1-(1-丙炔-1-基)环己烯 | 1655-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1-(1-丙炔-1-基)环己烯
• 英文名称: 1-(1-propynyl)cyclohexene
• 英文别名: 1-(prop-1-yn-1-yl)cyclohex-1-ene；Cyclohexene, 1-(1-propynyl)-；1-prop-1-ynylcyclohexene
• CAS: 1655-05-6
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: OLAMMXKLCDFHMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165-167 °C
• 密度：
  0.860 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-丙炔-1-基)环己烯 在 铂 iron(III) sulfate 、 硫酸 、 氢气 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 环己基甲乙酮
  参考文献：
  名称：

  Favorskaya,I.A.; Auvinen,E.M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1965, vol. 1, p. 478 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 吡啶 、 methyllithium lithium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 反应 29.0h， 生成 1-(1-丙炔-1-基)环己烯
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环氧化物的非对映选择性顺式或反式打开。α-烯烃醇的合成

  摘要：

  炔丙基环氧化物容易与格氏试剂和催化量的铜（I）盐反应生成α-烯丙醇。该反应是高度非对映选择性的，其立体化学结果（或异构体）可以得到完全控制。使用RMgCl和溴化铜（I）可以更好地获得可能是通过加成消除机理产生的非对映异构体，而使用RMgBr和络合的铜（I）盐可以更好地获得非对映异构体。苯乙炔基环己烯氧化物与RLi和催化量的铜盐通过还原性锂离子反应，提供立体选择性的烯丙基锂试剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96911-x

文献信息

• Rhodium-catalyzed Synthesis of Indenols by Regioselective Coupling of Alkynes with Ortho-carbonylated Arylboronic Acids
  作者：Ryo Shintani、Kazuhiro Okamoto、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2005.1294

  日期：2005.9

  A rhodium/diene-catalyzed regioselective synthesis of indenols has been developed through the coupling of alkynes with ortho-carbonylated arylboronic acids. These reactions proceed under mild conditions in uniformly high yield and regioselectivity. The reaction has also been applied to its asymmetric variant by the use of chiral diene ligands to achieve high enantioselectivity.

  通过将炔烃与邻羰基化的芳基硼酸耦合，开发出一种铑/二烯催化选择性合成吲哚醇的方法。这些反应在温和条件下进行，产率和区域选择性均很高。通过使用手性二烯配体，该反应也被应用于不对称变体，实现了高度的对映选择性。
• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。
• Rhodium-Catalyzed Hydroalkynylation of Internal Alkynes with Silylacetylenes: An Alkynylrhodium(I) Intermediate Generated from the Hydroxorhodium(I) Complex [Rh(OH)(binap)]2
  作者：Takahiro Nishimura、Xun-Xiang Guo、Kohei Ohnishi、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.200700334

  日期：2007.12.10

  A highly selective hydroalkynylation of internal alkynes with silylacetylenes giving 1,3-enynes was realized by use of a hydroxorhodium catalyst. As a key intermediate in the catalytic cycle, an alkynylrhodium(I) complex was isolated and investigated for its structure and reactivity.

  通过使用氢氧鎓催化剂实现了内部炔烃与甲硅烷基乙炔的高度选择性的加氢炔基化，得到1，3-烯炔。作为催化循环中的关键中间体，分离出炔基铑（I）配合物，并对其结构和反应性进行了研究。
• Cobalt‐Catalyzed Intermolecular [2+2] Cycloaddition between Alkynes and Allenes
  作者：Wei Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201813283

  日期：2019.2.18

  An intermolecular [2+2] cycloaddition reaction between an alkyne and an allene is reported. In the presence of a cobalt(I)/diphosphine catalyst, a near equimolar mixture of the alkyne and allene is converted into a 3‐alkylidenecyclobutene derivative in good yield with high regioselectivity. The reaction tolerates a variety of internal alkynes and mono‐ or disubstituted allenes bearing various functional

  据报道炔烃和丙二烯之间的分子间[2 + 2]环加成反应。在钴（I）/二膦催化剂的存在下，炔烃和丙二烯的近等摩尔混合物以高收率和高区域选择性转化为3-亚烷基亚环丁烯衍生物。该反应可耐受各种带有各种官能团的内部炔烃和单或二取代的烯丙基。建议该反应涉及炔和丙二烯的区域选择性氧化环化反应，形成4-亚烷基亚乙基环戊烯中间体，并随后进行CC还原消除。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed 7-azaindole synthesis via C–H activation/annulative coupling of aminopyridines with alkynes
  作者：Yechan Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c5cc03497c

  日期：——

  An efficient Rh(iii)-catalyzed 7-azaindole synthesis was developed via C–H activation/annulative coupling of aminopyridines with alkynes.

  一个高效的Rh(III)-催化的7-氮杂吲哚合成方法是通过氨基吡啶与炔烃的C-H活化/环化偶联而开发的。