2-Acetylamino-5-(acetyl-benzyloxy-amino)-pentanoic acid | 52816-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Acetylamino-5-(acetyl-benzyloxy-amino)-pentanoic acid
• CAS: 52816-25-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: RONFVKQGANGNPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetylamino-5-(acetyl-benzyloxy-amino)-pentanoic acid 在 sodium hydroxide 、 聚合甲醛 作用下， 生成 N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁵-acetyl-N⁵-(benzyloxy)-L-ornithine
  参考文献：
  名称：

  杜鹃酸的合成

  摘要：

  以PdC为催化剂对苄氧胺盐酸盐（2a ·HCl），苄基苯氧肟酸酯（2b）和苯并异羟肟酸（3b）进行催化加氢的比较研究表明，2a ·HCl顺利地在两个苄基上进行了氢解-O和N = O键，而2b几乎选择性地遭受苄基-O裂解。用于保护异羟肟酸的功能，通过氢解研究建议使用苄基的，体现在rhodotorulic酸（合成1）与反应起始2A与溴化物5，得到8。关键中间l- 9通过使用Taka-淀粉酶选择性地，不对称地脱乙酰化8，可以方便地制备糖基。1-转化9成氨基酯1- 13通过N α -保护的氨基酸（1- 11）和酯1- 12和1-耦合11与1- 13得到的二肽11- 14。从ll- 14中除去叔丁氧基羰基并将所得的氨基酯环化，生成倒数第二个异羟肟酸苄酯（ll- 15），将其用PdC和氢气选择性地脱苄基，得到1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80202-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-2-ethoxycarbonyl-5-bromovalerate 、 O-苄基羟胺 、 乙酸酐 生成 2-Acetylamino-5-(acetyl-benzyloxy-amino)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  杜鹃酸的合成

  摘要：

  以PdC为催化剂对苄氧胺盐酸盐（2a ·HCl），苄基苯氧肟酸酯（2b）和苯并异羟肟酸（3b）进行催化加氢的比较研究表明，2a ·HCl顺利地在两个苄基上进行了氢解-O和N = O键，而2b几乎选择性地遭受苄基-O裂解。用于保护异羟肟酸的功能，通过氢解研究建议使用苄基的，体现在rhodotorulic酸（合成1）与反应起始2A与溴化物5，得到8。关键中间l- 9通过使用Taka-淀粉酶选择性地，不对称地脱乙酰化8，可以方便地制备糖基。1-转化9成氨基酯1- 13通过N α -保护的氨基酸（1- 11）和酯1- 12和1-耦合11与1- 13得到的二肽11- 14。从ll- 14中除去叔丁氧基羰基并将所得的氨基酯环化，生成倒数第二个异羟肟酸苄酯（ll- 15），将其用PdC和氢气选择性地脱苄基，得到1。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80202-9