(2E,6E,10E)-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol | 67858-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E,10E)-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
• CAS: 67858-73-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O
• 分子量: 276.462
• InChiKey: CERCYGLJVMSFLZ-GPMFCEALSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.881±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol 在 六甲基磷酰三胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 水 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羊毛甾醇的生物合成：2，3-氧代角鲨烯的甲基29基团对于正确折叠该底物和构建五元D环的关键作用

  摘要：

  羊毛甾醇合酶通过将1折叠成椅子-椅子-椅子-构象，催化（3 S）-2,3-氧化角鲨烯（1）变成四环羊毛甾醇2的多环化反应。将27-Nor-和29-Noroxidosqaulenes（分别为7和8）与该酶一起孵育，以研究1上的甲基在多环化级联反应中的作用。化合物7得到两个酶产物，即30-norlanosterol（12）和26-normalabaricatriene（13 ; 12 / 139：1），分别通过正常的椅子-椅子-椅子构造和非典型的椅子-椅子-构造构造而成。化合物8得到两个产物14和15（14 / 15 4：5），这是由正常的和不寻常的polycyclization通路通过一个椅子椅的船形椅式构象中分别产生，。值得注意的是，B形圈的麻花船结构被改为15代时在能量上很受青睐的椅子结构。令人惊讶的是14和15由一个新颖的6,6,6,6-稠合的四环系统组成，因此不同于6,6,6,5-稠

  DOI：

  10.1002/chem.201201779
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-4,8,12-trimethyl-3E,7E,11-tridecatriene 在 甲醇 、 lithium diisobutyl hydride 、 sodium hydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,6E,10E)-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  ISOPRENE OLIGOMER, POLYISOPRENE, PROCESSES FOR PRODUCING THESE MATERIALS, RUBBER COMPOSITION, AND PNEUMATIC TIRE

  摘要：

  该发明涉及一种含有反式结构基团和顺式结构基团的异戊二烯寡聚物，可以用以下公式（1）表示，其中反式结构基团中至少有1个原子或基团被另一个原子或基团取代。该发明还涉及一种聚异戊二烯，它是使用异戊二烯寡聚物和异戊二烯二磷酸盐生物合成的。此外，该发明提供了一种橡胶组合物，包括异戊二烯寡聚物和/或聚异戊二烯，以及一种充气轮胎，其中轮胎组件（例如胎面和侧壁）由该橡胶组合物形成。 其中n表示1到10之间的整数；m表示1到30之间的整数；Y表示一个羟基、一个甲酰基、一个羧基、一个酯基、一个酰基或由以下公式（2）表示的基团。

  公开号：

  US20140171675A1

文献信息

• Synthesis and carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of all-trans-geranylgeraniol and its nor analogs
  作者：Robert M. Coates、David A. Ley、Patricia L. Cavender

  DOI：10.1021/jo00420a003

  日期：1978.12
• Artificial substrates of medium-chain elongating enzymes, hexaprenyl- and heptaprenyl diphosphate synthases
  作者：Masahiko Nagaki、Kosei Kimura、Hiroaki Kimura、Yuji Maki、Eiji Goto、Tokuzo Nishino、Tanetoshi Koyama

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00391-2

  日期：2001.8

  We examined the reactivity of 3-alkyl group homologues of farnesyl diphosphate or isopentenyl diphosphate for medium-chain prenyl diphosphate synthases, hexaprenyl diphosphate- or heptaprenyl diphosphate synthase. But-3-enyl diphosphate, which lacks the methyl group at the 3-position of isopentenyl diphosphate, condensed only once with farnesyl diphosphate to give E-norgeranylgeranyl diphosphate by the action of either enzyme. However, norfarnesyl diphosphate was never accepted as an allylic substrate at all. 3-Ethylbut-3-enyl diphosphate also reacted with farnesyl diphosphate giving a mixture of (all-E)-3-ethyl7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl- and (all-E)-3,7-diethyl-11,15,19-trimethylicosa-2,6,10,14,18-pentaenyl diphosphates by hexaprenyl diphosphate synthase. On the other hand, heptaprenyl diphosphate synthase reaction of 3-ethylbut-3-enyl diphosphate with farnesyl diphosphate gave only (all-E)-3-ethyl-7,11,15-trimethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl diphosphate. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Importance of the Methyl Group at C(10) of Squalene for Hopene Biosynthesis and Novel Carbocyclic Skeletons with 6/5 + 5/5 + (6) Ring System(s)
  作者：Tsutomu Hoshino、Shumi Ohashi

  DOI：10.1021/ol026180u

  日期：2002.7.1

  [GRAPHICS]Incubation of (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,19,23-pentamethyl-tetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene with Alicyclobacillus acidocaidarius hopene cyclase afforded four products having two types of carbocyclic skeletons, i.e., two hopane products and two products having an unprecedented carbocyclic skeleton of 6/5 + 5/5 +6 pentacyclic and 6/5 + 5/5 tetracyclic ring systems. The former two hopane skeletons were formed from the bioconversion of C(15)-desmethylsqualene and the latter two skeletons from that of C(10)-desmethylsqualene.
• Structure–Activity Relationship of Novel Menaquinone-4 Analogues: Modification of the Side Chain Affects their Biological Activities
  作者：Yoshitomo Suhara、Norika Hanada、Takashi Okitsu、Miho Sakai、Masato Watanabe、Kimie Nakagawa、Akimori Wada、Kazuyoshi Takeda、Kazuhiko Takahashi、Hiroaki Tokiwa、Toshio Okano

  DOI：10.1021/jm2013166

  日期：2012.2.23

  We synthesized new vitamin K analogues with demethylation or reduction of the double bonds of the side chain of menaquinone-4 (MK-4) and evaluated their SXR-mediated transcriptional activity as well as the extent of their conversion to MK-4. The results indicated that the analogue with the methyl group deleted at the 7' site of the side chain part affected conversion activity to MK-4. In contrast, a decrease in the number of the double bonds in the side chain moiety appeared to decrease the SXR-mediated transcriptional activity.
• US9371342B2
  申请人：——

  公开号：US9371342B2

  公开（公告）日：2016-06-21