6α-bromopenam-3α-carboxylic acid benzyl ester-1β-oxide | 80078-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6α-bromopenam-3α-carboxylic acid benzyl ester-1β-oxide
• 英文别名: benzyl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；benzyl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 80078-08-6
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₄S
• 分子量: 386.266
• InChiKey: DZFAMGOGFZFWQE-SZFMLDMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-bromopenam-3α-carboxylic acid benzyl ester-1β-oxide 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 ammonium acetate 、 氢气 、 双氧水 、 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -15.0~90.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 他唑巴坦
  参考文献：
  名称：

  一种他唑巴坦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种他唑巴坦的制备方法。该方法以6α‑溴青霉烷‑3α‑羧酸‑1β‑氧化物为原料，先后经过酯化、还原、热裂解、氯甲基化、叠氮化、双氧化、环合加成和脱保护步骤得到他唑巴坦。该方法酯化反应中在碳酸氢钠存在下，采用溴化苄作为羧酸基团的保护基，然后用氢解反应来脱除苄基保护。其提供的羧基的保护和脱除方法与目前的工艺路线相比具有流程简单、环保、副产物低等优势。

  公开号：

  CN109651399B
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 硫酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 6α-bromopenam-3α-carboxylic acid benzyl ester-1β-oxide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Penicillanate Esters from Ultrasonically Formed Organozinc Intermediates

  摘要：

  通过母酸与三乙胺和适当的烷基卤化物在丙酮中的反应，合成了一系列 6δ-溴青霉酸酯 4。 在二氧杂环己烷中，在超声波搅拌下，这些酯与锌反应，除对硝基苄基酯外，所有溴酯都形成了有机锌中间体。水解有机锌中间体可得到相应的青霉烷酸酯，产率为 44%-72% 。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31331

文献信息

• Process for debromination of dibromopenicillanic acid and derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0129360A1

  公开（公告）日：1984-12-27

  A process for the debromination of 6-monobromo- and 6,6-dibromopenicillanic acid, and various derivatives thereof, bythe action of a bisulfite salt. The debrominated compounds produced find various utilities, as beta-lactamase inhibitors useful in therapy in combination with known beta-lactam antibiotics, or as intermediates in the further synthesis of useful betalactam compounds.

  一种通过亚硫酸氢盐的作用使 6-单溴和 6,6-二溴青霉烷酸及其各种衍生物脱溴的工艺。生成的脱溴化合物有多种用途，可作为β-内酰胺酶抑制剂与已知的β-内酰胺抗生素联合使用，或作为进一步合成有用的β-内酰胺化合物的中间体。
• US4468351A
  申请人：——

  公开号：US4468351A

  公开（公告）日：1984-08-28
• 一种他唑巴坦的制备方法
  申请人：山东安信制药有限公司

  公开号：CN109651399B

  公开（公告）日：2020-07-03

  本发明公开了一种他唑巴坦的制备方法。该方法以6α‑溴青霉烷‑3α‑羧酸‑1β‑氧化物为原料，先后经过酯化、还原、热裂解、氯甲基化、叠氮化、双氧化、环合加成和脱保护步骤得到他唑巴坦。该方法酯化反应中在碳酸氢钠存在下，采用溴化苄作为羧酸基团的保护基，然后用氢解反应来脱除苄基保护。其提供的羧基的保护和脱除方法与目前的工艺路线相比具有流程简单、环保、副产物低等优势。
• The Synthesis of Penicillanate Esters from Ultrasonically Formed Organozinc Intermediates
  作者：John Brennan、Faiq H. S. Hussain

  DOI：10.1055/s-1985-31331

  日期：——

  A series of 6α-bromopenicillanate esters 4 was synthesised by reaction of the parent acid with triethylamine and the appropriate alkyl halides in acetone. Reaction of these esters with zinc in dioxan with ultrasonic agitation led to the formation of organozinc intermediates for all of the bromoesters examined except the p-nitrobenzyl. Hydrolysis of the organozinc intermediates gave the corresponding penicillanate esters in 44%-72% yields.

  通过母酸与三乙胺和适当的烷基卤化物在丙酮中的反应，合成了一系列 6δ-溴青霉酸酯 4。 在二氧杂环己烷中，在超声波搅拌下，这些酯与锌反应，除对硝基苄基酯外，所有溴酯都形成了有机锌中间体。水解有机锌中间体可得到相应的青霉烷酸酯，产率为 44%-72% 。