3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸 | 652-03-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸
• 中文别名: 四氟邻苯二甲酸；3,4,5,6-四氟肽酸；3,4,5,6-四氟苯二甲酸
• 英文名称: 3,4,5,6-tetrafluorophthalic acid
• 英文别名: tetrafluorophthalic acid；2,3,4,5-tetrafluorophthalic acid；3,4,5,6-tetrafluoro-benzene-1,2-dioic acid；3,4,5,6-tetrafluoro-1,2-benzenedicarboxylic acid
• CAS: 652-03-9
• 化学式: C₈H₂F₄O₄
• mdl: MFCD00002407
• 分子量: 238.095
• InChiKey: YJLVXRPNNDKMMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-154 °C(lit.)
• 沸点：
  345.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6239 (estimate)
• 溶解度：
  在甲醇中几乎透明
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917399090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并放置在阴凉、干燥处。储存地点需远离氧化剂。

SDS

四氟邻苯二甲酸

---

模块 1. 化学品
产品名称： Tetrafluorophthalic Acid

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 四氟邻苯二甲酸
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 652-03-9
分子式： C8H2F4O4
四氟邻苯二甲酸

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
四氟邻苯二甲酸

---

模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
154°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
四氟邻苯二甲酸

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸是一种纯白色颗粒结晶固体，主要用于医药中间体及合成含氟芳香化学品的中间体。该化合物是制备氧氟沙星等氟喹诺酮类抗生素的关键中间体。

此外，它也可用于润滑剂、表面活性剂等领域。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸 在 三氯化铝 、 乙酰氯 、 sodium chloride 作用下， 反应 1.0h， 生成 1,2,3,4-四氟-5,8-二羟基蒽并醌
  参考文献：
  名称：

  Perfluoropentacene:  High-Performance p−n Junctions and Complementary Circuits with Pentacene

  摘要：

  We report the synthesis and characterization of perfluoropentacene as an n-type semiconductor for organic field-effect transistors (OFETs). Perfluoropentacene is a planar and crystalline material that adopts a herringbone structure as observed for pentacene. OFETs with perfluoropentacene were constructed using top-contact geometry, and an electron mobility of 0.11 cm2 V-1 s-1 was observed. Bipolar OFETs with perfluoropentacene and pentacene function at both negative and positive gate voltages. The improved p-n junctions are probably due to the similar d-spacings of both acenes. Complementary inverter circuits were fabricated, and the transfer characteristics exhibit a sharp inversion of the output signal with a high-voltage gain.

  DOI：

  10.1021/ja0476258
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氯苯-1,2-二甲腈 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.9, 7, page 50 - 101

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3-氧代-12-烯-28-乌苏酸 在 sodium azide 、 硫酸 、 3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,4-seco-ursan-4(23),12-diene-3,28-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel A-ring cleaved analogs of oleanolic and ursolic acids which affect growth regulation in NRP.152 prostate cells

  摘要：

  Syntheses of eight novel A-ring cleaved oleanane and ursane analogs an described. These compounds were assessed for their ability to inhibit cell proliferation in NRP.152 prostate cells. Four A-ring cleaved derivatives showed significant activity; 5 beta-(1-methyl-2-ethyl)-10 alpha-(3-aminopropyl)-des-A-urs-12-en-28-oic acid was the most active compound, (IC50, 0.3 mu M). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00310-7

文献信息

• TAU-PROTEIN TARGETING PROTACS AND ASSOCIATED METHODS OF USE
  申请人：Arvinas, Inc.

  公开号：US20180125821A1

  公开（公告）日：2018-05-10

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of tau protein. In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a VHL or cereblon ligand which binds to the E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds tau protein, such that tau protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of tau. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/inhibition of tau protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of tau protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure.

  本公开涉及双功能化合物，其作为tau蛋白的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及含有一端结合到E3泛素连接酶的VHL或cereblon配体，另一端结合到tau蛋白的双功能化合物，使得tau蛋白与泛素连接酶靠近，以实现tau蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与tau蛋白降解/抑制相关的广泛药理活性。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由tau蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。
• Catalytic Defluorination of Perfluorinated Aromatics under Oxidative Conditions Using N-Bridged Diiron Phthalocyanine
  作者：Cédric Colomban、Evgenij V. Kudrik、Pavel Afanasiev、Alexander B. Sorokin

  DOI：10.1021/ja505437h

  日期：2014.8.13

  [(Pc)(F)Fe(IV)(μ-N)Fe(IV)(F)(Pc(+•))], which was isolated and characterized by UV-vis, EPR, (19)F NMR, Fe K-edge EXAFS, XANES, and Kβ X-ray emission spectroscopy, ESI-MS, and electrochemical techniques. A wide range of per- and polyfluorinated aromatics (21 examples), including C6F6, C6F5CF3, C6F5CN, and C6F5NO2, were defluorinated with high conversions and high turnover numbers. [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)]

  碳氟键是有机化学中最强的单键，这使得通常与有机金属和还原方法相关的活化和裂解特别困难。我们在此描述了在温和条件下（氢）催化的多氟和全氟芳烃的有效脱氟，由 μ-硝基二铁酞菁配合物 [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)] 催化。过氧化物作为氧化剂，接近环境温度）。该反应通过与氟化物轴向配体 [(Pc)(F)Fe(IV)(μ-N)Fe(IV)(F)(Pc(+•) )]，通过 UV-vis、EPR、(19)F NMR、Fe K-edge EXAFS、XANES 和 Kβ X 射线发射光谱、ESI-MS 和电化学技术对其进行分离和表征。包括 C6F6、C6F5CF3、C6F5CN 和 C6F5NO2 在内的各种全氟和多氟芳烃（21 个例子）都以高转化率和高转化率脱氟。固定在碳载体上的 [(Pc)Fe(III)(μ-N)Fe(IV)(Pc)] 在水中的非均相脱氟中显示出更高的催化活性，每个催化剂分子提供高达
• Decarboxylation syntheses of transition metal organometallics
  作者：D. Anastasiou、G.B. Deacon、B.M. Gatehouse

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)99799-7

  日期：1987.8

  The complexes P](PPh3)L (L = py, 2,4-Me2C5H3N or 2,6-Me2C5H3N) and P]L2 [L2 = (Ph2PCH2)2 or (Ph2P)2(CH2)3] have been prepared by decarboxylation reactions between cis-PtCl2(PPh3)2 or PtCl2L2 and thallium(I) tetrafluorophthalate in boiling pyridine, or 2,4- or 2,6-dimethylpyridine. Reaction of cis-PtCl2(PPh3)2 with o-C6F4(CO2Tl)2 in pyridine at room temprature gives Pt[o-(O2C)2C6F4](PPh3)2, which undergoes

  络合物P ]（PPh 3）L（L = py，2,4-Me 2 C 5 H 3 N或2,6-Me 2 C 5 H 3 N）和P ] L 2 [L 2 =（Ph 2通过顺式-PtCl 2（PPh 3）2或PtCl 2 L 2之间的脱羧反应制备了PCH 2）2或（Ph 2 P）2（CH 2）3 ]。在沸腾的吡啶或2,4-或2,6-二甲基吡啶中的四氟邻苯二甲酸al（I）。室温下，吡啶中的顺式-PtCl 2（PPh 3）2与邻-C 6 F 4（CO 2 Tl）2反应得到Pt [ o-（O 2 C）2 C 6 F 4 ]（PPh 3）2，在没有溶剂的情况下于160–165°C进行脱羧，得到P ]（PPh 3）2。31 P NMR数据表明，在P中]（PPh 3 L络合物，三苯膦被反式转变为配位氧。L= 2.6-Me 2 C 5 H 3 N的氯仿溶剂合物的晶体结构显示a，b，c，d -Pt（O，C，PN）方平面立体化学，其中2
• A Polymer-Supported Chiral Fluorinated Dirhodium(II) Complex for Asymmetric Amination of Silyl Enol Ethers
  作者：Tadashi Oohara、Hisanori Nambu、Masahiro Anada、Koji Takeda、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/adsc.201200219

  日期：2012.8.13

  copolymerization of a dirhodium(II) complex-containing monomer with styrene and 1,6-bis(4-vinylbenzyloxy)hexane as a flexible cross-linker. The polymer-supported chiral fluorinated dirhodium(II) complex catalyzed the amination of silyl enol ethers with [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane (NsNIPh) to provide α-amino ketones in high yields with high levels of enantioselectivity and could be used

  四（N-四氟邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯] [Rh 2（S -TFPTTL）4 ]的四氢吡啶鎓（II）的固定化是通过将含二氢吡啶鎓（II）配合物的单体与苯乙烯共聚完成的。和1,6-双（4-乙烯基苄氧基）己烷作为柔性交联剂。聚合物负载的手性氟化二氢吡啶鎓（II）配合物催化甲硅烷基烯醇醚与[ N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsNIPh）的胺化反应，以高收率和高对映选择性提供α-氨基酮。在固体反应物的存在下，催化剂的使用量高达20倍，很容易经受住搅拌。
• Gold(I)-Catalyzed Protodecarboxylation of (Hetero)Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Stéphanie Dupuy、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/chem.201303200

  日期：2013.10.11

  delivery: A gold(I)–NHC complex catalyses the protodecarboxylation of various (hetero)aromatic acids. This methodology is simple, highly efficient and combines both the advantages of copper and silver methods with applications to completely deactivated substrates. Moreover, intermediates in this reaction have been isolated and fully characterized and provide fundamental insights into the mechanism of protodecarboxylation

  黄金交付：金（I）–NHC络合物催化各种（杂）芳族酸的原脱羧作用。该方法简单，高效，并且结合了铜和银方法的优点以及在完全失活的基材上的应用。此外，该反应中的中间体已被分离出来并得到充分表征，并为金与原羧羧化的机理提供了基本的见识。

表征谱图