[5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enyl] phosphono hydrogen phosphate | 17124-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enyl] phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 17124-02-6
• 化学式: C₂₀H₃₆O₇P₂
• 分子量: 450.449
• InChiKey: JCAIWDXKLCEQEO-CMKODMSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enyl] phosphono hydrogen phosphate 在 Triticum aestivum ent-kaurene synthase-like gene 2 作用下， 反应 73.0h， 生成 (4aS,10aS)-7-isopropyl-1,1,4a-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,10,10a-decahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  小麦 ent-kaurene(-like) 合酶的功能表征表明谷物中与劳丹丹相关的二萜代谢的持续进化

  摘要：

  小麦 (Triticum aestivum) 和水稻 (Oryza sativa) 是农业上最重要的两种谷类作物。众所周知，大米可以产生许多用作植物抗毒素和/或化感物质的二萜类天然产物。具体来说，这些是与劳丹脂相关的二萜类化合物，源自特征性劳丹二烯基/共聚二磷酸 (CPP)，其与赤霉素生物合成的生物合成关系从相关的扩展和功能多样的 ent-kaurene 合酶 (KSL) 基因家族中发现大米（OsKSLs）。本文报道了来自小麦的类似广泛的 KSL 家族（TaKSL）的生化特征。特别是，除了 ent-kaurene 合酶 (KS)，小麦还包含几种生化多样化的 KSL。它们与赤霉素生物合成中常见的 ent-CPP 中间体或与小麦中发现的 CPP 的正常立体异构体反应（如描述小麦 CPP 合酶的随附论文所证明）。与大麦 (Hordeum vulgare) KS 的比较表明单子叶植物 KS 的保护，至少在小谷物谷物中

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2012.08.021
• 作为产物：
  描述：

  二磷酸 P-(3-甲基-3-丁烯-1-基)酯 、 法尼基二磷酸-三铵盐 在 recombinant P_. verruculosum copalyl diphosphate synthase 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 [5-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]-3-methylpent-2-enyl] phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  具有II型萜烯环化酶和异戊二烯基转移酶活性的嵌合αβγ二萜合酶的鉴定

  摘要：

  域识别：识别由两个域（α，β和γ）组成的两个不寻常的二萜合酶，在α和βγ域之间插入一个特征性连接子。这些是第一种同时具有II型萜烯环化酶（TC）和异戊二烯基转移酶（PT）活性的酶。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700445