(1R,2R,5S)-1,8,8-Trimethyl-2-prop-2-ynyloxy-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octane | 944027-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1R,2R,5S)-1,8,8-Trimethyl-2-prop-2-ynyloxy-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (1R,2R,5S)-1,8,8-trimethyl-2-prop-2-ynoxy-3-oxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 944027-73-0
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: RPPOGAGEYQQTIP-MDZLAQPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S)-1,8,8-Trimethyl-2-prop-2-ynyloxy-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octane 在 florisil 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Amine-Intercepted Nazarov Cyclization

  摘要：

  The chiral auxiliary directed addition of a propargyllithium reagent to a morpholino enamide, followed by exposure of the adduct to activated dry Florisil in the absence of solvent and in the presence of a primary or secondary amine, leads to a cascade of reactions that results in the formation of an aminocyclopentenone as a single diastereoisomer. The reaction can also be conducted intramolecularly.

  DOI：

  10.1021/ja0718873
• 作为产物：
  描述：

  D-樟脑酸 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 (1R,2R,5S)-1,8,8-Trimethyl-2-prop-2-ynyloxy-3-oxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的合成和绝对立体化学

  摘要：

  通过不对称环戊烷化反应，经过 15 个步骤，以 7.0% 的总产率完成了天然玫瑰茄素的对映特异性全合成。这确立了天然产物的绝对构型为 22R,23R。在关键步骤中，环戊烯酮 (+)-12 的产率为 78%，ee 为 86%。

  DOI：

  10.1021/ja011242h