2-(6-carbomethoxyhexyl)-4(S)-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(6-carbomethoxyhexyl)-4(S)-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: (±)-5-oxo-3-[(trimethylsilyl)oxy]-1-cyclopenten-1-heptanoic acid methyl ester；2-(6-carbomethoxyhexyl)-4(R)-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one；4R-trimethylsilyloxy-2-(6-carbomethoxyhexyl)-2-cyclopenten-1-one；Methyl 7-(5-oxo-3-trimethylsilyloxycyclopenten-1-yl)heptanoate
• 化学式: C₁₆H₂₈O₄Si
• 分子量: 312.481
• InChiKey: BXGVQLWAVNZJOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-carbomethoxyhexyl)-4(S)-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Methyl 9-Acetoxy-11α,15S-Dihydroxyprosta-8,13E-dien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Enol acylate analogs of E.sub.1 and E.sub.2 prostaglandins

  摘要：

  本发明涉及E.sub.1和E.sub.2前列腺素的C-9烯醇酰化物类似物，这些类似物在各种方面有用，例如作为支气管扩张剂、胃抗分泌剂和细胞保护剂。

  公开号：

  US04363817A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-羟基-5-羰基-1-环戊烯-1-庚酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(6-carbomethoxyhexyl)-4(S)-trimethylsilyloxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION AND PURIFICATION OF MISOPROSTOL
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET DE PURIFICATION DE MISOPROSTOL

  摘要：

  将一般公式I化合物的制备，其中包括米索前列醇，其中R代表直链或支链C1-4烷基基团，通过将一般公式III的乙烯基锡化合物与铜卤化物CuX和烷基锂R1Li反应制备得到一般公式II的乙烯基铜化合物，其中：R2代表H或可能含有硅原子的醇保护基团，例如三甲基硅基、三乙基硅基、叔丁基二甲基硅基或含氧原子的环状或链状烷基基团，例如四氢吡喃基、甲氧甲基或乙氧甲基基团；X代表I、Br、CN、SCN、OSO2 CF3基团，R1代表C1-6烷基基团，n>2，如果R2不是氢原子，则n>3，如果R2是氢原子，并且一般公式IV的受保护烯酮，其中R3代表THP或三烷基硅基团，R的含义如上所述，以一种方式参与铜酯反应，即a.)与Cu(I)碘化物相比，应用过量的烷基锂，在R2≠H的情况下为2-2.4摩尔比，在R2=H的情况下为3-3.4摩尔比，在II和IV的偶联反应之前分解，b.)去除一般公式V的所得化合物的保护基，其中R、R2和R3的含义如上所述，得到的一般公式I的化合物通过色谱纯化。

  公开号：

  WO2019011668A1