4,8,13,17,21-pentamethyl-docosa-4,8,12,16,20-pentaenoic acid | 1083178-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4,8,13,17,21-pentamethyl-docosa-4,8,12,16,20-pentaenoic acid
• 英文别名: 4,8,13,17,21-Pentamethyldocosa-4,8,12,16,20-pentaenoic acid
• CAS: 1083178-08-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: BJHPHCBHTOHNEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8,13,17,21-pentamethyl-docosa-4,8,12,16,20-pentaenoic acid 、 2',3'-二脱氧肌苷 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 以58%的产率得到5-(6-oxo-1,6-dihydro-purin-9-yl)-tetrahydro-furan-2-yl-methyl (2S,5R)-(4,8,13,17,21)-pentamethyl-docosa-4,8,12,16,20-pentaenoate
  参考文献：
  名称：

  Gemcitabine derivatives nanoparticles

  摘要：

  这项发明涉及一种一般式(I)的2′,2′-二氟-2′-脱氧胞苷衍生物，其中：R1、R2和R3相同或不同，独立地代表氢原子或至少C18碳氢基团，并具有能够在极性溶剂介质中提供一般式(I)化合物的致密形式的构象，其中R1、R2和R3中至少有一个不是氢原子。

  公开号：

  US20090130214A1
• 作为产物：
  描述：

  squalenic aldehyde 在 铬酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到4,8,13,17,21-pentamethyl-docosa-4,8,12,16,20-pentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Gemcitabine derivatives nanoparticles

  摘要：

  这项发明涉及一种一般式(I)的2′,2′-二氟-2′-脱氧胞苷衍生物，其中：R1、R2和R3相同或不同，独立地代表氢原子或至少C18碳氢基团，并具有能够在极性溶剂介质中提供一般式(I)化合物的致密形式的构象，其中R1、R2和R3中至少有一个不是氢原子。

  公开号：

  US20090130214A1

文献信息

• Integration of caveolin-mediated cytosolic delivery and enzyme-responsive releasing of squalenoyl nanoparticles enhance the anti-cancer efficacy of chidamide in pancreatic cancer
  作者：Junyan Chen、Kaidi Chen、Shuai Xue、Xiao Cheng、Yuwei Qi、Hangjie Wang、Wei Li、Guilin Cheng、Yang Xiong、Chaofeng Mu、Mancang Gu

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2024.124072

  日期：2024.4

  anti-pancreatic cancer efficacy, inducing cancer cell apoptosis and inhibiting proliferation . Mechanistic studies revealed that AEAA surface modification on nanoparticles promoted intracellular uptake through caveolin-mediated endocytosis. This nanoparticle system presents a novel therapeutic approach for pancreatic cancer treatment, offering a delivery strategy to enhance efficacy through improved

  我们探索了通过增强亲水性化疗药物的摄取来克服胰腺癌治疗中致密间质屏障的潜力。在这项研究中，我们合成了角鲨烯酰西达本胺前药（SQ-CHI），通过胰蛋白酶响应键将亲脂性角鲨烯（SQ）与亲水性抗肿瘤药物西达本胺（CHI）连接起来。具有 σ 受体结合氨基乙基茴香酰胺 (AEAA) 修饰的自组装纳米颗粒，形成 AEAA-PEG-SQ-CHI NP（AC NP，尺寸 116.6 ± 0.4 nm），以及未经 AEAA 修饰的参考纳米颗粒，形成 mPEG-SQ-CHI NP制备了（M−C NP，尺寸 88.3 ± 0.3 nm）。与不含胰蛋白酶的培养基中的释放 (20.2%) 相比，AC NP 在 0.5% 胰蛋白酶培养基中表现出显着更高的 CHI 释放 (74.7%)。细胞摄取测定显示，与 M−C NP 相比，AC NP 对 PSN-1/HPSC 或 CFPAC-1/HPSC 肿瘤球的渗透率分别高 3