2,4,5-三氟-3-羟基苯甲酸 | 116751-24-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,5-三氟-3-羟基苯甲酸
• 中文别名: 3-羟基-2,4,5-三氟苯甲酸
• 英文名称: 2,4,5-trifluoro-3-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 3-hydroxy-2,4,5-trifluorobenzoic acid
• CAS: 116751-24-7
• 化学式: C₇H₃F₃O₃
• mdl: MFCD00800378
• 分子量: 192.094
• InChiKey: YYAFUGSJSHXYNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-147 °C(lit.)
• 沸点：
  292.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918290000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Hydroxy-2,4,5-trifluorobenzoic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H3F3O3
分子式
: 192.09 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Hydroxy-2,4,5-trifluorobenzoic Acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 116751-24-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶, 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 143 - 147 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,4,5-三溴-3-羟基苯甲酸为白色至淡黄色米色粉末状，密度1.699 g/cm³，沸点292.6°C（760 mmHg），熔点143-147°C。它主要用于医药中间体。

该化合物通过以下合成步骤制备：以间氨基苯甲酸为原料，依次经过卤代、重氮化和水解三步反应得到目标产物。其合成路线如图1所示。

图1 2,4,5-三溴-3-羟基苯甲酸合成路线图

用途：作为医药中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-三氟-3-羟基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4,5-三氟-3-羟基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基，3-乙炔基，3-芳基和3-环丙基-2,4,5-三氟苯甲酸：用于合成喹诺酮类抗菌剂的有用中间体

  摘要：

  由1-溴-2、4、5-三氟苯和2、4、5-三氟-3合成3-乙烯基，3-乙炔基，3-芳基和3-环丙基-2,4,5-三氟苯甲酸描述了-羟基苯甲酸。这些化合物是用于合成喹诺酮类抗菌剂的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60567-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-trifluoro-5-hydroxyphthalic acid 在 氯仿 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以As colorless crystals, 0.35 g of 2,4,5-trifluoro-3-hydroxybenzoic acid was obtained的产率得到2,4,5-三氟-3-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Trifluorohydroxyaromatic acid and preparation thereof

  摘要：

  本文披露了以下公式（I）所代表的2,4,5-三氟-3-羟基苯甲酸及其盐和制备方法。此外，还披露了一种用于制备上述化合物的3,5,6-三氟-4-羟基邻苯二甲酸的制备方法。

  公开号：

  US04831190A1

文献信息

• Quinolinecarboxylic acid antibacterial agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05047538A1

  公开（公告）日：1991-09-10

  Novel 8-alkenyl, alkynyl, allenyl and cycloalkyl-quinolinecarboxylic acids are described as antibacterial agents as well as methods of manufacture including novel intermediates used in said manufacture.

  描述了新型8-烯基、炔基、亚炔基和环烷基喹啉羧酸作为抗菌剂，以及包括在制造过程中使用的新型中间体在内的制造方法。
• Pyridonecarboxylic acid derivatives or salts thereof and drugs
  申请人：Wakunaga Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06136823A1

  公开（公告）日：2000-10-24

  The invention relates to pyridonecarboxylic acid derivatives represented by the general formula (1): ##STR1## wherein R.sup.1 is --OH, a carboxy-protecting group or (alkyl)amino group, R.sup.2 is H, or --NO.sub.2, (protected) amino, (protected) hydroxyl, lower alkyl or lower alkoxyl group, R.sup.3 is a halogen atom, H, or --NO.sub.2, lower alkyl, lower alkoxyl or amino group, R.sup.4 is an azido, (substituted) hydrazino, (substituted) amino, lower alkoxyl or hydroxyl group, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are independently H, --NO.sub.2, halogen atom or lower alkyl group, R.sup.8 is a --NO.sub.2, (substituted) amino, --OH or lower alkoxyl group, A is N or C--R.sup.12, in which R.sup.12 is H, halogen atom, or (substituted) lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, lower alkoxyl, lower alkylthio or nitro group, and B is N or C--R.sup.13, in which R.sup.13 is H or halogen atom, or salts thereof, and medicine comprising such a compound as an active ingredient. The derivatives or the salts thereof exhibit excellent antibacterial action and peroral absorbability, scarcely cause side effects, and are easy of synthesis.

  该发明涉及由通式（1）表示的吡啶酮羧酸衍生物：##STR1##其中R.sup.1为--OH、羧保护基团或（烷基）氨基团，R.sup.2为H或--NO.sub.2、（保护）氨基、（保护）羟基、较低烷基或较低烷氧基团，R.sup.3为卤素原子、H或--NO.sub.2、较低烷基、较低烷氧基或氨基团，R.sup.4为偶氮基、（取代）叠氮基、（取代）氨基、较低烷氧基或羟基团，R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7独立地为H、--NO.sub.2、卤素原子或较低烷基团，R.sup.8为--NO.sub.2、（取代）氨基、--OH或较低烷氧基团，A为N或C--R.sup.12，其中R.sup.12为H、卤素原子或（取代）较低烷基、较低烯基、较低炔基、较低烷氧基、较低硫代烷基或硝基团，B为N或C--R.sup.13，其中R.sup.13为H或卤素原子，或其盐，以及包括此类化合物作为活性成分的药物。这些衍生物或其盐表现出优异的抗菌作用和口服吸收性，几乎不会引起副作用，并且易于合成。
• Structure-based screening for the discovery of 1,2,4-oxadiazoles as promising hits for the development of new anti-inflammatory agents interfering with eicosanoid biosynthesis pathways
  作者：Marianna Potenza、Martina Sciarretta、Maria Giovanna Chini、Anella Saviano、Francesco Maione、Maria Valeria D'Auria、Simona De Marino、Assunta Giordano、Robert Klaus Hofstetter、Carmen Festa、Oliver Werz、Giuseppe Bifulco

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113693

  日期：2021.11

  inhibition of biological targets involved in pro-inflammatory eicosanoid biosynthesis represents an innovative strategy for treating inflammatory disorders in light of higher efficacy and safety. Herein, following a multidisciplinary protocol involving virtual combinatorial screening, chemical synthesis, and in vitro and in vivo validation of the biological activities, we report the identification of 1,2

  考虑到更高的疗效和安全性，对参与促炎类花生酸生物合成的生物靶点的多重抑制代表了一种治疗炎症性疾病的创新策略。在此，按照涉及虚拟组合筛选、化学合成以及生物活性的体外和体内验证的多学科协议，我们报告了基于 1,2,4-恶二唑的类花生酸生物合成多靶点抑制剂的鉴定。多学科科学方法导致鉴定出三种 1,2,4-恶二唑（化合物1、2和5 ） ，均具有 IC 50值在低微摩尔范围内，作为 5-脂氧合酶激活蛋白 (FLAP) 拮抗剂（化合物1和2 ），以及作为花生四烯酸级联酶即环氧合酶 1（COX- 1)、5-脂氧合酶 (5-LO) 和微粒体前列腺素 E 2合酶-1 (mPGES-1)。此外，我们的体内结果表明，化合物5能够减弱酵母聚糖诱导的腹膜炎模型中的白细胞迁移并调节 IL-1β 和 TNF-α 的产生。这些结果对于进一步扩展 1,2,4-恶二唑中心核心周围的化学多样性具有重要意义，能够识别具有良好药理
• 一锅法制备2,4,5-三氟-3-甲氧基苯甲酸的工艺
  申请人：浙江华基生物技术有限公司

  公开号：CN111662172A

  公开（公告）日：2020-09-15

  本发明公开了一种一锅法制备2,4,5‑三氟‑3‑甲氧基苯甲酸的工艺，该方法包括获得4‑羟基盐‑3,5,6‑三氟邻苯二甲酸盐的步骤，该步骤包括：以金属卤化物为催化剂，将N‑甲基四氟邻苯二甲酰亚胺置于碱性环境中，经水解脱氟及羟基化反应获得所述的4‑羟基盐‑3,5,6‑三氟邻苯二甲酸盐。本发明原料成本低，工艺路线短，4‑羟基盐‑3,5,6‑三氟邻苯二甲酸盐的合成仅耗时约8‑10小时；碱用量减少了50％以上，副反应少或完全不发生，反应总摩尔收率可达85％，产物纯度可达99.8％以上。
• 一种2,4,5-三氟-3-甲氧基苯甲酰氯及其中间体的制备方法
  申请人：浙江新和成股份有限公司

  公开号：CN111253241B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明公开了一种2,4,5‑三氟‑3‑甲氧基苯甲酰氯及其中间体的制备方法，该酰氯的制备方法以四氟邻苯二甲酸为原料，经脱氟羟基化、酸化脱羧反应得到2，4，5‑三氟‑3‑羟基苯甲酸，再与碳酸二甲酯反应得到2,4,5‑三氟‑3‑甲氧基苯甲酸，最后经酰氯化得到2,4,5‑三氟‑3‑甲氧基苯甲酰氯。本发明的制备工艺简单，反应总收率高、产品质量好，并且工艺路线绿色环保，具有良好的工业化应用前景。