4-amino-3,5,6-trifluorophthalic acid | 169542-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3,5,6-trifluorophthalic acid
• CAS: 169542-84-1
• 化学式: C₈H₄F₃NO₄
• 分子量: 235.119
• InChiKey: VABJFKXCRGAIDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3,5,6-trifluorophthalic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-amino-3,5,6-trifluorophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of the first perfluoroaromatic polyimide of the AB-type

  摘要：

  Aminodefluorination of tetrafluorophthalic acid by anhydrous ammonia was shown to give 4-amino-3,5,6-trifluorophthalic acid selectively and in a high yield. Under the action of dicyclohexylcarbodiimide this acid was quantitatively converted into 4-amino-3,5,6-trifluorophthalic anhydride, which is the simplest monomer of the AB-type. The first perfluoroaromatic AB-type polyimide was prepared by the one-step high-temperature polycondensation in a benzoic acid melt and characterized using FTIR, NMR, UV-vis, MALDI TOF MS, and TG/DSC methods. The near-IR spectrum of the polyimide exhibits no absorption of C-H and O-H bond harmonic vibrations, which testifies to considerable promise of AB-type perfluorinated polyimides for optical communication systems. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.010
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸 在 氨 作用下， 反应 100.0h， 以95%的产率得到4-amino-3,5,6-trifluorophthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of the first perfluoroaromatic polyimide of the AB-type

  摘要：

  Aminodefluorination of tetrafluorophthalic acid by anhydrous ammonia was shown to give 4-amino-3,5,6-trifluorophthalic acid selectively and in a high yield. Under the action of dicyclohexylcarbodiimide this acid was quantitatively converted into 4-amino-3,5,6-trifluorophthalic anhydride, which is the simplest monomer of the AB-type. The first perfluoroaromatic AB-type polyimide was prepared by the one-step high-temperature polycondensation in a benzoic acid melt and characterized using FTIR, NMR, UV-vis, MALDI TOF MS, and TG/DSC methods. The near-IR spectrum of the polyimide exhibits no absorption of C-H and O-H bond harmonic vibrations, which testifies to considerable promise of AB-type perfluorinated polyimides for optical communication systems. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.010

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von fluorhaltigen chemischen Verbindungen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0778081A1

  公开（公告）日：1997-06-11

  Verfahren zur Herstellung fluorhaltiger Verbindungen durch Reduktion in einem mit einem Rührer versehenen Behälter, wobei der Rührer ganz oder teilweise aus einem Kohlenstoffmaterial aufgebaut ist.

  一种在装有搅拌器的容器中通过还原法生产含氟化合物的工艺，其中搅拌器全部或部分由碳材料制成。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING 3-SUBSTITUTED 2,4,5-TRIFLUOROBENZOIC ACID, AND 4-AMINO-3,5,6-TRIFLUOROPHTHALIC ACID<br/>[FR] PROCEDE POUR LA PRODUCTION D'ACIDE 2,4,5-TRIFLUOROBENZOIQUE 3-SUBSTITUE, ET ACIDE 4-AMINO-3,5,6-TRIFLUOROPHTALIQUE
  申请人：NIPPON SHOKUBAI CO., LTD.

  公开号：WO1995010502A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) A 3-substituted 2,4,5-trifluorobenzoic acid is produced by reacting 3,4,5,6-tetrafluorophthalic acid with a compound (I) represented by NHR1R2 to give a liquid reaction mixture containing a 4-substituted 3,5,6-trifluorophthalic acid and decarboxylating the 4-substituted phthalic acid by heating. A particularly preferable example of the 4-substituted phthalic acid is 4-amino-3,5,6-trifluorophthalic acid.(FR) On produit un acide 2,4,5-trifluorobenzoïque 3-substitué, en faisant réagir de l'acide 3,4,5,6-tétrafluorophtalique avec un composé (I) représenté par la formule NHR1R2, ce qui donne un mélange de réaction liquide contenant un acide 3,5,6-trifluorophtalique 4-substitué, et en décarboxylant par chauffage l'acide phtalique 4-substitué. Un exemple particulièrement préférable de l'acide phtalique 4-substitué est l'acide 4-amino-3,5,6-trifluorophtalique.

  一种3-取代的2,4,5-三氟苯zoic酸通过将3,4,5,6-四氟苯zoic酸与化合物（I）（以NHR1R2表示）反应，得到一种液态反应混合物，其中包含4-取代的3,5,6-三氟苯zoic酸，并通过加热使4-取代苯zoic酸脱羧。一种特别优选的4-取代苯zoic酸是4-氨基-3,5,6-三氟苯zoic酸。
• 3-Amino-2,4,5-trifluorobenzoic acid and its manufacture
  申请人：NIPPON SHOKUBAI CO., LTD.

  公开号：EP0281266B1

  公开（公告）日：1992-12-16
• Verfahren zur Herstellung aromatischer Verbindungen durch Decarboxylierung aromatischer Carbonsäuren
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：EP0741122B1

  公开（公告）日：1999-08-25
• JPH07278078A
  申请人：——

  公开号：JPH07278078A

  公开（公告）日：1995-10-24