4-Methoxy-3-((Z)-3-oxo-1-phenyl-but-1-enyl)-chromen-2-one | 184580-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-3-((Z)-3-oxo-1-phenyl-but-1-enyl)-chromen-2-one
• 英文别名: 4-methoxy-3-[(Z)-3-oxo-1-phenylbut-1-enyl]chromen-2-one
• CAS: 184580-12-9
• 化学式: C₂₀H₁₆O₄
• 分子量: 320.345
• InChiKey: QISMBALRFDZFOJ-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-3-((Z)-3-oxo-1-phenyl-but-1-enyl)-chromen-2-one 在 (-)-1,2-双[(2R,5R)-2,5-二甲基磷]苯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 生成 (S)-(-)-warfarin 4-methyl ether 、 (R)-4-Methoxywarfarin
  参考文献：
  名称：

  R和S的第一个实用的不对称合成-Warfarin

  摘要：

  通过使用新颖的两步“手性转换”策略和DuPHOS-Rh（I）催化的不对称氢化反应，开发了华法林Ia和Ib两种对映体的高效合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01796-0
• 作为产物：
  描述：

  华法林 在 copper(l) iodide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-Methoxy-3-((Z)-3-oxo-1-phenyl-but-1-enyl)-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  R和S的第一个实用的不对称合成-Warfarin

  摘要：

  通过使用新颖的两步“手性转换”策略和DuPHOS-Rh（I）催化的不对称氢化反应，开发了华法林Ia和Ib两种对映体的高效合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01796-0

文献信息

• The first practical asymmetric synthesis of R and S-Warfarin
  作者：Andrea Robinson、Hui-Yin Li、John Feaster

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01796-0

  日期：1996.11

  A highly efficient synthesis of both enantiomers of warfarin Ia and Ib has been developed by using a novel two step “chiral switch” strategy and a DuPHOS-Rh(I) catalyzed asymmetric hydrogenation.

  通过使用新颖的两步“手性转换”策略和DuPHOS-Rh（I）催化的不对称氢化反应，开发了华法林Ia和Ib两种对映体的高效合成方法。