N-甲基-3-氧代-3-苯基丙酰胺 | 197852-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: N-甲基-3-氧代-3-苯基丙酰胺
• 英文名称: N-methyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
• CAS: 197852-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: SPZJJGMSAFGCHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  389.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-3-氧代-3-苯基丙酰胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 （R）-（+）-7-双（3,5-二叔丁基苯基）膦基7''-[（3-甲基吡啶-2-基甲基）氨基]-2,2''，3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以93%的产率得到(S)-3-hydroxy-N-methyl-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  带有螺吡啶-氨基膦配体的手性铱催化剂可实现β-芳基β-酮酸酯的高效不对称加氢

  摘要：

  吨吨：带有配体1的手性铱催化剂对于β-取代的β-酮酸酯的不对称氢化非常有效。β-羟基酯产品以高收率提供，具有出色的对映选择性和高周转率（TONs）。cod = 1,5-环辛二烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201105780
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 barium carbonate 作用下， 生成 N-甲基-3-氧代-3-苯基丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Mumm; Muenchmeyer, Chemische Berichte, 1910, vol. 43, p. 3339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种5-酰基-3,4-二氢吡喃的水相合成方法
  申请人：怀化学院

  公开号：CN105541770B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了一种5‑酰基‑3,4‑二氢吡喃的水相合成方法，将β‑羰基酰胺类化合物、1,3‑二卤代烷烃类化合物、碱、催化剂、助剂、水混合进行反应。所述β‑羰基酰胺类化合物与1,3‑二卤代烷烃类化合物的摩尔比为1:1.0～1.4，所述β‑羰基酰胺类化合物与碱的摩尔比为1:2.0～3.0，所述β‑羰基酰胺类化合物与催化剂的摩尔比为的1:0.01～0.1，所述反应时间为4.0‑12.0小时。反应结束后，经过滤，重结晶后即得5‑酰基‑3,4‑二氢吡喃。本发明具有反应条件温和，工艺简单、收率高、环境友好的优点。
• Highly efficient asymmetric transfer hydrogenation of ketones in emulsions
  作者：Weiwei Wang、Zhiming Li、Wenbo Mu、Ling Su、Quanrui Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2009.12.002

  日期：2010.1

  Ru-TsDPEN (TsDPEN = N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethylenediamine) catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of ketones in emulsions is reported for the first time. The new protocol provides markedly enhanced activity and enantioselectivities (up to 99% ee) as compared with results when performed either in an aqueous medium or in common organic solvents.

  首次报道了Ru-TsDPEN（TsDPEN ＝  N-（对甲苯磺酰基）-1,2-二苯基乙二胺）催化的酮在酮中的不对称转移氢化。与在水性介质或普通有机溶剂中进行的结果相比，新方案提供了显着增强的活性和对映选择性（高达99％ee）。
• Manganese‐Catalyzed <i>anti</i> ‐Selective Asymmetric Hydrogenation of α‐Substituted β‐Ketoamides
  作者：Linli Zhang、Zheng Wang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.202006383

  日期：2020.9

  A Mn‐catalyzed diastereo‐ and enantioselective hydrogenation of α‐substituted β‐ketoamides has been realized for the first time under dynamic kinetic resolution conditions. anti‐α‐Substituted β‐hydroxy amides, which are useful building blocks for the synthesis of bioactive molecules and chiral drugs, were prepared in high yields with excellent selectivity (up to >99 % dr and >99 % ee) and unprecedentedly

  在动态动力学拆分条件下，首次实现了Mn催化的α-取代的β-酮酰胺的非对映和对映选择性氢化。抗-α-取代的β-羟基酰胺是生物活性分子和手性药物合成的有用组成部分，以高收率，高选择性（高达> 99％dr和> 99％ee）和前所未有的高活性制备。（TON最高10000）。出色的立体选择性的起源已通过DFT计算得以阐明。
• Ru-SYNPHOS^®and Ru-DIFLUORPHOS^®: Highly Efficient Catalysts for Practical Preparation of β-Hydroxy Amides
  作者：Virginie Ratovelomanana-Vidal、Béchir Ben Hassine、Jean-Pierre Genet、Ridha Touati、Thouraya Gmiza、Séverine Jeulin、Coralie Deport

  DOI：10.1055/s-2005-917089

  日期：——

  Ru-SYNPHOS® and Ru-DIFLUORPHOS® catalysts were efficiently used for the synthesis of a wide variety of chiral β-hydroxy amides via asymmetric hydrogenation of the corresponding β-keto amides.

  Ru-SYNPHOS® 和 Ru-DIFLUORPHOS® 催化剂被高效地用于通过相应的 β-酮酰胺的不对称氢化合成多种手性的 β-羟基酰胺。
• Coordination chemistry of β-ketoamides: Synthesis of copper(II) complexes, x-ray structure of bis-(1-N-benzylamino-1,3-butanedionate)copper(II) and nucleophilic behavior of the metal-β-carbonylenolate ring toward cyanogen and benzoyl cyanide
  作者：B. Corain、E. Scanagatta、M. Basato、G. Valle、S. Sitran、A.C. Veronese

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86019-3

  日期：1988.8

  N-monosubstituted β-ketoamides react almost quantitatively with copper(II) acetate in a 1/1 ethanol-water mixture at ca. 40 °C when acetic acid and solvent are removed at reduced pressure. The novel bis(β-ketoamidate)copper(II) complexes, which can be obtained with this synthetic procedure, are O,O′-bonded species, thermally stable both in the solid state and in solution of polar solvents. The crystal

  Ñ单取代的β酮酰胺在含有铜（II），乙酸反应几乎定量在1/1乙醇-水混合物CA。减压除去乙酸和溶剂时，温度为40°C。可以通过该合成方法获得的新型双（β-酮酰胺酸酯）铜（II）配合物是O，O'键合的物质，在固态和极性溶剂溶液中均具有热稳定性。已经确定了双（1 - N-苄氨基-1,3-丁二酸酯）铜（II）的晶体结构。晶体是斜方晶系，空间群PBCA与Ž = 4，在尺寸的单元电池一个= 19.506（5），b = 11.901（4），C ^= 8.726（3）Å。通过重原子法解析结构，并针对915次独立反射将其精炼为R = 0.048。该络合物是单体，没有观察到分子间的Cu⋯O或Cu⋯N相互作用。双（苯甲酰乙酰苯胺酸酯）铜（II）配合物与氰或苯甲酰氰反应，在金属-β-酮酰胺酸环的亚甲基上加成-插入。