1-(2-氯乙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 | 13182-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-(2-氯乙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-2-methyl-5-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 1‐(2‐chloroethyl)‐2‐methyl‐5‐nitroimidazole；1-(2-chloroethyl)-5-methyl-2-nitro-1H-imidazole；2-methyl-5-nitro-1-(2-chloroethyl)-1H-imidazole；1-(2-chloroethyl)-2-methyl-5-nitro-1-imidazole；(Chloro-2 ethyl)-1 methyl-2 nitro-5 imidazole；1-(2-Chloroethyl)-2-methyl-5-nitroimidazole
• CAS: 13182-81-5
• 化学式: C₆H₈ClN₃O₂
• mdl: MFCD00134457
• 分子量: 189.601
• InChiKey: FSFWMJBQLWFXSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑 在 potassium permanganate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到1-(2-chloroethyl)-5-nitro-1H-imidazole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些含有1,3,4-噻二唑席夫碱基的新型甲硝唑衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  摘要 通过将具有药理活性的1,3,4-噻二唑和席夫碱片段引入甲硝唑的5-硝基咪唑骨架的2位而不修饰硝基，设计了一系列新型甲硝唑衍生物。设计的化合物按照文献方法合成，几乎没有修改，并以分析纯形式以中等至良好的产率 (68-92%) 分离，无需借助色谱纯化。新合成的化合物对三种革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌和表皮葡萄球菌）和三种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌、伤寒沙门氏菌和肺炎克雷伯菌）通过标准盘扩散法。还测试了合成的化合物在 2 mg/mL 浓度下对两种蠕虫物种Pheretima posthuma和Perionyx excavatus的驱虫活性。十二种新衍生物中的三种表现出与标准相当的抗菌活性，但没有一种表现出驱虫潜力。

  DOI：

  10.1134/s1070428022010146
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以91%的产率得到1-(2-氯乙基)-2-甲基-5-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  一些含有1,3,4-噻二唑席夫碱基的新型甲硝唑衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  摘要 通过将具有药理活性的1,3,4-噻二唑和席夫碱片段引入甲硝唑的5-硝基咪唑骨架的2位而不修饰硝基，设计了一系列新型甲硝唑衍生物。设计的化合物按照文献方法合成，几乎没有修改，并以分析纯形式以中等至良好的产率 (68-92%) 分离，无需借助色谱纯化。新合成的化合物对三种革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌和表皮葡萄球菌）和三种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌、伤寒沙门氏菌和肺炎克雷伯菌）通过标准盘扩散法。还测试了合成的化合物在 2 mg/mL 浓度下对两种蠕虫物种Pheretima posthuma和Perionyx excavatus的驱虫活性。十二种新衍生物中的三种表现出与标准相当的抗菌活性，但没有一种表现出驱虫潜力。

  DOI：

  10.1134/s1070428022010146

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 6-(nitroimidazole-1H-alkyloxyl)-4-anilinoquinazolines as efficient EGFR inhibitors exerting cytotoxic effects both under normoxia and hypoxia
  作者：Weiyan Cheng、Shijun Zhu、Xiaodong Ma、Ni Qiu、Peng Peng、Rong Sheng、Yongzhou Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.010

  日期：2015.1

  A series of novel 6-(nitroimidazole-1H-alkyloxyl)-4-anilinoquinazoline derivatives (15a–15r) were designed, synthesized and evaluated as efficient EGFR inhibitors through introduction of hypoxia activated nitroimidazole moiety into the quinazoline scaffold of EGFR inhibitors. The majority of these newly synthesized compounds exhibited comparable EGFR inhibitory activities to gefitinib and moderate

  通过将低氧活化的硝基咪唑基团引入EGFR抑制剂的喹唑啉骨架中，设计，合成和评估了一系列新型的6-（硝基咪唑-1 H-烷氧基）-4-苯胺基喹唑啉衍生物（15a – 15r），并将其评估为有效的EGFR抑制剂。这些新合成的化合物中的大多数在常氧和低氧条件下对吉非替尼表现出可比的EGFR抑制活性，对HT-29细胞具有中等至优异的抗增殖活性。最有前途的化合物15c中所显示的IC 50 0.47 nM的针对EGFR的激酶值和优异的细胞毒性作用对HT-29细胞在含氧量正常和低氧与IC 50值分别为2.21μM和1.62μM。模拟还原激活研究表明，化合物15c在缺氧条件下具有还原激活特性，这与体外代谢研究一致，在体外代谢研究中，15c在缺氧条件下易于还原激活，在常氧条件下稳定性更高。所有这些结果表明15c在常氧和低氧下都是潜在的癌症治疗剂，值得进一步开发。
• N-[2-(nitro-1-imidazolyl)ethyl]naphthal imides
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US03997572A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  Imides having a nitroimidazolylethyl group as a N-substituent are described herein. They are anti-bacterial and anti-protozoal agents. The compounds are prepared by the reaction of the appropriate imide with the chloroethylimidazole or with the tosylate or mesylate of the corresponding hydroxyethyl compound.

  本文描述了具有硝基咪唑基乙基基团作为N-取代基的亚胺。它们是抗菌和抗原虫药剂。这些化合物是通过将适当的亚胺与氯乙基咪唑或相应羟乙基化合物的对甲苯磺酸酯或甲苯磺酸酯反应制备的。
• New 1-(heterocyclylalkyl)-4-(propionanilido)-4-piperidinyl methyl ester and methylene methyl ether analgesics
  作者：Jerome R. Bagley、Sheela A. Thomas、Frieda G. Rudo、H. Kenneth Spencer、Brian M. Doorley、Michael H. Ossipov、Thomas P. Jerussi、Mark J. Benvenga、Theodore Spaulding

  DOI：10.1021/jm00106a051

  日期：1991.2

  bulkier aromatic ring systems than the corresponding components of the arylethyl groups of the prototypic methyl ester (carfentanil, 2) and methylene methyl ether (sufentanil, 3 and alfentanil, 4) 4-propionanilido analgesics. Compound 9A (methyl 1-[2-(1H-pyrazol-1-yl)-ethyl]-4-[(1-oxopropyl)phenylamino]-4- piperidinecarboxylate), which exhibited appreciable mu-opioid receptor affinity, was a more potent

  已经合成了一系列新的1-（杂环烷基）-4-（丙酰胺基）-4-哌啶基甲基酯和亚甲基甲基醚，并进行了药理学评估。在小鼠热板试验中，大多数化合物的镇痛效果（ED50低于1 mg / kg）优于吗啡。这些研究表明，与原型甲基酯（卡芬太尼，2）和亚甲基甲基醚（舒芬太尼，3和阿芬太尼，4）4的芳基乙基的相应组分相比，其结构上更多样化和更庞大的芳环体系具有药理学适应性4-丙酸安宁镇痛药。表现出明显的阿片类受体亲和力的化合物9A（1- [2-（1H-吡唑-1-基）-乙基] -4-[（1-氧丙基）苯基氨基] -4-哌啶羧酸甲酯）强效和短效止痛药，比阿芬太尼具有更少的大鼠呼吸抑制作用。另一方面，邻苯二甲酰亚胺57A和57B对与伤害性传递的介导相关的阿片受体（例如，mu-，kappa-和delta-亚型）表现出微不足道的亲和力，在所有抗伤害感受试验中均显示出镇痛效果。此外，尽管57B与临床阿片类药物相比，在大鼠
• Novel Structures Derived from 2-[[(2-Pyridyl)methyl]thio]-1<i>H</i>-benzimidazole as Anti-<i>Helicobacter </i><i>p</i><i>ylori </i>Agents, Part 1
  作者：Thomas C. Kühler、Marianne Swanson、Beritte Christenson、Ann-Charlotte Klintenberg、Bo Lamm、Jonas Fägerhag、Roberto Gatti、Maria Ölwegård-Halvarsson、Vladimir Shcherbuchin、Thomas Elebring、Jan-Erik Sjöström

  DOI：10.1021/jm0208673

  日期：2002.9.1

  to remove PPI activity. These compounds, 2-[((2-methyl-3-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethylthio)phenyl)methyl)thio]-1H-benzimidazole (79), 2-[((2-methyl-3-(2-(2-(2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethylthio)phenyl)methyl)thio]-1H-benzimidazole (80), 2-[((2-methyl-3-((2-morpholino)ethylthio)phenyl)methyl)thio]-1H-benzimidazole (86), 2-[[[2-methyl-3-[2-(2-methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethylthio

  2-[[（（2-吡啶基）甲基]硫基] -1H-苯并咪唑类化合物（2，硫化物）显示出对幽门螺杆菌具有选择性的抗菌特性，但它们也具有固有的易代谢性，可以提供2-[[（ （2-吡啶基）甲基]亚磺酰基] -1H-苯并咪唑（1），其充当质子泵抑制剂（PPI）。我们发现了五种具有保留的抗菌效力和选择性的化合物，其中硫化物2的总体结构可以保持完整，同时进行结构修饰以去除PPI活性。这些化合物2-[（（（2-甲基-3-（2-（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙硫基）苯基）甲基）硫基] -1H-苯并咪唑（79），2-[（（2-甲基-3-（2-（2-（2-（2-（2-（2-（2-甲氧基乙氧基）乙氧基）乙氧基）乙氧基）乙硫基）苯基）甲基）硫基] -1H-苯并咪唑（80），2-[（（（甲基-3-（（2-吗啉代）乙硫基）苯基）甲基）硫基] -1H-苯并咪唑（86），2-[[[[2-甲基-3- [2-（2-甲基
• Substituted quinolines as antitumor agents
  申请人：——

  公开号：US20040029898A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention provides a compound of Formula (Ia), or a pharmaceutically acceptable salt. prodrug or solvate thereof. The invention also provides a process for the preparation of a compound of Formula (Ia), pharmaceutical compositions of a compound of Formula (Ia) and methods for the treatment or prevention of cancer comprising administering an effective amount of a compound of Formula (Ia).

  该发明提供了化合物Ia的结构，或者其药用可接受的盐、前药或溶剂化合物。该发明还提供了一种制备化合物Ia的方法，化合物Ia的药用组合物以及治疗或预防癌症的方法，包括给予有效量的化合物Ia。