ingenol-5,20-(di(tert-butyl)silylene) ether | 1356187-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ingenol-5,20-(di(tert-butyl)silylene) ether
• 英文别名: (1S,4S,5R,6R,13S,14R,16R,18R)-8,8-ditert-butyl-4,5-dihydroxy-3,15,15,18-tetramethyl-7,9-dioxa-8-silapentacyclo[11.5.1.01,5.06,11.014,16]nonadeca-2,11-dien-19-one
• CAS: 1356187-16-0
• 化学式: C₂₈H₄₄O₅Si
• 分子量: 488.74
• InChiKey: VLLFRGMTARGEHK-NVCJUUDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  585.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ingenol	30220-46-3	C20H28O5	348.439

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	ingenol-5,20-(di(tert-butyl)silylene) ether 3-angelate	1356187-19-3	C33H50O6Si	570.842
  ——	ingenol mebutate	75567-37-2	C25H34O6	430.541

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ingenol-5,20-(di(tert-butyl)silylene) ether 、 (2Z)-2-methyl-2-butenoic 2,4,6-trichlorobenzoic anhydride 在 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 ingenol mebutate
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF PRODUCING INGENOL-3-ANGELATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INGÉNOL-3-ANGÉLATE

  摘要：

  本发明涉及从英吉利醇(II)制备英吉利醇-3-安吉酯(I)的方法。公式(I)和(II)。此外，本发明涉及用于从英吉利醇(II)合成英吉利醇-3-安吉酯(I)的中间体以及制备该中间体的方法。

  公开号：

  WO2012010172A1
• 作为产物：
  描述：

  ingenol 、 二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到ingenol-5,20-(di(tert-butyl)silylene) ether
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF PRODUCING INGENOL-3-ANGELATE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INGÉNOL-3-ANGÉLATE

  摘要：

  本发明涉及从英吉利醇(II)制备英吉利醇-3-安吉酯(I)的方法。公式(I)和(II)。此外，本发明涉及用于从英吉利醇(II)合成英吉利醇-3-安吉酯(I)的中间体以及制备该中间体的方法。

  公开号：

  WO2012010172A1

文献信息

• [EN] A METHOD OF PRODUCING INGENOL-3-ANGELATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'INGÉNOL-3-ANGÉLATE
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2012010172A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention relates to methods of producing ingenol-3-angelate (I) from ingenol (II). Formula (I) and (II). Furthermore, the invention relates to intermediates useful for the synthesis of ingenol-3-angelate (I) from ingenol (II) and to methods of producing said intermediates.

  本发明涉及从英吉利醇(II)制备英吉利醇-3-安吉酯(I)的方法。公式(I)和(II)。此外，本发明涉及用于从英吉利醇(II)合成英吉利醇-3-安吉酯(I)的中间体以及制备该中间体的方法。