N5-Acetyl-N2,N2-diallyl-N5-benzyloxy-L-ornithin-tert-butylester | 92412-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N5-Acetyl-N2,N2-diallyl-N5-benzyloxy-L-ornithin-tert-butylester
• 英文别名: N⁵-Acetyl-N²,N²-diallyl-N⁵-benzyloxy-L-ornithin-tert-butylester
• CAS: 92412-88-9
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₄
• 分子量: 416.561
• InChiKey: YBPZTWZLDOPESF-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N5-Acetyl-N2,N2-diallyl-N5-benzyloxy-L-ornithin-tert-butylester 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  霉素，III。由L-谷氨酸合成N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸

  摘要：

  异羟肟酸N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸（2a）对于铁铬染料的生物学作用具有决定性的重要性。在保护了α-氨基酸基团之后，可以在γ-羧酸官能团上选择性地衍生廉价的L-谷氨酸（3）。正交保护基图案是选择性切割为部分受保护的氨基酸和异羟肟酸2a的先决条件。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840804
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-<5-(benzyloxyimino)-2-(diallylamino)valerat> 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 N5-Acetyl-N2,N2-diallyl-N5-benzyloxy-L-ornithin-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  霉素，III。由L-谷氨酸合成N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸

  摘要：

  异羟肟酸N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸（2a）对于铁铬染料的生物学作用具有决定性的重要性。在保护了α-氨基酸基团之后，可以在γ-羧酸官能团上选择性地衍生廉价的L-谷氨酸（3）。正交保护基图案是选择性切割为部分受保护的氨基酸和异羟肟酸2a的先决条件。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840804