N5-Acetyl-N5-benzyloxy-L-ornithin | 52816-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N5-Acetyl-N5-benzyloxy-L-ornithin
• 英文别名: N⁵-Acetyl-N⁵-benzyloxy-L-ornithin；L-N(5)-acetyl-N(5)-benzyloxyornithine
• CAS: 52816-28-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: UDRUTCZEVOLVMF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N5-Acetyl-N5-benzyloxy-L-ornithin 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  霉素，III。由L-谷氨酸合成N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸

  摘要：

  异羟肟酸N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸（2a）对于铁铬染料的生物学作用具有决定性的重要性。在保护了α-氨基酸基团之后，可以在γ-羧酸官能团上选择性地衍生廉价的L-谷氨酸（3）。正交保护基图案是选择性切割为部分受保护的氨基酸和异羟肟酸2a的先决条件。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840804
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-<2'-(Chloroformyl)ethyl>-5-oxooxazolidin-3-carbonsaeure-benzylester 在 sodium hydroxide 、 N-羟基-2-甲基苯甲酰胺 、 水 、 氢溴酸 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N5-Acetyl-N5-benzyloxy-L-ornithin
  参考文献：
  名称：

  微生物铁螯合剂的成分。δ-N-羟基-L-鸟氨酸的光学活性衍生物的合成。

  摘要：

  通过将γ-酰氯还原为醛，形成取代的肟和还原性酰化作用，由L-谷氨酸合成δ-N-羟基-L-鸟氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80064-2

文献信息

• A synthesis of rhodotorulic acid
  作者：T. Fujii、Y. Hatanaka

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80202-9

  日期：1973.1

  and benzohydroxamic acid (3b) using PdC as a catalyst has disclosed that 2a·HCl smoothly undergoes the hydrogenolytic cleavage at both the benzyl—O and NO bonds, whereas 2b almost selectively suffers benzyl—O cleavage. The use of the benzyl group for protecting a hydroxamic acid function, suggested by the hydrogenolysis study, was embodied in the synthesis of rhodotorulic acid (1) starting with the

  以PdC为催化剂对苄氧胺盐酸盐（2a ·HCl），苄基苯氧肟酸酯（2b）和苯并异羟肟酸（3b）进行催化加氢的比较研究表明，2a ·HCl顺利地在两个苄基上进行了氢解-O和N = O键，而2b几乎选择性地遭受苄基-O裂解。用于保护异羟肟酸的功能，通过氢解研究建议使用苄基的，体现在rhodotorulic酸（合成1）与反应起始2A与溴化物5，得到8。关键中间l- 9通过使用Taka-淀粉酶选择性地，不对称地脱乙酰化8，可以方便地制备糖基。1-转化9成氨基酯1- 13通过N α -保护的氨基酸（1- 11）和酯1- 12和1-耦合11与1- 13得到的二肽11- 14。从ll- 14中除去叔丁氧基羰基并将所得的氨基酯环化，生成倒数第二个异羟肟酸苄酯（ll- 15），将其用PdC和氢气选择性地脱苄基，得到1。
• Constituents of microbial iron chelators. Alternate syntheses of .delta.-N-hydroxy-L-ornithine derivatives and applications to the synthesis of rhodotorulic acid
  作者：Byung Hyun Lee、Gary J. Gerfen、Marvin J. Miller

  DOI：10.1021/jo00187a023

  日期：1984.6