N,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide | 24956-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
• 英文别名: 2-Benzoyl-propionsaeure-methylamid
• CAS: 24956-49-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: VVLOPLNOKFRVGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2S,3R)-3-Hydroxy-2,N-dimethyl-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Reduction of β-Keto Amides: The First General and Efficient Approach to N-mono- and non-Substitutedanti-α-Alkyl β-Hydroxy Amides

  摘要：

  本文介绍了首个反选择性还原δ±-烷基-δ²-酮酰胺的通用方案。这种简单高效的方法基于开链 Felkin-Anh 模型途径，可分离出 N-单体和非取代的反δ-取代δ-²-羟基酰胺，产率高，非对映选择性强。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43354
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 N-甲基-3-氧代-3-苯基丙酰胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 以71%的产率得到N,2-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  锰催化的α-取代的β-酮酰胺的抗选择性不对称加氢反应。

  摘要：

  在动态动力学拆分条件下，首次实现了Mn催化的α-取代的β-酮酰胺的非对映和对映选择性氢化。抗-α-取代的β-羟基酰胺是生物活性分子和手性药物合成的有用组成部分，以高收率，高选择性（高达> 99％dr和> 99％ee）和前所未有的高活性制备。（TON最高10000）。出色的立体选择性的起源已通过DFT计算得以阐明。

  DOI：

  10.1002/anie.202006383