3,4,5,6-四氟-1,2-苯二甲醇 | 13719-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4,5,6-四氟-1,2-苯二甲醇
• 英文名称: (perfluoro-1,2-phenylene)dimethanol
• 英文别名: 3,4,5,6-Tetrafluoro-1,2-bis(hydroxymethyl)benzene；[2,3,4,5-tetrafluoro-6-(hydroxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 13719-81-8
• 化学式: C₈H₆F₄O₂
• 分子量: 210.128
• InChiKey: PUIJRDHVLVWRSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261℃
• 密度：
  1.569
• 闪点：
  112℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟-1,2-苯二甲醇 在 氢溴酸 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6,7,8,9-tetrafluoro-1,4-dihydroxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Electron-Deficient Pentacenes

  摘要：

  Halogen functional groups on pentacene can be used both as synthetic handles for further functionalization as well as to tune the pi-stacking in these systems. The halogenated pentacene derivatives described here (X = Br, X' = H, and X = X' = F) are all stable and soluble, with reduction potentials significantly lower than that of the parent functionalized pentacene (X = X' = H). The bromopentacenes could be further elucidated to pentacene nitriles, further decreasing the acene's reduction potential, while the charge-carrier mobility in the fluorinated systems was shown to scale with the degree of fluorine substitution.

  DOI：

  10.1021/ol050872b
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5,6-四氟邻苯二甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到3,4,5,6-四氟-1,2-苯二甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于稳定钙钛矿太阳能电池的空间位阻驱动钝化阳离子，效率超过 24%

  摘要：

  在这项工作中，对一系列基于邻甲基碘化铵功能单元的钙钛矿太阳能电池（PSC）钝化盐进行了分子设计，以研究空间位阻驱动的钝化效应。研究发现，将氟原子纳入钝化剂不仅有利于最大限度地提高缺陷钝化效果，确保改善电荷传输，而且有利于显着增强钙钛矿薄膜的疏水性，从而增强器件稳定性。基于氟化阳离子PFPDMAI 2 的表面钝化 PSC 已实现超过 24% 的最高功率转换效率 (PCE) 。重要的是，超过 1500 小时的长期运行稳定性得到证明，显示了在表面形成薄有机卤化物盐层而不是二维钙钛矿层的简单钝化策略的巨大前景。

  DOI：

  10.1039/d3ta03423b

文献信息

• A Unified Catalytic Asymmetric (4+1) and (5+1) Annulation Strategy to Access Chiral Spirooxindole‐Fused Oxacycles
  作者：Min Gao、Yanshu Luo、Qianlan Xu、Yukun Zhao、Xiangnan Gong、Yuanzhi Xia、Lin Hu

  DOI：10.1002/anie.202105282

  日期：2021.9

  A unified catalytic asymmetric (N+1) (N=4, 5) annulation reaction of oxindoles with bifunctional peroxides has been achieved in the presence of a chiral phase-transfer catalyst (PTC). This general strategy utilizes peroxides as unique bielectrophilic four- or five-atom synthons to participate in the C−C and the subsequent umpolung C−O bond-forming reactions with one-carbon unit nucleophiles, thus providing

  在手性相转移催化剂 (PTC) 的存在下，已经实现了羟吲哚与双官能过氧化物的统一催化不对称 ( N +1) ( N =4, 5) 环化反应。这种通用策略利用过氧化物作为独特的双亲电四原子或五原子合成子参与 C−C 和随后与单碳单元亲核试剂的 umpolung C−O 键形成反应，从而提供了一种独特的方法来获得有价值的手性螺吲哚-四氢呋喃和-四氢吡喃在温和条件下具有良好的产率和高对映选择性。进行 DFT 计算以合理化高对映选择性的起源。还证明了所得产物的克级合成和合成效用。
• Lithium phosphonate umpolung catalysts: Do fluoro substituents increase the catalytic activity?
  作者：Anca Gliga、Bernd Goldfuss、Jörg M Neudörfl

  DOI：10.3762/bjoc.7.138

  日期：——

  Fluorinated and nonfluorinated phosphonates are employed as precatalysts in lithium phosphonate catalyzed cross benzoin couplings. Surprisingly, a decreased catalytic activity for the fluorinated precatalysts compared to the nonfluorinated systems is observed. Furthermore, the ring size of six, seven and nine membered ring catalysts appears not to be crucial for their catalytic activity.

  氟化和非氟化膦酸酯被用作锂膦酸酯催化的十字苯并联偶反应的前催化剂。令人惊讶的是，与非氟化系统相比，观察到氟化前催化剂的催化活性降低。此外，六、七和九元环催化剂的环大小似乎并不关键于它们的催化活性。
• Functionalized and Degradable Polyphthalaldehyde Derivatives
  作者：J. Patrick Lutz、Oleg Davydovich、Matthew D. Hannigan、Jeffrey S. Moore、Paul M. Zimmerman、Anne J. McNeil

  DOI：10.1021/jacs.9b07508

  日期：2019.9.18

  polyphthalaldehyde derivatives has not been systematically studied. Herein, we investigate the cationic polymerization of seven o-phthalaldehyde derivatives and demonstrate that judicious choice of substituent results in materials with a wide range of ceiling temperatures (<-60 to 106 °C) and decomposition temperatures (109-196 °C). We anticipate that these new polymers and their derivatives will enable researchers

  解聚回单体的聚合物可以反复进行化学回收，从而减少对环境的影响。聚苯二醛是一种亚稳态聚合物，由于其较低的上限温度，可以快速定量解聚。然而，取代对聚苯二醛衍生物理化性质的影响尚未得到系统研究。在此，我们研究了七种邻苯二甲醛衍生物的阳离子聚合，并证明明智地选择取代基会导致材料具有广泛的上限温度（<-60 至 106 °C）和分解温度（109-196 °C）。我们预计这些新聚合物及其衍生物将使研究人员能够获得具有可调热、物理和化学特性的可降解材料。
• Isoindolinyl derivatives
  申请人：Zoecon Corporation

  公开号：US04178293A1

  公开（公告）日：1979-12-11

  Esters of lower alkanoic acids substituted at the .alpha.-position with isoindoline or tetrahydroisoquinoline, and intermediates therefor, useful as pesticides.

  α-位置被异吲哚或四氢异喹啉取代的低碳酸酯，以及其中间体，可用作杀虫剂。
• Diversity Oriented Approach to Polycyclic Compounds through the Diels-Alder Reaction and the Suzuki Coupling
  作者：Sambasivarao Kotha、Shilpi Misra、Venu Srinivas

  DOI：10.1002/ejoc.201200484

  日期：2012.7

  A diversity oriented strategy has been demonstrated to deliver small “drug like” molecules using alkylation, Diels–Alder reaction, and Suzuki–Miyaura cross-coupling as key steps. This methodology allows access a wide range of molecules using simple scaffolds such as indanes, tetralins and tetrahydroisoquinolines, which can enhance the chemical space for potential therapeutic molecules.

  已经证明了一种以多样性为导向的策略，可以使用烷基化、Diels-Alder 反应和 Suzuki-Miyaura 交叉偶联作为关键步骤来提供小的“类药物”分子。这种方法允许使用简单的支架（如茚满、四氢萘和四氢异喹啉）访问范围广泛的分子，这可以增强潜在治疗分子的化学空间。