[[[4-(4-aminoiminomethyl-N-methylbenzamino)acetyl]-o-phenylene]dioxy]diacetic acid | 132224-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [[[4-(4-aminoiminomethyl-N-methylbenzamino)acetyl]-o-phenylene]dioxy]diacetic acid
• 英文别名: Ro 43-8857；[4-(p-amidino-N-methylbenzamido)acetyl-o-phenylenedioxy]diacetic acid；(4-{2-[(4-Carbamimidoyl-benzoyl)-methyl-amino]-acetyl}-2-carboxymethoxy-phenoxy)-acetic acid；2-[4-[2-[(4-carbamimidoylbenzoyl)-methylamino]acetyl]-2-(carboxymethoxy)phenoxy]acetic acid
• CAS: 132224-71-6
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₈
• 分子量: 443.413
• InChiKey: ZCCMELPMDDSRHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  742.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[[4-(4-aminoiminomethyl-N-methylbenzamino)acetyl]-o-phenylene]dioxy]diacetic acid 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (5-{2-[(4-{Amino-[(Z)-ethoxycarbonylimino]-methyl}-benzoyl)-methyl-amino]-acetyl}-2-isopropoxycarbonylmethoxy-phenoxy)-acetic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  口服活性纤维蛋白原受体拮抗剂。2.作为ido的前药的氨基肟。

  摘要：

  强效和选择性GP IIb-IIIa拮抗剂lamifiban（1，Ro 44-9883）目前正在临床开发中，作为可注射的抗血栓药来治疗和预防急性冠状动脉综合征。但是，对于血栓闭塞的二级预防，需要口服活性抑制剂。通过前药策略，小鼠中适度的口服吸收1改善了9倍。此外，这些研究表明a胺肟基团可作为ino胺基团的前药功能。将此原理应用到与结构相关的a基羧酸盐13上，可导致oral胺肟酯18在口服给小鼠后比13吸收约好20倍。由于the基和羧酸盐基团的修饰，18完全丧失了与纯化的血小板GP IIb-IIIa相互作用的能力。对大鼠，狗和恒河猴口服18后，活性衍生物13的生物利用度分别为26 +/- 5、25 +/- 6和33 +/- 6％，消除半衰期分别为4.1 +/- 1.7、11.4 +/- 1.1和5.1 +/- 1.4小时。根据这些特性，选择口服有效成分18（Ro 48-3657）（有效的和选择性的非肽GP

  DOI：

  10.1021/jm9509298
• 作为产物：
  描述：

  盐酸肾上腺酮 在 吡啶 、 乙酸铵 、 硫化氢 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [[[4-(4-aminoiminomethyl-N-methylbenzamino)acetyl]-o-phenylene]dioxy]diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017

文献信息

• Method For Improved Bioactivation Of Pharmaceuticals
  申请人：Clement Bernd

  公开号：US20120077876A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  This invention relates to a prodrug comprising a partial structure having the general formula (I) or (II), where R 1 and R 2 are hydrogen, alkyl, or aryl radicals.

  这项发明涉及一种前药，其包含具有一般式(I)或(II)的部分结构，其中R1和R2为氢、烷基或芳基基团。
• US5084466A
  申请人：——

  公开号：US5084466A

  公开（公告）日：1992-01-28
• US5256812A
  申请人：——

  公开号：US5256812A

  公开（公告）日：1993-10-26
• US5399585A
  申请人：——

  公开号：US5399585A

  公开（公告）日：1995-03-21
• US5973188A
  申请人：——

  公开号：US5973188A

  公开（公告）日：1999-10-26