delta-N-乙酰基-delta-N-羟基-L-鸟氨酸 | 18928-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: delta-N-乙酰基-delta-N-羟基-L-鸟氨酸
• 英文名称: N⁵-Acetyl-N⁵-hydroxy-L-ornithin
• 英文别名: N⁵-acetyl-N⁵-hydroxy-L-ornithine；N⁵-N⁵-L-hydroxyornithine；δ-N-acetyl-δ-N-hydroxy-L-ornithine；N5-acetyl-N5-hydroxy-L-ornithine；(2S)-5-[acetyl(hydroxy)amino]-2-azaniumylpentanoate
• CAS: 18928-01-3
• 化学式: C₇H₁₄N₂O₄
• 分子量: 190.199
• InChiKey: LUZHSHCYVQASCO-LURJTMIESA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  403.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  delta-N-乙酰基-delta-N-羟基-L-鸟氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  霉素，III。由L-谷氨酸合成N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸

  摘要：

  异羟肟酸N 5-乙酰基-N 5-羟基-L-鸟氨酸（2a）对于铁铬染料的生物学作用具有决定性的重要性。在保护了α-氨基酸基团之后，可以在γ-羧酸官能团上选择性地衍生廉价的L-谷氨酸（3）。正交保护基图案是选择性切割为部分受保护的氨基酸和异羟肟酸2a的先决条件。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840804
• 作为产物：
  描述：

  L-鸟氨酸 在 cofactor FAD 、 recombinant FAD-dependent monooxygenase EtcB 、 recombinant malonyl-CoA decarboxylase/acetyltransferase Mcd 、 氧气 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.02h， 生成 delta-N-乙酰基-delta-N-羟基-L-鸟氨酸
  参考文献：
  名称：

  鸟氨酸的连续酶促修饰生成铁载体赤藓红素的异羟肟酸酯部分

  摘要：

  异羟肟酸酯型铁载体赤藓红素的生物合成需要生成δ - N-乙酰基-δ - N-羟基-1-鸟氨酸（l- haOrn），并在1和4位的四肽中掺入。生物信息学分析表明FAD依赖的单加氧酶EtcB和双功能丙二酰辅酶A脱羧酶/乙酰转移酶Mcd可能参与了1- haOrn的产生。为了研究EtcB和Mcd是否构成l- haOrn生物合成的两个酶途径，它们是以重组方式生产的，并在体外进行了生化研究。使用重组EtcB的羟化测定产生了δ- N-羟基-1-鸟氨酸（l- hOrn），并确认了该酶参与了构件的组装。通过将l- hOrn与作为乙酰基供体的重组Mcd和丙二酰辅酶A一起温育来进行乙酰化测定。通过用丙二酰辅酶A代替乙酰辅酶A，绕过代表限速步骤的脱羧反应，可以增加底物的转化率。使用1-鸟氨酸羟化酶和Mcd在偶联测定中完成1- haOrn的连续酶促合成。综上所述，从l开始，产生δ - N-乙酰基-δ - N-羟基-

  DOI：

  10.1021/bi200699x

文献信息

• NON-NUCLEOSIDE ANTI-HEPACIVIRUS AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Boyd A. Vincent

  公开号：US20070021434A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The present dislcosure provides amide-based, non-nucleoside compounds having antiviral activity against Hepacivirus, such as hepatitis C virus (HCV), methods and intermediates for synthesizing such compounds, and methods of using the compounds in a variety of contexts, including in the treatment and prevention of viral infections. The present dislcosure also provides methods for identifying amide-based, non-nucleoside compounds having antiviral activity.

  本公开提供了基于酰胺的非核苷类化合物，具有抗Hepacivirus活性，例如丙型肝炎病毒（HCV），合成这类化合物的方法和中间体，以及在各种情境中使用这些化合物的方法，包括在治疗和预防病毒感染中的应用。本公开还提供了识别具有抗病毒活性的基于酰胺的非核苷类化合物的方法。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING HYPERPROLIFERATIVE DISEASE
  申请人：Cameron Dale Russell

  公开号：US20080171783A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  The present disclosure provides amide-based, non-nucleoside compounds having an inhibitory activity against endogenous polymerases, such as polymerase alpha and polymerase gamma. This disclosure further provides uses of treating hyperproliferative diseases or disorders, such as benign or malignant neoplasms, and more specifically cancers that are sensitive to inhibition of polymerase alpha and polymerase gamma.

  本公开提供了基于酰胺的非核苷类化合物，具有对内源聚合酶（如聚合酶α和聚合酶γ）的抑制活性。本公开进一步提供了用于治疗过度增殖性疾病或疾病的用途，例如良性或恶性肿瘤，更具体地是对聚合酶α和聚合酶γ抑制敏感的癌症。
• Oxidation of amino acid. Part V. A novel synthesis of N6-Acetyl-N6-hydroxylysine from lysine
  作者：Maria J Milewska、Andrzej Chimiak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95430-3

  日期：1987.1

  N6-Acetyl-N6-L-hydroxylysine was synthesized from L-lysine by oxidation of the amino group in the N2-benzyloxycarbonyl-L-lysine tert- butyl ester with benzoyl peroxide and subsequent acetylation.

  通过用过氧化苯甲酰氧化N 2-苄氧基羰基-L-赖氨酸叔丁酯中的氨基，并随后乙酰化，由L-赖氨酸合成N 6-乙酰基-N 6 -L-羟基赖氨酸。
• Acylation of<i>N</i>^δ-Benzyloxyornithine
  作者：Yoshikazu Isowa、Toshiyuki Takashima、Muneki Ohmori、Hideaki Kurita、Masanari Sato、Kaoru Mori

  DOI：10.1246/bcsj.45.1464

  日期：1972.5

  the other hand, acetylation or alkoxycarbonylation of Nδ-benzyloxyornithine(I) proceeded through Nα-acetylation, followed by spontaneous cyclization to form lactams, which yielded cyclic hydroxamic acids on catalytic reduction. These hydroxamic acid and Nδ-acetyl-Nδ-hydroxyornithine were readily hydrolyzed to give Nδ-hydroxyornithine.

  Nδ-苄氧基鸟氨酸单氢溴酸盐 (I·HBr) 与乙酸酐乙酰化得到 Nδ-乙酰化产物，通过催化还原生成 Nδ-乙酰基-Nδ-羟基鸟氨酸。另一方面，Nδ-苄氧基鸟氨酸(I)的乙酰化或烷氧基羰基化通过Nα-乙酰化进行，然后自发环化形成内酰胺，催化还原生成环状异羟肟酸。这些异羟肟酸和Nδ-乙酰基-Nδ-羟基鸟氨酸很容易水解得到Nδ-羟基鸟氨酸。
• [EN] OPTICALLY-ACTIVE DIAZABICYCLOOCTANE DERIVATIVE AND METHOD FOR MANUFACTURING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIAZABICYCLOOCTANE OPTIQUEMENT ACTIF, ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CELUI-CI
  申请人：MEIJI SEIKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2012086241A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  　β－ラクタマーゼ阻害剤の医薬中間体として有用な下記式（Ｆ）で示される光学活性なジアザビシクロオクタン誘導体、およびその製造方法を提供する。上記式（Ｆ）中、Ｒ１はＣＯ２Ｒ、ＣＯ２Ｍ、またはＣＯＮＨ２を表し、Ｒはメチル基、tert－ブチル基、アリル基、ベンジル基、または２，５－ジオキソピロリジン－1－イル基を表し、Ｍは水素原子、無機カチオン、または有機カチオンを表し、Ｒ２はベンジル基、またはアリル基を表す。

  提供一种光学活性的二氮杂双环辛烷衍生物，其可作为β-内酰胺酶抑制剂的药物中间体，以及其制备方法。该化合物由以下式（F）表示，其中，R1表示CO2R、CO2M或CONH2，R表示甲基、叔丁基、烯丙基、苯甲基或2,5-二氧代吡咯烷-1-基，M表示氢原子、无机阳离子或有机阳离子，R2表示苯甲基或烯丙基。