2-(dimethylamino)-N-(6-oxo-5,6-dihydrophenanthridin-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(dimethylamino)-N-(6-oxo-5,6-dihydrophenanthridin-2-yl)acetamide
• 英文别名: PJ34；N-(6-oxo-5,6-dihydro-phenanthridin-2-yl)-N,N-dimethylacetamide；(N-[6-oxo-5,6-dihydro-phenanthridin-2-yl]-N,N-dimethylaminoacetamide)；2-(dimethylamino)-N-(6-hydroxyphenanthridin-2-yl)acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O₂
• 分子量: 295.341
• InChiKey: UYJZZVDLGDDTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 盐酸 、 氧气 、 硝酸 、 铁粉 、 特戊酸钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 2-(dimethylamino)-N-(6-oxo-5,6-dihydrophenanthridin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  不含金属氧化剂的钴催化的邻芳基苯胺的C（sp 2）–H羰基化反应：一种实现游离（NH）-邻菲啶酮的方法

  摘要：

  一个无痕的指导小组以金属基无氧化剂的方式辅助了邻芳基苯胺的共催化C（sp 2）–H羰基化合成了游离的（NH）-菲啶酮。该方案采用偶氮二羧酸二异丙酯作为一氧化碳源，氧气作为唯一的氧化剂，并具有良好的收率和各种功能耐受性。该方法已应用于PARP抑制剂PJ-34的全合成。此外，动力学同位素效应实验表明，CH键断裂可能发生在速率确定步骤中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00730

文献信息

• One-pot sequential reaction to 2-substituted-phenanthridinones from N-methoxybenzamides
  作者：Dongdong Liang、Deanna Sersen、Chao Yang、Jeffrey R. Deschamps、Gregory H. Imler、Chao Jiang、Fengtian Xue

  DOI：10.1039/c7ob00649g

  日期：——

  The sequential use of a hypervalent iodine reagent leads to the one-pot synthesis of 2-bromo/chloro-phenanthridinones via an amidation of arenes followed by a regioselective halogenation reaction. These consecutive C–H functionalization reactions can be used efficiently to construct 2-substituted-phenanthridinones at room temperature with good to high yields. Application of the current method is highlighted

  高价碘试剂的顺序使用通过芳烃的酰胺化随后区域选择性的卤化反应，导致一锅合成2-溴/氯菲基吡啶酮。这些连续的C–H官能化反应可在室温下以良好或高收率有效地用于构建2-取代的菲啶酮。天然产物PJ34的简洁合成突出了当前方法的应用。
• 一种6(5H)-菲啶酮衍生物的绿色合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN108707111A

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明公开了一种6(5H)‑菲啶酮衍生物的绿色合成方法，具体包括：以N‑([1,1’‑联苯基]‑2‑基)吡啶酰胺为原料、采用偶氮二甲酸酯替代有毒有害的一氧化碳作为羰基源、氧气为氧化剂，经金属钴催化氧化，高选择性和高收率地制备6(5H)‑菲啶酮衍生物。本发明方法具有原料易得、操作简便、化学选择性和区域选择性高等特点，具有较大的实施价值和社会经济效益。
• Sulfonamide and carbamide derivatives of 6(5H)phenanthridinones and their uses
  申请人：——

  公开号：US20020006927A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  This invention relates to compounds, pharmaceutical compositions, and methods of using the disclosed compounds for inhibiting PARP.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和利用所披露的化合物抑制PARP的方法。
• [EN] CANNABINOID DERIVATIVES AND CONJUGATES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS ET CONJUGUÉS DE CANNABINOÏDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BEETLEBUNG PHARMA LTD

  公开号：WO2019159168A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  The present invention provides cannabinoid derivatives, more specifically cannabidiol (CBD), desoxy-CBD, and desoxy-A9- tetrahydrocannabinol (desoxy-THC) derivatives, which are useful for neuroprotection, treating pain, or treating a disease associated with alpha-1 glycine receptor (alGlyR) and/or alpha-3 glycine receptor (a3GlyR) deficiency; drug conjugates thereof; and methods of use. (Formula I)

  本发明提供了大麻素衍生物，更具体地说是大麻二酚（CBD）、去氧大麻二酚和去氧A9-四氢大麻酚（去氧-THC）衍生物，这些衍生物对神经保护、治疗疼痛或治疗与α-1甘氨酸受体（alGlyR）和/或α-3甘氨酸受体（a3GlyR）缺乏相关的疾病有用；它们的药物共轭物；以及使用方法。（公式I）
• LIPOIC ACID AND NITROXIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Salzman Andrew Lurie

  公开号：US20130116284A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  Provided are bifunctional compounds comprising a poly(ADP-ribose) polymerase (PARP) inhibitor moiety and a reactive oxygen species (ROS) scavenger moiety, more particularly, a lipoic acid or cyclic nitroxide derivative, covalently attached either directly or via a linker, as well as pharmaceutical compositions comprising them. The compounds and pharmaceutical compositions are useful for prevention, treatment, or management of diseases, disorders and conditions associated with elevated PARP activity or expression.

  提供的是双功能化合物，包括聚(ADP-核糖)聚合酶（PARP）抑制剂基团和反应性氧自由基（ROS）清除剂基团，更具体地说，是硫辛酸或环状亚硝基衍生物，直接或通过连接剂共价连接，以及包含它们的制药组合物。这些化合物和制药组合物对于预防、治疗或管理与提高的PARP活性或表达相关的疾病、疾病和病况是有用的。