3β-acetoxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-acetoxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid
• 英文别名: 3-O-acetyl-18β-glycyrrhetinic acid；(2S,4aS,6aR,6aS,6bR,10S,12aS,14bR)-10-acetyloxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₃₂H₄₈O₅
• 分子量: 512.73
• InChiKey: FTQDJVZNPJRVPG-MFVSDTKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  有效合成18β-甘草次酸的哌嗪酰胺。

  摘要：

  在本研究中，开发了一种实用的制备18β-甘草次酸哌嗪基酰胺的方法。讨论了重要中间体8的两个主要构建步骤。一种方法涉及1-Boc-哌嗪与3-乙酰基-18β-甘草次酸的酰胺化反应，该反应是由18β-甘草次酸与乙酸酐在130°C下不经任何溶剂反应制得的。制备化合物8的另一种方法包括将18β-甘草次酸酰胺化，然后用乙酸酐酯化。最后，对化合物8进行N-Boc脱保护以制备产物4。为确定反应范围，在最佳反应条件下测试了另一种C-3酯衍生物17。此外，阐明了副产物出现的原因。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.73
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 18β-glycyrrhetinic acid 反应 1.0h， 以99.2%的产率得到3β-acetoxy-11-oxo-18β-olean-12-en-30-oic acid
  参考文献：
  名称：

  有效合成18β-甘草次酸的哌嗪酰胺。

  摘要：

  在本研究中，开发了一种实用的制备18β-甘草次酸哌嗪基酰胺的方法。讨论了重要中间体8的两个主要构建步骤。一种方法涉及1-Boc-哌嗪与3-乙酰基-18β-甘草次酸的酰胺化反应，该反应是由18β-甘草次酸与乙酸酐在130°C下不经任何溶剂反应制得的。制备化合物8的另一种方法包括将18β-甘草次酸酰胺化，然后用乙酸酐酯化。最后，对化合物8进行N-Boc脱保护以制备产物4。为确定反应范围，在最佳反应条件下测试了另一种C-3酯衍生物17。此外，阐明了副产物出现的原因。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.73

文献信息

• N-HYDROXY C29-AMIDE DERIVATIVES OF OLEANDRANE
  申请人：Classenhouben Dirk

  公开号：US20120022154A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention encompasses novel triterpene compounds of general formula I, wherein R 3a , R 3b , R 11a , R 11b , R 31 and R 32 are defined as in claim 1 , which are suitable for the prevention and/or treatment of diseases mediated by 11 β-HSD and the use thereof for preparing a medicament having the above-mentioned properties.
• US5156973A
  申请人：——

  公开号：US5156973A

  公开（公告）日：1992-10-20
• US8476315B2
  申请人：——

  公开号：US8476315B2

  公开（公告）日：2013-07-02