3-氰基肉桂酸 | 16642-93-6

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氰基肉桂酸
• 中文别名: 间氰基肉桂酸；间腈基肉桂酸
• 英文名称: 3-cyanocinnamic acid
• 英文别名: (3E)-3-(3-cyanophenyl)acrylic acid；(E)-3-(3-cyanophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 16642-93-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• mdl: MFCD00182407
• 分子量: 173.171
• InChiKey: WEYFZKRRQZYAJI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

制备方法

这是一种有机合成中间体，用于香料和香精行业。

用途简介

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反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氰基肉桂酸 在 palladium on charcoal sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-氰基苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  Organic compounds and their pharmaceutical use

  摘要：

  提供了化学式为：##STR1## 的抗过敏药物化合物；其中n为0、1或2；R.sup.1是含有6至30个碳原子的烃基，可选择地取代为一个可选择取代的苯基；R.sup.2是(i)可选择地保护的四唑基，--COR.sup.6，其中R.sup.6是C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基，一个可选择保护的氨基酸残基或--NR.sub.2.sup.7，其中每个R.sup.7是氢或C.sub.1-4烷基，和--NHR.sup.8，其中R.sup.8是氢，一个保护基，一个可选择保护的氨基酸残基，C.sub.1-4烷基或--COR.sup.9，其中R.sup.9是C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基；或(iii)C.sub.1-10烷基，其上取代有来自##STR2## 的群，其中每个R.sup.10是氢或C.sub.1-4烷基；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5各自选择自氢、羧基、C.sub.2-5烷氧羰基、C.sub.1-4烷基、羟基、可选择保护的四唑基、卤素、三氟甲基、腈基、硝基和--CONR.sub.2.sup.11，其中每个R.sup.11是氢或C.sub.1-4烷基；以及其盐。

  公开号：

  US04845110A1
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 在 吡啶 、 乙醇 、 溴 作用下， 生成 3-氰基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Polymerization of m-Cyanostyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01184a080

文献信息

• Oxiranes
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04665189A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  There are described compounds of formula ##STR1## in which n is 0, 1 or 2, R.sup.1 is a hydrocarbyl group optionally substituted with an optionally substituted phenyl group and containing from 5 to 30 carbon atoms, R.sup.2 is optionally substituted phenyl or C.sub.1-10 alkyl optionally substituted by one or more substituents selected from optionally protected hydroxyl, optionally protected carboxyl, nitrile, optionally protected tetrazolyl, --COR.sup.6 where R.sup.6 is C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, an optionally protected amino acid residue or --NR.sub.2.sup.7 where each R.sup.7 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, and --NHR.sup.8 where R.sup.8 is hydrogen, a protecting group, an optionally protected amino acid residue, C.sub.1-4 alkyl or --COR.sup.9 where R.sup.9 is C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 alkoxy, and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are each selected from hydrogen, carboxyl, C.sub.2-5 alkoxycarbonyl, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, hydroxyl, optionally protected tetrazolyl, halo, trifluoromethyl, nitrile, nitro and --CONR.sub.2.sup.10 where each R.sup.10 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; and salts thereof. The compounds are leukotriene antagonists.

  公式##STR1##中描述了一系列化合物，其中n为0、1或2，R.sup.1是一个烃基团，可选地取代一个可选地取代的苯基团，并含有5至30个碳原子，R.sup.2是可选地取代的苯基或C.sub.1-10烷基，可选地取代一个或多个取代基，所述取代基选自可选地保护的羟基、可选地保护的羧基、腈基、可选地保护的四唑基、--COR.sup.6，其中R.sup.6是C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、一个可选地保护的氨基酸残基或--NR.sub.2.sup.7，其中每个R.sup.7是氢或C.sub.1-4烷基，以及--NHR.sup.8，其中R.sup.8是氢、一个保护基、一个可选地保护的氨基酸残基、C.sub.1-4烷基或--COR.sup.9，其中R.sup.9是C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基，而R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别选自氢、羧基、C.sub.2-5烷氧羰基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、羟基、可选地保护的四唑基、卤素、三氟甲基、腈基、硝基和--CONR.sub.2.sup.10，其中每个R.sup.10是氢或C.sub.1-4烷基；以及其盐。这些化合物是白三烯拮抗剂。
• AMINO ACID DERIVATIVE
  申请人：Ookubo Tomohiro

  公开号：US20110172442A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The amino acid derivative of the present invention provides a novel compound that shows excellent analgesic action. The amino acid derivative of the present invention is a novel compound that shows excellent analgesic action to not only a model animal for nociceptive pains but also a model animal for neuropathic pains, so that the amino acid derivative is very useful as a drug for treating various pain diseases.

  本发明的氨基酸衍生物提供了一种显示出优异镇痛作用的新化合物。本发明的氨基酸衍生物是一种新化合物，不仅对于模拟伤害性疼痛的动物模型，而且对于模拟神经病理性疼痛的动物模型都显示出优异的镇痛作用，因此该氨基酸衍生物作为治疗各种疼痛疾病的药物非常有用。
• New azoles with antifungal activity: Design, synthesis, and molecular docking
  作者：Xiaoyun Chai、Jun Zhang、Yongbing Cao、Yan Zou、Qiuye Wu、Dazhi Zhang、Yuanying Jiang、Qingyan Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.006

  日期：2011.1

  excellent activities, a series of 1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-2-(2,4-difluoro-phenyl)-3-[(4-substituted phenyl)-piperazin-1-yl]-propan-2-ols were designed, synthesized, and evaluated as antifungal agents. Results of preliminary antifungal tests against eight human pathogenic fungi in vitro showed that all the title compounds exhibited excellent activities with broad spectrum. Moreover, a molecular model for

  为了寻找许多具有优异活性的目标化合物，一系列1-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）-2-（2,4-二氟-苯基）-3-[（设计，合成并评价了4-取代的苯基）-哌嗪-1-基]-丙烷-2-醇作为抗真菌剂。初步针对八种人类病原性真菌的抗真菌试验结果表明，所有标题化合物均具有出色的广谱活性。此外，基于计算对接结果，提供了5a与CACYP51活性位点之间结合的分子模型。
• Enantioselective Rauhut–Currier Reaction with β-Substituted Acrylamides Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes
  作者：Venkatachalam Pitchumani、Martin Breugst、David W. Lupton

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03554

  日期：2021.12.17

  acrylamides have low electrophilicity and are yet to be exploited in the enantioselective Rauhut–Currier reaction. By exploiting electron-withdrawing protection of the amide and moderate nucleophilicity N-heterocyclic carbenes, such substrates have been converted to enantioenriched quinolones. The reaction proceeds with complete diastereoselectivity, good yield, and modest enantioselectivity. Derivatizations

  β-取代的丙烯酰胺具有低亲电性，尚未在对映选择性 Rauhut-Currier 反应中得到利用。通过利用酰胺和中等亲核N中的吸电子保护-杂环卡宾，这种衬底都被转换为对映体富集喹诺酮类。该反应以完全的非对映选择性、良好的产率和适度的对映选择性进行。据报道，衍生化以及计算研究支持通过氮的吸电子保护降低酰胺键特性。
• BRIDGED BICYCLIC COMPOUNDS AS FARNESOID X RECEPTOR MODULATORS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190127358A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds modulate the activity of farnesoid X receptor (FXR), for example, as agonists. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of treating a disease, disorder, or condition associated with FXR dysregulation, such as pathological fibrosis, transplant rejection, cancer, osteoporosis, and inflammatory disorders, by using the compounds and pharmaceutical compositions.

  本发明提供了式（I）的化合物： 或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物调节法尼索尔X受体（FXR）的活性，例如作为激动剂。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物以及利用这些化合物和药物组合物治疗与FXR失调相关的疾病、紊乱或病况的方法，例如病理性纤维化、移植排斥、癌症、骨质疏松症和炎症性疾病。