6-(3-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-2H-pyran-2-one | 59931-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(3-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(3-Chlorophenyl)-3,4-diphenylpyran-2-one
• CAS: 59931-65-6
• 化学式: C₂₃H₁₅ClO₂
• 分子量: 358.824
• InChiKey: WKGKVIBGEXEXET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-chlorophenyl)-3,4-diphenyl-2H-pyran-2-one 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BADDAR F. G.; AL-HAJJAR F. H.; EL-RAYYES N. R., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 2, 195-203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BADDAR F. G.; AL-HAJJAR F. H.; EL-RAYYES N. R., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1976, 13, NO 2, 195-203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DMAP‐Catalyzed [3+3] Annulation of Cyclopropenones with α‐Bromoketones for Synthesis of 2‐Pyrones
  作者：Lijuan Qiao、Xin He、Lulu Yang、Kaki Raveendra Babu、Yong Wu、Yuhai Tang、Silong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202200243

  日期：2022.4.21

  The DMAP-catalyzed [3+3] annulation of cyclopropenones with α-bromoketones was developed for a convenient synthesis of 2-pyrones. The mechanism may proceed in a pyridium ylide-initiated ring opening of cyclopropenones, followed by elimination of DMAP catalyst, and final 6π-electrocyclization.

  为了方便合成 2-吡喃酮，开发了 DMAP 催化的环丙烯酮与 α-溴酮的 [3+3] 环化。该机理可能在吡啶内鎓引发的环丙烯酮开环中进行，然后消除DMAP催化剂，最后进行6π-电环化。
• 2-吡喃酮类化合物和α,β-不饱和链酯类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113214204B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明提供一种2‑吡喃酮类化合物3和α,β‑不饱和链酯类化合物4的合成方法，属于有机合成技术领域。该合成方法采用叔丁醇钾催化木质素与环丙烯酮经[3+3]环加成反应制备2‑吡喃酮类化合物。在有机溶剂中，以叔丁醇钾为催化剂，木质素化合物1与环丙烯酮化合物2在加热条件下反应得到2‑吡喃酮类化合物3；对于R为芳基时，还生成α,β不饱和链酯类化合物4；该方法选择性地断裂木质素模型中的β‑O‑4键合成2‑吡喃酮类化合物；使用原料简单易得，所采用催化剂廉价，来源广泛易得，用量少，反应条件也相对温和，能以较高收率得到产物。
• 一种碱催化的合成2H-吡喃-2-酮衍生物新方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN111646964B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种碱催化的合成2H‑吡喃‑2‑酮衍生物新方法。以1,2‑二氯乙烷为溶剂、硫叶立德为亲核试剂，在碱催化下，通过插入反应高效的形成C‑C键并环合成2H‑吡喃‑2‑酮衍生物。与其它方法相比，本方法原料易得、步骤简单，是一种快速、简便、有效的制备2H‑吡喃‑2‑酮母环的方法，具有广阔的应用前景。
• Catalytic [3+3] Annulation of <scp>β‐Ketoethers</scp> and Cyclopropenones <i>via</i> C(sp ³ )—O/C—C Bond Cleavage under <scp>Transition‐Metal</scp> Free Conditions
  作者：Dachang Bai、Junyan Chen、Bingbing Zheng、Xueyan Li、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/cjoc.202100276

  日期：2021.10

  carbon-oxygen (C—O) bond is highly important for the transformation of oxygen-rich biomass and industry chemicals. Herein, an efficient [3+3] annulation of β-ketoethers with cyclopropenones in the presence of catalytic base has been developed, which proceeds through the C(sp3)—O bonds cleavage in β-ketoethers and C—C bond cleavage in cyclopropenones under transition-metal free conditions. The cleavage of C(sp3)—O

  碳氧 (CO) 键的有效裂解对于富氧生物质和工业化学品的转化非常重要。在此，开发了一种在催化碱存在下 β-酮醚与环丙烯酮的有效 [3+3] 环化，其通过β-酮醚中的 C(sp 3 )-O 键断裂和 β-酮醚中的 C-C 键断裂进行。无过渡金属条件下的环丙烯酮。实现了烷基烷基醚和芳基烷基醚中C(sp 3 )-O键的断裂。该反应具有优异的官能团相容性和化学选择性，在温和的条件和简单的操作下以良好的收率获得了各种2-吡喃酮。
• Transition‐metal free synthesis of <scp>2‐pyrones</scp> by [3 + 3] annulation of cyclopropenones and sulfur ylides
  作者：Cheng Yuan、Qingqing Wang、Tao Feng、Jikai Liu、William Cheung、Gangqiang Wang、Shaofa Sun、Yalan Xing

  DOI：10.1002/jhet.4641

  日期：——

  A simple and efficient synthesis for 2-pyrones by [3 + 3] annulation of cyclopropenones and sulfur ylides in the presence of triethyl amine as a base has been developed featuring transition-metal free conditions, high yields, and excellent functional group compatibility. Using this process, a variety of 2-pyrones were prepared in good to excellent yields.

  在三乙胺作为碱存在下，通过环丙烯酮和硫叶立德的[3 + 3]环化，开发了一种简单有效的2-吡喃酮合成方法，具有无过渡金属条件、高产率和优异的官能团相容性。使用该方法，可以以良好至优异的产率制备多种 2-吡喃酮。