Benzyl 6α-bromopenicillanate | 62263-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzyl 6α-bromopenicillanate
• 英文别名: benzyl 6-bromopenicillanate；6α-bromo-penicillanic acid benzyl ester；benzyl 6-α-bromopenicillanate；Benzyl-6α-brompenicillanat；benzyl (2S,5R,6S)-6-bromo-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 62263-89-2
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₃S
• 分子量: 370.267
• InChiKey: YNUFZPPJOZEBQK-GMXVVIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 6α-bromopenicillanate 在 三正丁基氢锡 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 benzyl (2S,4R,5R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (6S)-Cephalosporins from 6-Aminopenicillanic Acid

  摘要：

  Two practical routes to (6S,7S)-cephalosporins from 6-aminopenicillanic acid (6-APA) are described. In the first, 6-APA was converted to (2S,4S,5S,6S)-penicillin sulfoxide 49, which underwent Morin ring expansion to a protected (6S,7S)-cephem 50. In the second, ester 15 was converted to (2S,4S,5S,6R)-penicillin sulfoxide 58, which was then transformed into (6S,7R)-cephem 59. Different methods for the epimerisation of the C-7 position of cephem 59 were examined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00486-5
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 硫酸 、 三乙胺 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Benzyl 6α-bromopenicillanate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Penicillanate Esters from Ultrasonically Formed Organozinc Intermediates

  摘要：

  通过母酸与三乙胺和适当的烷基卤化物在丙酮中的反应，合成了一系列 6δ-溴青霉酸酯 4。 在二氧杂环己烷中，在超声波搅拌下，这些酯与锌反应，除对硝基苄基酯外，所有溴酯都形成了有机锌中间体。水解有机锌中间体可得到相应的青霉烷酸酯，产率为 44%-72% 。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31331

文献信息

• Stereoselective preparation of 6β -substituted penicillanates
  作者：D.Ivor John、Nicholas D. Tyrrell、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92141-6

  日期：1983.1

  6β-methoxycarbonylethyl-, 6β-(t-butoxycarbonylmethyl)-, and 6β-methylthiopenicillanates 10–15 have been prepared stereo-selectively by tri-n-butyltin hydride reduction of the corresponding 6β-isocyanopenicillanates 4–9 A minor side-product (15%) isolated from the reduction of benzyl 6α-(2-hydroxyprop-2-yl)-6β-isocyanopenicillanate 5 was identified as (1R, 5R)-6-[(1R)-1-benzyloxycarbonyl-2-methylprop-1

  6β-苄基，6β-（2-羟基丙-2-基） - ，6β甲氧羰基甲基，6β-methoxycarbonylethyl-，6β-（叔丁氧基羰基） - ，和6β-methylthiopenicillanates 10 - 15已经制备立体选择性地通过三-正丁基锡氢化物还原相应的6β-isocyanopenicillanates的4 - 9选自苄基6α-（2-羟基丙-2-基）的还原分离的次要副产物（15％）-6β-isocyanopenicillanate 5被确定as（1R，5R）-6-[（（1R）-1-苄氧羰基-2-甲基丙-1-基] -1-（2-羟基丙-2-基）-2,6-二氮杂-4-硫杂双环[3 ，2,0] hept-2-en-7-one 18和少量类似的噻唑啉19和20从6α-苄基-和6α-甲氧基羰基甲基-6β-异氰基Openicillanates 4和6的还原中检测到粗混合物中的。通过三正丁
• Beta-lactamase inhibiting 6-(alkoxyaminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide and derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0128037A1

  公开（公告）日：1984-12-12

  6-alpha/beta-[(C1-C4) Alkoxyaminomethyl and benrylox- yaminomethyl] penicillanic acid 1,1-dioxides, pharmaceutically acceptable salts thereof and conventional esters thereof hydrolyzable under physiological conditions, all of which are useful in medicine as beta-lactamase inhibitors; intermediates and processes therefor; and a process forthe conversion of the present compounds to 6-alpha- and 6-beta-(aminomethyl) penicillanic acid 1,1-dioxides and derivatives.

  6-α-/beta-[(C1-C4)烷氧基氨甲基和苄氧基氨甲基]青霉烷酸 1,1-二氧化物、其药学上可接受的盐及其在生理条件下可水解的常规酯，所有这些化合物都可作为β-内酰胺酶抑制剂用于医药；中间体及其工艺；以及将本化合物转化为 6-α-和 6-beta-（氨甲基）青霉烷酸 1,1-二氧化物及其衍生物的工艺。
• Process for debromination of dibromopenicillanic acid and derivatives
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0129360A1

  公开（公告）日：1984-12-27

  A process for the debromination of 6-monobromo- and 6,6-dibromopenicillanic acid, and various derivatives thereof, bythe action of a bisulfite salt. The debrominated compounds produced find various utilities, as beta-lactamase inhibitors useful in therapy in combination with known beta-lactam antibiotics, or as intermediates in the further synthesis of useful betalactam compounds.

  一种通过亚硫酸氢盐的作用使 6-单溴和 6,6-二溴青霉烷酸及其各种衍生物脱溴的工艺。生成的脱溴化合物有多种用途，可作为β-内酰胺酶抑制剂与已知的β-内酰胺抗生素联合使用，或作为进一步合成有用的β-内酰胺化合物的中间体。
• Process for 6-(aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide and derivatives thereof
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0128718A1

  公开（公告）日：1984-12-19

  A process for the synthesis of 6-alpha-(aminomethyl-) penicilianic acid and its derivatives which proceeds stereospecifically from 6-alpha-bromopenicillanate-1,1-dioxide esters, via the corresponding 6-aipha-bromomagnesium Grignard reagent and the 6-alpha(benzyloxycarbonylaminomethyl) derivative. This synthesis is of particular value in the preparation of diastereomeric R- and S-1-(ethoxycarbonyl- oxy-lethyl-6-alpha-(aminomethyl-)penicillanate-1,1-dioxide.

  一种合成 6-α-(氨基甲基)青霉烷酸及其衍生物的工艺，该工艺以 6-α-溴青霉烷酸-1,1-二氧化物酯为原料，通过相应的 6-aipha-溴镁格氏试剂和 6-α(苄氧羰基氨基甲基)衍生物进行立体定向合成。这种合成方法对于制备非对映的 R-和 S-1-（乙氧基羰基-氧-乙基-6-α-（氨甲基）青霉烷酸酯-1,1-二氧化物具有特殊价值。
• 6-(Aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide esters and intermediates therefor
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0128719A1

  公开（公告）日：1984-12-19

  6-alpha- and 6-beta-(Aminomethyl)penicillanic acid 1,1-dioxide esters which are hydrolyzable under physiological conditions, particularly those wherein the ester radical is 1H-isobenzofuran-3-on-1-yl or (5-methyl-1,3-dioxol-2-on-4--yl)methyl, and an improved process and intermediates used in their synthesis.

  在生理条件下可水解的 6-α-和 6-beta-(氨甲基)青霉烷酸 1,1-二氧化物酯，特别是酯基为 1H-异苯并呋喃-3-酮-1-基或（5-甲基-1,3-二氧戊环-2-酮-4-基）甲基的酯，以及用于合成这些酯的改进工艺和中间体。