2-nitro-4-(((((nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)peracyl-β-D-galactopyranoside | 1188307-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-nitro-4-(((((nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)peracyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-nitro-4-(((((nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)peracyl-galactopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(2-nitro-4-((((4-nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；2,3,4,6-tetra-O-acetyl-[2-nitro-4-(4-nitrophenoxycarbonyloxymethyl)phenyl]-β-D-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-nitro-4-[(4-nitrophenoxy)carbonyloxymethyl]phenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1188307-60-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₁₇
• 分子量: 664.534
• InChiKey: CMDNXHPHMHZBLE-LXSUACKSSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  751.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  251
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-4-(((((nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)peracyl-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2023/239803

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silica gel 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-nitro-4-(((((nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)peracyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  WO2023/239803

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Rotaxane-Based Propeptides: Protection and Enzymatic Release of a Bioactive Pentapeptide
  作者：Anthony Fernandes、Aurélien Viterisi、Frédéric Coutrot、Stéphanie Potok、David A. Leigh、Vincent Aucagne、Sébastien Papot

  DOI：10.1002/anie.200903215

  日期：2009.8.17

  Ring of protection: A [2]rotaxane 1 protects and selectively releases a bioactive pentapeptide. The rotaxane macrocycle provides a defensive shield that very significantly improves the poor stability of the peptide to both individual peptidases and the cocktail of enzymes present in human plasma. Glycosidase‐catalyzed cleavage of a carbohydrate ‘stopper’ in the rotaxane triggers release of the parent

  保护环：[2]轮烷1保护并选择性释放生物活性五肽。轮烷大环化合物提供了一种防御性屏障，可极大地改善该肽对单个肽酶和人血浆中存在的酶混合物的不良稳定性。轮烷中糖苷酶催化的碳水化合物“终止子”的裂解触发母体肽的释放（见图）。
• FLUOROGENIC GLYCOSIDASE SUBSTRATE AND ASSOCIATED DETECTION METHOD
  申请人：ECOLE NORMALE SUPERIEURE DE LYON

  公开号：US20200002367A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  The invention relates to novel glycosidase substrates of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R′9, V, X, Y and Z are as defined in claim 1 , and a method for detecting the presence of a catalytically active glycosidase by means of one of said substrates.

  该发明涉及公式（I）的新型糖苷酶底物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R′9、V、X、Y和Z如权利要求1中定义的，以及一种通过其中一种所述底物检测存在催化活性糖苷酶的方法。
• Synthesis of the first spacer containing prodrug of a duocarmycin analogue and determination of its biological activity
  作者：Heiko J. Schuster、Birgit Krewer、J. Marian von Hof、Kianga Schmuck、Ingrid Schuberth、Frauke Alves、Lutz F. Tietze

  DOI：10.1039/b925070k

  日期：——

  The synthesis of the first spacer containing, duocarmycin analogue prodrug 11 was realised, its biological properties evaluated and compared to its counterpart prodrug 2 without a spacer unit. The synthesis comprises the manufacture of the new acetylated derivatives 19 and 20b of two double spacer systems, their activation and coupling to the pharmacophoric seco-drug (+)-3. Unprecedented biological results were found as the new prodrug 11 showed a fairly low QIC50 value of 20, but on the other hand a high stability and very low DNA alkylation efficiency. These findings indicate a changed cytostatic mode of action induced by the self-immolative spacer moiety which was employed.

  我们合成了第一种含有间隔物的双卡马西平类似物原药 11，对其生物特性进行了评估，并将其与不含间隔物单元的同类原药 2 进行了比较。合成过程包括制造两个双间隔物系统的新乙酰化衍生物 19 和 20b，将其活化并与药效(+)-3 的secondo-药物偶联。结果发现，新原药 11 的 QIC50 值为 20，相当低，但另一方面却具有很高的稳定性和很低的 DNA 烷基化效率，这在生物学上是前所未有的。这些发现表明，所采用的自惰性间隔分子改变了细胞抑制作用模式。
• An Enzyme-Directed Imidazoquinoline for Cancer Immunotherapy
  作者：Joseph D. Hantho、Timothy A. Strayer、Amy E. Nielsen、Rock J. Mancini

  DOI：10.1002/cmdc.201600443

  日期：2016.11.21

  enzyme‐directed immunostimulant with immune cell activation mediated by β‐galactosidase, either exogenously added, or on B16 melanoma cells. Covalent attachment of a β‐galactopyranoside to an imidazoquinoline immunostimulant at a position critical for activity resulted in a pro‐immunostimulant that could be selectively converted by β‐galactosidase into an active immunostimulant. The pro‐immunostimulant

  在此，我们报道了一种由β-半乳糖苷酶介导的免疫细胞活化的酶定向免疫刺激剂的合成和活性，该β-半乳糖苷酶既可以是外源添加的，也可以是在B16黑色素瘤细胞上的。在对活性至关重要的位置，β-吡喃半乳糖苷与咪唑并喹啉免疫刺激剂的共价结合产生了一种免疫原刺激剂，可以被β-半乳糖苷酶选择性地转化为活性免疫刺激剂。前免疫刺激剂表现出β-半乳糖苷酶定向的免疫细胞活化作用，通过RAW-Blue巨噬细胞中的NF-κB转录或JAWSII单核细胞中的细胞因子产生（TNF，IL-6，IL-12）进行测量。还发现使用富含β-半乳糖苷酶的B16黑色素瘤细胞可以将免疫前刺激剂转换为活性免疫刺激剂。在任何一种免疫细胞系的共培养实验中，
• ENZYME-DIRECTED IMMUNOSTIMULANT AND USES THEREOF CROSS-REFERENCE TO RELATED APPLICATION(S)
  申请人：Washington State University

  公开号：US20180094015A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The disclosed invention relates to the novel composition of matter that allows for the controlled release of highly active compounds to be delivered to a desired site. This novel composition utilizes the immune system to allow for the controlled release of desired compounds. The present invention can utilize a plurality of highly active compounds, with one embodiment being the use of chemotherapeutics for the treatment of cancer.

  所披露的发明涉及一种新型物质组合，该组合允许高活性化合物的受控释放以传递到所需的部位。这种新型组合利用免疫系统，以实现所需化合物的受控释放。本发明可以利用多种高活性化合物，其中一种实施方式是使用化疗药物治疗癌症。