N-methyl-N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-nitrobenzyl-oxycarbonyl]-2-aminoethanol | 1224946-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-methyl-N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-nitrobenzyl-oxycarbonyl]-2-aminoethanol
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[[2-hydroxyethyl(methyl)carbamoyl]oxymethyl]-2-nitrophenoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1224946-46-6
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₁₅
• 分子量: 600.533
• InChiKey: GJYWQNVAKFBECF-OYTPZHDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 N-methyl-N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-nitrobenzyl-oxycarbonyl]-2-aminoethanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到N-methyl-N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-nitrobenzyl-oxycarbonyl]-2-aminoethanol-carbonyl-chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first spacer containing prodrug of a duocarmycin analogue and determination of its biological activity

  摘要：

  我们合成了第一种含有间隔物的双卡马西平类似物原药 11，对其生物特性进行了评估，并将其与不含间隔物单元的同类原药 2 进行了比较。合成过程包括制造两个双间隔物系统的新乙酰化衍生物 19 和 20b，将其活化并与药效(+)-3 的secondo-药物偶联。结果发现，新原药 11 的 QIC50 值为 20，相当低，但另一方面却具有很高的稳定性和很低的 DNA 烷基化效率，这在生物学上是前所未有的。这些发现表明，所采用的自惰性间隔分子改变了细胞抑制作用模式。

  DOI：

  10.1039/b925070k
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-羟基乙胺 、 2-nitro-4-(((((nitrophenoxy)carbonyl)oxy)methyl)phenoxy)peracyl-β-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以258 mg的产率得到N-methyl-N-[4-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-3-nitrobenzyl-oxycarbonyl]-2-aminoethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the first spacer containing prodrug of a duocarmycin analogue and determination of its biological activity

  摘要：

  我们合成了第一种含有间隔物的双卡马西平类似物原药 11，对其生物特性进行了评估，并将其与不含间隔物单元的同类原药 2 进行了比较。合成过程包括制造两个双间隔物系统的新乙酰化衍生物 19 和 20b，将其活化并与药效(+)-3 的secondo-药物偶联。结果发现，新原药 11 的 QIC50 值为 20，相当低，但另一方面却具有很高的稳定性和很低的 DNA 烷基化效率，这在生物学上是前所未有的。这些发现表明，所采用的自惰性间隔分子改变了细胞抑制作用模式。

  DOI：

  10.1039/b925070k