dimethyl 9-isopropyl-6-methyl-1-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl]heptalene-4,5-dicarboxylate | 188635-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 9-isopropyl-6-methyl-1-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl]heptalene-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 4,5-bis(methoxycarbonyl)-6-methyl-9-(1-methylethyl)-1-[(E,E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]heptalene；dimethyl 10-methyl-5-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]-7-propan-2-ylheptalene-1,2-dicarboxylate
• CAS: 188635-42-9
• 化学式: C₃₀H₃₀O₄
• 分子量: 454.566
• InChiKey: IVXXYHZDUZXPNJ-UTLPMFLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.3±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 9-isopropyl-6-methyl-1-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl]heptalene-4,5-dicarboxylate 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4-formyl-9-isopropyl-6-methyl-1-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl]heptalene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有扩展π系统的新庚烯的合成与表征

  摘要：

  型的甲基heptalenecarboxylates阿和乙与π（1）和π（2）的1,4-二关系（取代基方案1）中synthetized开始用二甲基-1- methylheptalene -4,5-二羧酸5B和6B从7-异丙衍生-1,4-二甲基az（=愈创木z）和1,4,6,8-四甲基az与乙酰二羧酸二甲酯发生热反应。流程3显示了引入π（1）和π（2）取代基的另一种通用方法，由此获得的A和B型甲基庚烯-5-羧酸酯中列出表1的2-arylethenyl和4- arylbuta -1,3-二烯-1-基团的CC键π（1）和π（2）在所有情况下（É）构型并在B型以及A型庚二烯中在CC键（X射线和1 H-NOE证据）处显示了反式构象（参见图5-12）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300137
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-(chloromethyl)-9-isopropyl-6-methylheptalene-4,5-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 dimethyl 9-isopropyl-6-methyl-1-[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl]heptalene-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  用扩展的π系统代替新的庚烷

  摘要：

  从容易获得的二甲基9-异丙基-1、6-二甲基庚烯-4、5-二羧酸酯（2b）开始，描述了π-取代的庚烯羧酸酯或-二羧酸酯的合成。的治疗2B与叔丁醇钾和C 2氯6在-78℃，因而在ME-C（1）化学选择性引入氯取代基的（参见图5b中方案1）。通过碘化物6b（方案2）形成相应的三苯基phosph盐7b使得在两相体系CH 2 Cl 2中与肉桂醛发生维蒂希反应。/ 2N NaOH。将2b的4、5-二氟甲磺酸酯转化为相应的拟酯10b，可以用DIBAH选择性还原C（4）处的羰基官能团，得到相应的4-甲醛11b（方案3）。11b与（苄基）三苯基溴化的Wittig反应导致在C（4）处引入4-苯基丁1-1、3-二烯基取代基。两者的结合维蒂希导致了1，4-双（4-苯-1- -1,3-二烯基）的合成反应取代的庚搭烯-5-羧酸甲酯（全-E） - 17B（方案5）。以类似的方式，通过应用Horner-Wadswort

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800123

文献信息

• Synthesis and Properties of Novel (Tricarbonyl)(heptalene)chromium Complexes
  作者：Ekaterina A. Ochertyanova、Hans-Jürgen Hansen、Yuri A. Ustynyuk

  DOI：10.1002/1522-2675(200204)85:4<1166::aid-hlca1166>3.0.co;2-u

  日期：2002.4

  A number of novel (tricarbonyl)chromium complexes of heptalenes 10-13, 16-20 and 23-25 have been prepared by reaction of the heptalenes with [Cr(CO)(3)L-3] (L=NH3, Py; cf. Schemes 3- 6). Surprisingly, the off-state complexes 17 and 19, in which the Cr(CO)(3) group Complexes on the diester ring, have been obtained with excellent regioselectivity. The directing effect of ester C=O groups on the regioselectivity of the Cr(CO)(3) coordination to heptalene rings has been discussed. These complexes undergo thermal rearrangements via 1,2-intra-ring shift and inter-ring migration of the Cr(CO)(3) fragment to give the thermodynamically more stable on-state complexes 16 and 27, respectively (cf Schemes 8 and 9). The analogous thermal behavior of other prepared complexes has also been investigated. A new procedure for the selective preparation of complexes 10 and 13, in which the Cr(CO)(3) group is coordinated to the phenyl ring of the styryl substituent has also been developed (Scheme 7). The attachment of the Cr(CO)(3) fragment to the phenyl group has a visible influence on the UV/VIS behavior of the on-state complexes 10 and 13a. as well as on the photochemical behavior of the DBS isomers 13a/13b (cf Scheme 10).