甲基当药宁 | 22172-17-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 甲基当药宁
• 英文名称: swertiaperennin
• 英文别名: 1,8-dihydroxy-3,7-dimethoxyxanthone；methylswertianin；1,8-Dihydroxy-2,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-one；1,8-dihydroxy-2,6-dimethoxyxanthen-9-one
• CAS: 22172-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₂O₆
• 分子量: 288.257
• InChiKey: PUECEVJMPDNNHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192℃
• 沸点：
  546.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

生物活性方面，Methylswertianin 是 Swertia punicea Hemsl 的一种活性成分，具有抗糖尿病作用。该化合物适用于2型糖尿病的研究。

化学性质上，Methylswertianin 为白色结晶粉末状物质，能溶解于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂中，来源于川西獐牙菜。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基当药宁 、 硫酸二甲酯 生成 1,3,7,8-tetramethoxyxanthone
  参考文献：
  名称：

  KHETWAL, K. S.;BISHT, R. S., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 6, C. 1910-1911

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-O-gentiobiosyl-3,7-dimethoxy-8-hydroxyxanthone 生成 甲基当药宁
  参考文献：
  名称：

  来自Swertia punctata的氧杂蒽酮

  摘要：

  分离 1-O-primeverosyl-3,8-dihydroxy-5-methoxyxanthone 和 1-O-gentiobisyl-3,7-dimethoxy-8-hydroxyxanthone，以及五种已知的氧杂蒽酮、isobellidifolin、methylbellidifolin、isoswertianin、methylswertianin 和 norswertianin- 1-O-β-D-葡萄糖苷，来自 Swertia punctata 的根。在地上部分，鉴定出四种氧杂蒽酮、bellidifolin、methylbellidifolin、swertianolin 和 mangiferin，以及黄酮-C-葡萄糖苷、isoorientin。讨论了这些结果的化学分类学和药理学意义。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00231-5

文献信息

• Studies on the mutagenicity of Swertiae Herba. I. Identification of the mutagenic components.
  作者：HISAYUKI KANAMORI、IKUNORI SAKAMOTO、MARI MIZUTA、KAZUHISA HASHIMOTO、OSAMU TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.32.2290

  日期：——

  The mutagenicity of the extract of Swertiae Herba is attributable to its xanthone derivatives. Seven active principles were isolated and six of them were identified as methylbellidifolin, methylswertianin, swertianin, bellidifolin, norswertianin and desmethylbellidifolin, all of which have already been isolated from this plant. The seventh mutagenic compound, a new xanthone derivative formulated as 5, 8-dimethylbellidifolin, was also obtained from methylbellidifolin by methylation with diazomethane as a minor product. The structure-mutagenicity relationship of these compounds, together with some other derivatives, is discussed.

  獐牙菜提取物的致突变性归因于其呫吨酮衍生物。分离出 7 种活性成分，其中 6 种被鉴定为methylbellidifolin、methylswertianin、swertianin、bellidifolin、norswertianin 和 desmethylbellidifolin，所有这些都已从该植物中分离出来。第七种诱变化合物是一种新的呫吨酮衍生物，被配制为 5, 8-二甲基bellidifolin，也是通过用重氮甲烷甲基化作为次要产物从甲基bellidifolin 中获得的。讨论了这些化合物以及一些其他衍生物的结构-致突变性关系。
• Xanthones from the roots ofSwertia iberica
  作者：O. A. Denisova、V. I. Glyzin、A. V. Patudin、D. A. Fesenko

  DOI：10.1007/bf00638773

  日期：——
• Mukherjee, K. S.; Laha, S.; Manna, T. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1995, vol. 72, # 1, p. 63 - 64
  作者：Mukherjee, K. S.、Laha, S.、Manna, T. K.、Roy, S. C.

  DOI：——

  日期：——
• Xanthones from Swertia punctata
  作者：Nebojša Menković、Katarina Šavikin-Fodulović、Vanja Bulatović、Ivana Aljančić、Nenad Juranić、Slobodan Macura、Vlatka Vajs、Slobodan Milosavljević

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00231-5

  日期：2002.10

  8-dihydroxy-5-methoxyxanthone and 1-O-gentiobiosyl-3,7-dimethoxy-8-hydroxyxanthone, along with five known xanthones, isobellidifolin, methylbellidifolin, isoswertianin, methylswertianin and norswertianin-1-O-beta-D-glucoside, from the roots of Swertia punctata is reported. In the aerial parts four xanthones, bellidifolin, methylbellidifolin, swertianolin and mangiferin, and flavone-C-glucoside, isoorientin

  分离 1-O-primeverosyl-3,8-dihydroxy-5-methoxyxanthone 和 1-O-gentiobisyl-3,7-dimethoxy-8-hydroxyxanthone，以及五种已知的氧杂蒽酮、isobellidifolin、methylbellidifolin、isoswertianin、methylswertianin 和 norswertianin- 1-O-β-D-葡萄糖苷，来自 Swertia punctata 的根。在地上部分，鉴定出四种氧杂蒽酮、bellidifolin、methylbellidifolin、swertianolin 和 mangiferin，以及黄酮-C-葡萄糖苷、isoorientin。讨论了这些结果的化学分类学和药理学意义。
• KHETWAL, K. S.;BISHT, R. S., PHYTOCHEMISTRY, 27,(1988) N 6, C. 1910-1911
  作者：KHETWAL, K. S.、BISHT, R. S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图