methyl 9-isopropyl-1,6-dimethyl-4-[(phenylsulfonyl)acetyl]heptalene-5-carboxylate | 672306-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 9-isopropyl-1,6-dimethyl-4-[(phenylsulfonyl)acetyl]heptalene-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-[2-(benzenesulfonyl)acetyl]-5,10-dimethyl-7-propan-2-ylheptalene-1-carboxylate
• CAS: 672306-27-3
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅S
• 分子量: 464.582
• InChiKey: NTAPRRYYMIXDLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-isopropyl-1,6-dimethyl-4-[(phenylsulfonyl)acetyl]heptalene-5-carboxylate 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,3-dihydro-3-hydroxy-8-isopropyl-6,11-dimethyl-3-[(phenylsulfonyl)ethyl]heptaleno[4,5-c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  关于2-磺酰基苯并[ a ]庚二烯-1,3-二醇的合成前体化合物类秋水仙碱的形成

  摘要：

  由4-[（（R-磺酰基）乙酰基]庚烯-5-羧酸酯15和5-[（R-磺酰基）乙酰基]庚烯-4-羧酸酯16（R = Ph或吗啉代）形成苯并[ a ]庚烯。研究了R'SO 2 CH 2 Li和BuLi的存在（方案6）。根据其形成的一般机理，在形成的苯并[ a ]庚二烯-2,4-二醇3的C（3）处仅发现与庚烯骨架C（4）处的CO基团相连的磺酰基部分（方案3）。可能重新排列，以相应的2- sulfonylbenzo中间体[一个]庚搭烯-1,3-二醇失去HO -在反应条件下产生相应的11型环戊[ d ]庚酮（流程6和7）。然而，附加的Me基团中的C（存在α）的lithioalkyl砜抑制HO的损失- ，和4-甲基-2- sulfonylbenzo [一个]型的庚搭烯-1,3-二醇4C已被分离和首次进行特征化（方案8和10）。已经对起始原料和新的苯并[ a ]庚烷进行了许多X射线晶体结构分析。最后，苯并[

  DOI：

  10.1002/hlca.200390335
• 作为产物：
  描述：

  愈创奥 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 dimethyl (3S*,4S*)-3,4-dihydro-9-isopropyl-1,6-dimethyl-3-[(phenylsulfonyl)methyl]heptalene-4,5-dicarboxylate 、 methyl 9-isopropyl-1,6-dimethyl-4-[(phenylsulfonyl)acetyl]heptalene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  庚烷-4,5-二羧酸及其假酯形式之一的新烷基化方法

  摘要：

  二甲基庚烯-4,5-二羧酸盐 1庚烷本身的定位剂在整个工作过程中都得到维护。有关推理，请参见[1]中的脚注4。在低于50° C的温度下，优先在C（3）与α-锂化的烷基苯基砜进行迈克尔加成反应，从而导致相应的顺式构型的3,4-二氢庚二烯-4,5-二羧酸酯（参见表1，方案3和4）。相应的庚二烯-4,5-二羧酸二甲基庚酯的呋喃基呋喃-1-酮假酯（方案5）几乎仅在呋喃酮基团的C（1）处与[（苯磺酰基）甲基]锂反应（方案6）。与这种预期的行为相反，只要七聚呋喃-1-酮的C（5）处会吸收1- [苯磺酰基）乙基]锂，只要它们在C（11）处带有Me基（方案6和7）。在THF中用MeONa / MeOH处理后，1,4和1,6加成产物消除了苯磺酸盐，从而分别导致了3和4烷基化的二甲基庚烯-4,5-二羧酸盐（方案8 – 13）。亲核试剂的固有的手性heptalenes的加成反应的结构进行详细讨论（参见方案14 -

  DOI：

  10.1002/hlca.201100510