methyl 7-<3(R)-(acetyloxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>heptanoate | 127126-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-<3(R)-(acetyloxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>heptanoate
• 英文别名: 4β-Acetoxy-2-(6'-methoxycarbonyl-hexyl)-2-cyclopenten-1-on；methyl 7-[(3R)-3-acetyloxy-5-oxocyclopenten-1-yl]heptanoate
• CAS: 127126-27-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: LCTGOQVCWALJJP-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-<3(R)-(acetyloxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>heptanoate 在 胍 作用下， 以98%的产率得到(R)-(+)-3-羟基-5-氧代-1-环戊烯-1-庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  对映体纯 (1R,2S,5S)- 和 (1S,2R,5R)-罗沙前列醇甲酯的有效合成

  摘要：

  我们报告了罗沙前列醇的对映体纯 1,2- TRANS-1,5- CIS-甲基酯的简明合成，罗沙前列醇是一种用于治疗胃和十二指肠溃疡的前列腺素衍生物，使用化学和立体选择性迈克尔作为关键步骤将格氏试剂添加到未保护的羟基环戊烯酮中。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982558
• 作为产物：
  描述：

  8-(furan-2-yl)-8-oxooctanoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 porcine-pancreatic lipase 、 水 、 对苯二酚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 methyl 7-<3(R)-(acetyloxy)-5-oxo-1-cyclopenten-1-yl>heptanoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素 E1 的高效不对称合成

  摘要：

  前列腺素 E1 (5) 的不对称全合成已在双组分偶联过程中实现。手性羟基环戊烯酮 6 很容易从呋喃中获得，ee 为 96%。关键的反应步骤是动力学酶解，然后是原位反转。用 Corey CBS 催化剂催化不对称还原 γ-碘代乙烯基酮 19 得到具有 >96% ee 的 ω-侧链 7。使用与二硫氰基铜酸盐的反应进行共轭加成，随后甲硅烷基保护基的温和裂解和甲酯 22 的酶促水解得到高产率的 (-)-PGE15。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2655::aid-ejoc2655>3.0.co;2-2

文献信息

• Method of resolution of hydroxy-cyclopentenones using a lipase and transacylation agents
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0357009A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  A process for irreversible regio- and stereoselective enzyme catalyzed acylation of alcohols using enol esters as acylating reagents is disclosed. The present invention permits the selective modification of hydroxyl group(s) of chiral and meso alcohols, including sugars, organometallics, and glycosides. The enol freed upon transesterification rapidly tautomerizes to the corresponding volatile aldehyde or ketone thereby preventing the reverse reaction from occurring.

  本发明公开了一种使用烯醇酯作为酰化试剂的不可逆区域和立体选择性酶催化醇酰化工艺。本发明可以选择性地修饰手性醇和中性醇（包括糖、有机金属和苷类）的羟基。酯交换反应后释放出的烯醇会迅速同分异构成相应的挥发性醛或酮，从而防止发生逆反应。
• Total synthesis of isoprostanes via the two-component coupling process
  作者：Ana R. Rodrı́guez、Bernd W. Spur

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00898-5

  日期：2002.5

  A short total synthesis of isoprostanes has been achieved using a two-component coupling process combined with a diastereoselective protonation under reagent control. The F-1-isoprostanes were easily obtained by stereoselective reduction of the C-9 keto group. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Lipase-catalyzed irreversible transesterification using enol esters: resolution of prostaglandin synthons 4-hydroxy-2-alkyl-2-cyclopentenones and inversion of the 4S enantiomer to the 4R enantiomer
  作者：Kevin A. Babiak、John S. Ng、John H. Dygos、Cara L. Weyker、Yi Fong Wang、Chi Huey Wong

  DOI：10.1021/jo00297a073

  日期：1990.5
• BABIAK, KEVIN A.;NG, JOHN S.;DYGOS, JOHN H.;WEYKER, CARA L.;WANG, YI-FONG+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3377-3381
  作者：BABIAK, KEVIN A.、NG, JOHN S.、DYGOS, JOHN H.、WEYKER, CARA L.、WANG, YI-FONG+

  DOI：——

  日期：——
• JPH00541998A
  申请人：——

  公开号：JPH00541998A

  公开（公告）日：1993-02-23