(R,R/S,S)-Cyclocoumarol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: (R,R/S,S)-Cyclocoumarol
• 英文别名: 2-methoxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5(2H)-one；(2R,4R)-2-methoxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: ZGFASEKBKWVCGP-FOIQADDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R/S,S)-Cyclocoumarol 生成 (2R,4R)-9-hydroxy-2-methoxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  HEIMARK, L. D.;TRAGER, W. F., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 4, 503-506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R,R/S,S)-Cyclocoumarol 、 (2S,4R)-2-Methoxy-2-methyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  来自环香豆酚的新型选择性环氧合酶-2抑制剂：合成，表征，生物学评估和分子建模

  摘要：

  在这项工作中，设计，合成，表征和研究了一系列环香豆酚衍生物作为COX-2选择性抑制剂的潜力。已经通过测定PGE 2的产生筛选了所有目标化合物的抗炎活性。其中，与NS-398（分别为79％和88％）相比，化合物5d表现出对PGE 2的抑制作用最强，并且对COX-1酶表现出非抑制作用。对接研究揭示了该化合物占据选择性COX-2腔的能力，从而在甲氧基的氧与酶结合位点的His90和Arg513之间建立了额外的氢键。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.054

文献信息

• An asymmetric approach to coumarin anticoagulants via hetero-Diels–Alder cycloaddition
  作者：Giancarlo Cravotto、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano、Silvia Tagliapietra

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00124-0

  日期：2001.4

  We have developed a general, two-step protocol for the synthesis of chiral non-racemic coumarin anticoagulants (e.g. warfarin. coumachlor and acenocoumarol). This approach features a one-pot three-component tandem Knoevenagel-hetero-Diels-Alder reaction between in situ generated 3-arylidene-2,4-chromanediones and iso-propenyl ether derived from (-)-menthol. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• New selective cyclooxygenase-2 inhibitors from cyclocoumarol: Synthesis, characterization, biological evaluation and molecular modeling
  作者：Anita Marie Rayar、Nathalie Lagarde、Frederique Martin、Florent Blanchard、Bertrand Liagre、Clotilde Ferroud、Jean-François Zagury、Matthieu Montes、Maité Sylla-Iyarreta Veitía

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.054

  日期：2018.2

  In this work, a serie of cyclocoumarol derivatives was designed, synthesized, characterized and studied for their potentialities as selective inhibitors of COX-2. All target compounds have been screened for their anti-inflammatory activity by the assay of PGE2 production. Among them, compound 5d exhibited the most potent inhibitory activity with a PGE2 inhibition compared to NS-398 (79% and 88% respectively)

  在这项工作中，设计，合成，表征和研究了一系列环香豆酚衍生物作为COX-2选择性抑制剂的潜力。已经通过测定PGE 2的产生筛选了所有目标化合物的抗炎活性。其中，与NS-398（分别为79％和88％）相比，化合物5d表现出对PGE 2的抑制作用最强，并且对COX-1酶表现出非抑制作用。对接研究揭示了该化合物占据选择性COX-2腔的能力，从而在甲氧基的氧与酶结合位点的His90和Arg513之间建立了额外的氢键。
• HEIMARK, L. D.;TRAGER, W. F., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 4, 503-506
  作者：HEIMARK, L. D.、TRAGER, W. F.

  DOI：——

  日期：——