(S)-5-(Acetyl-benzyloxy-amino)-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid methyl ester | 52816-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-5-(Acetyl-benzyloxy-amino)-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-5-[acetyl(phenylmethoxy)amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 52816-30-5
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 394.468
• InChiKey: GLCFYGJJHPPKLK-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(Acetyl-benzyloxy-amino)-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid methyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁵-acetyl-N⁵-(benzyloxy)-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Rhodotorulic Acid and Its 1,4-Dimethylated Derivative

  摘要：

  Facile syntheses of rhodotorulic acid, isolated from Rhodotorula pilimanae as a siderophore, and its 1,4-dimethylated derivative have been achieved by microwave-assisted cyclization of the corresponding dipeptide precursors.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)67
• 作为产物：
  描述：

  L-N(2)-Boc-N(5)-acetyl-N(5)-benzyloxyornithine tert-butyl ester 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (S)-5-(Acetyl-benzyloxy-amino)-2-tert-butoxycarbonylamino-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Constituents of microbial iron chelators. Alternate syntheses of .delta.-N-hydroxy-L-ornithine derivatives and applications to the synthesis of rhodotorulic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a023

文献信息

• A synthesis of rhodotorulic acid
  作者：T. Fujii、Y. Hatanaka

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80202-9

  日期：1973.1

  and benzohydroxamic acid (3b) using PdC as a catalyst has disclosed that 2a·HCl smoothly undergoes the hydrogenolytic cleavage at both the benzyl—O and NO bonds, whereas 2b almost selectively suffers benzyl—O cleavage. The use of the benzyl group for protecting a hydroxamic acid function, suggested by the hydrogenolysis study, was embodied in the synthesis of rhodotorulic acid (1) starting with the

  以PdC为催化剂对苄氧胺盐酸盐（2a ·HCl），苄基苯氧肟酸酯（2b）和苯并异羟肟酸（3b）进行催化加氢的比较研究表明，2a ·HCl顺利地在两个苄基上进行了氢解-O和N = O键，而2b几乎选择性地遭受苄基-O裂解。用于保护异羟肟酸的功能，通过氢解研究建议使用苄基的，体现在rhodotorulic酸（合成1）与反应起始2A与溴化物5，得到8。关键中间l- 9通过使用Taka-淀粉酶选择性地，不对称地脱乙酰化8，可以方便地制备糖基。1-转化9成氨基酯1- 13通过N α -保护的氨基酸（1- 11）和酯1- 12和1-耦合11与1- 13得到的二肽11- 14。从ll- 14中除去叔丁氧基羰基并将所得的氨基酯环化，生成倒数第二个异羟肟酸苄酯（ll- 15），将其用PdC和氢气选择性地脱苄基，得到1。