2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-inden-1-one | 1198576-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-inden-1-one
• 英文别名: 2,3-Bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]inden-1-one
• CAS: 1198576-71-4
• 化学式: C₂₃H₁₂F₆O
• 分子量: 418.338
• InChiKey: OTNRKKVCWWIAMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-inden-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68.8 %的产率得到2,3-epoxy-2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于具有高时空精度的光点击反应的光开关氧化吡啶叶立德：补偿分子扩散的动态开关策略

  摘要：

  2,3-二芳基茚酮环氧化物 (DIO) 和中离子氧化吡啶叶立德 (PY) 之间的光开关平衡由双 λ 门控控制，其中 PY 可以与 BCN 进行快速 [5+2] 环加成。开发了一种用于时空控制的光点击标记的光切换策略，回收未反应的 PY 以最大限度地减少副作用。此外，通过提高空间精度来补偿反应性 PY 的分子扩散。

  DOI：

  10.1002/anie.202300034
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 氧气 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2,3-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基环氧茚酮和α-羟基二芳基茚酮的溶剂控制合成及其作为DNA烷基化修复抑制剂的评价

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖且出人意料的 2,3-diphenyl-1-indenones 在氧气气氛（空气）下氧化为 2,3-epoxy-2,3-diphenyl-1-indenone 或 2 -羟基-2,3-二苯基-1-茚满酮，视情况而定。分别由 2,3-二芳基二氢茚酮和 2,3-二芳基茚酮合成了几种具有生物活性的环氧茚酮和一锅 α-羟基茚满酮 (α-acyloin)。还提出了一种似是而非的反应机制，其中氧化将在 α 位发生，并且从 β 位进一步提取质子导致环氧茚酮衍生物。一锅顺式-羟基茚满酮方案也可以直接从联芳基茚酮通过还原、差向异构化和氧化。评估了合成的化合物对 DNA 修复蛋白 AlkB 的抑制活性。在筛选的（17 种测试的）化合物中，发现一种环氧化物衍生物是 AlkB 酶功能的特异性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/d2ob00595f

文献信息

• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Efficient indenones synthesis via iridium-catalyzed decarboxylative annulation between 2-oxo-2-phenylacetic acids and alkynes
  作者：Xiaobo Yu、Shudong Geng、Guanchen Liu、Weijie Guo、Jianhui Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.011

  日期：2019.1

  Efficient iridium-catalyzed decarboxylative annulation reactions between 2-oxo-2-phenylacetic acids and alkyne derivatives has been achieved. [IrCp*Cl2]2 with a (CH3OC6H4)3P ligand, AgSbF6 and Cu(OAc)2 additives was the most efficient catalytic system for this transformation. This reaction is suitable for a broad range of alkynes and 2-oxo-2-phenylacetic acids and a variety of indenone derivatives

  已经实现了2-氧代-2-苯基乙酸与炔烃衍生物之间有效的铱催化的脱羧环化反应。具有（CH 3 OC 6 H 4）3 P配体，AgSbF 6和Cu（OAc）2添加剂的[IrCp * Cl 2 ] 2是最有效的催化体系。该反应适用于多种炔烃和2-氧代-2-苯基乙酸，并且以中等至高收率获得了各种茚满酮衍生物。这项工作为通过铱催化的脱羧环化构造茚满提供了一种有效的方法。
• Rhodium-catalyzed Direct Coupling of Benzothioamides with Alkenes and Alkynes through Directed C–H Bond Cleavage
  作者：Yuki Yokoyama、Yuto Unoh、Rebekka Anna Bohmann、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Carsten Bolm、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.150444

  日期：2015.8.5

  Rhodium-catalyzed direct coupling of benzothioamides with alkenes proceeds smoothly involving ortho-C–H bond cleavage. The thioamides also couple with alkynes under similar conditions accompanied b...

  铑催化的苯并硫代酰胺与烯烃的直接偶联顺利进行，涉及邻位-C-H 键断裂。硫代酰胺在类似条件下也与炔烃偶联，并伴随着...
• Ferrocene-Initiated Oxidative Cyclization of Benzaldehyde with Alkyne: New Strategy to Substituted Indenones
  作者：Yadong Feng、Hong Zhang、Yunliang Yu、Lei Yang、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/ejoc.201900281

  日期：2019.4.30

  A ferrocene‐initiated oxidative cyclization of benzaldehyde with alkyne was successfully developed as a novel strategy for the direct access to substituted indenones in high yields. The commercially available and cheap ferrocene was employed as an initiator.

  成功开发了二茂铁引发的苯炔与炔烃的氧化环化反应，这是一种以高收率直接获得取代茚满的新策略。使用市售和廉价的二茂铁作为引发剂。
• Access to Indenones by Rhodium(III)-Catalyzed C–H Annulation of Arylnitrones with Internal Alkynes
  作者：Zisong Qi、Mei Wang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol4025309

  日期：2013.11

  Under redox-neutral conditions, rhodium(III)-catalyzed C–H annulation of N-tert-butyl-α-arylnitrones with internal alkynes has been realized for the synthesis of indenones under mild conditions. This reaction proceeded in moderate to high yields and with good functional group tolerance.

  下的氧化还原中性条件下，铑（III）催化的C-H环ñ -叔丁基α-arylnitrones与内部炔烃已经实现为茚酮类的温和的条件下合成。该反应以中等至高产率进行并且具有良好的官能团耐受性。