1-O-[[(2S,5R)-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl] 6-O-(2,2,2-trichloroethyl) hexanedioate | 1188435-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 1-O-[[(2S,5R)-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl] 6-O-(2,2,2-trichloroethyl) hexanedioate
• CAS: 1188435-94-0
• 化学式: C₁₈H₂₁Cl₃N₄O₆
• 分子量: 495.747
• InChiKey: NYLUBTWTTCKOFB-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-[[(2S,5R)-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl] 6-O-(2,2,2-trichloroethyl) hexanedioate 在 水 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.832 g的产率得到6-oxo-6-((5-(6-oxo-1H-purine-9(6H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methoxy)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  脱羟肌苷酯前药：大鼠的合成，白蛋白结合性质和药代动力学研究

  摘要：

  合成了3个5'- O -2'，3'-二脱氧二danosine（DDI，1）的半酯衍生物10 – 12。这些化合物在分配系数Log P和相对的体外牛血清白蛋白结合之间显示出极好的相关性 。使用高效液相色谱-质谱（LC-MS），在静脉注射DDI的壬二酸单酯衍生物（11）后，在大鼠血浆中定量测定了DDI（1）。DDI的药代动力学数据与文献一致。11的药代动力学曲线显示，AUC 0–360无显着差异或与母药DDI（1）相比的曲线形状。数据表明，前药在给药后数分钟内转化为DDI。较高的体外蛋白质相对结合率使使用更稳定的接头键可以保证该概念的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.008
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-6-(2,2,2-trichloroethoxy)hexanoic acid 、 2',3'-二脱氧肌苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-O-[[(2S,5R)-5-(6-oxo-1H-purin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl] 6-O-(2,2,2-trichloroethyl) hexanedioate
  参考文献：
  名称：

  脱羟肌苷酯前药：大鼠的合成，白蛋白结合性质和药代动力学研究

  摘要：

  合成了3个5'- O -2'，3'-二脱氧二danosine（DDI，1）的半酯衍生物10 – 12。这些化合物在分配系数Log P和相对的体外牛血清白蛋白结合之间显示出极好的相关性 。使用高效液相色谱-质谱（LC-MS），在静脉注射DDI的壬二酸单酯衍生物（11）后，在大鼠血浆中定量测定了DDI（1）。DDI的药代动力学数据与文献一致。11的药代动力学曲线显示，AUC 0–360无显着差异或与母药DDI（1）相比的曲线形状。数据表明，前药在给药后数分钟内转化为DDI。较高的体外蛋白质相对结合率使使用更稳定的接头键可以保证该概念的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.008