and the Use Thereof

  摘要：

  本申请涉及式I化合物： 及其医药可接受的盐和溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4a和R4b的定义如说明书中所述。本发明还涉及使用式I化合物来治疗对一或多个阿片受体调节有反应的疾病，或作为合成中间体。本发明中的某些化合物特别适用于治疗疼痛。

  公开号：

  US20140187573A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸纳洛酮 在 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.66h， 生成 (4bR,8aS,9R)-11-(cyclopropylmethyl)-8a-hydroxy-3-methoxy-6-oxo-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-4-yl trifluoromethane sultanate
  参考文献：
  名称：

  7,8-Cyclicmorphinan Analogs

  摘要：

  本申请涉及式I-A的化合物以及药用可接受的盐和溶剂化物，其中Cy、R1a-R3a、R4a和R4b的定义如说明书所述。本发明还涉及将式I-A的化合物用于治疗对一或多个阿片受体调节有反应的疾病，或作为合成中间体。本发明中的某些化合物特别适用于治疗疼痛。

  公开号：

  US20140187571A1

文献信息

• Rapid access to morphinones: removal of 4,5-ether bridge with Pd-catalyzed triflate reduction
  作者：Christopher D. Hupp、John L. Neumeyer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.146

  日期：2010.4

  A new synthetic method for the removal of the 4,5-bridged ether moiety of several opioids has been developed. This process offers a faster, simpler synthetic route to obtain the morphinone scaffold in high yields without the need for protection of the ketone moiety.

  已经开发出一种用于去除几种阿片类药物的 4,5-桥接醚部分的新合成方法。该过程提供了一种更快、更简单的合成途径，以高产率获得吗啡酮支架，而无需保护酮部分。
• 7,8-CYCLICMORPHINAN ANALOGS
  申请人：Purdue Pharma LP

  公开号：EP2941430B1

  公开（公告）日：2017-04-26
• SUBSTITUTED MORPHINANS AND THE USE THEREOF
  申请人：Purdue Pharma L.P.

  公开号：EP2941431B1

  公开（公告）日：2017-10-25
• US8957084B2
  申请人：——

  公开号：US8957084B2

  公开（公告）日：2015-02-17
• US9388162B2
  申请人：——

  公开号：US9388162B2

  公开（公告）日：2016-07-12