3-(3-oxo-propenyl)-benzonitrile | 57180-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-(3-oxo-propenyl)-benzonitrile
• 英文别名: 3-cyano-1-(2-formylethenyl)benzene；3-Cyanocinnamaldehyde；3-(3-oxoprop-1-enyl)benzonitrile
• CAS: 57180-84-4
• 化学式: C₁₀H₇NO
• 分子量: 157.172
• InChiKey: XMKZFCPGOLTXGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  322.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-oxo-propenyl)-benzonitrile 在 四氯化钛 、 溴乙酸乙酯 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-氰基肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Catalyzed Facile Approach to Sulfones Employing TosMIC as a Sulfonylating Agent

  摘要：

  A novel iodine-catalyzed functionalization of a variety of olefins and alkynes and direct decarboxylative functionalization of cinnamic and propiolic acids with TosMIC to provide access to various vinyl, allyl, and beta-iodo vinylsulfones is described. This simple, efficient, and environmentally benign approach employing inexpensive molecular iodine as a catalyst demonstrates a versatile protocol for the synthesis of highly valuable sulfones, rendering it attractive to both synthetic and medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00896
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyanocinnamyl alcohol 在 manganese dioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以to give the title product as a white solid, m.p. 100° C.的产率得到3-(3-oxo-propenyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Oxiranes

  摘要：

  该文描述了式为##STR1##的化合物，其中n为0、1或2，R.sup.1是一个烃基团，可选地带有一个可选的取代苯基团，并含有5至30个碳原子，R.sup.2是可选地带有一个或多个取代基的苯基或C.sub.1-10烷基，所述取代基选自可选地保护的羟基、可选地保护的羧基、腈、可选地保护的四唑基、--COR.sup.6，其中R.sup.6是C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、可选地保护的氨基酸残基或--NR.sub.2.sup.7，其中每个R.sup.7是氢或C.sub.1-4烷基，以及--NHR.sup.8，其中R.sup.8是氢、保护基、可选地保护的氨基酸残基、C.sub.1-4烷基或--COR.sup.9，其中R.sup.9是C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4烷氧基，而R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别选自氢、羧基、C.sub.2-5烷氧基羰基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、羟基、可选地保护的四唑基、卤、三氟甲基、腈、硝基和--CONR.sub.2.sup.10，其中每个R.sup.10是氢或C.sub.1-4烷基；以及它们的盐。这些化合物是白三烯拮抗剂。

  公开号：

  US04665189A1

文献信息

• Asymmetric Tandem Michael Addition−Wittig Reaction to Cyclohexenone Annulation
  作者：Yan-kai Liu、Chao Ma、Kun Jiang、Tian-Yu Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol9010568

  日期：2009.7.2

  A highly stereoselective tandem Michael addition-Wittig reaction of (3-carboxy-2-oxopropylidene)triphenylphosphorane and α,β-unsaturated aldehydes has been developed by employing the combined catalysis of a newly designed bulky chiral secondary amine 1g, LiClO4, and DABCO. The multifunctional 6-carboxycyclohex-2-en-1-ones were generally obtained in excellent diastereo- and enantioselectivities (dr

  （3-羧基-2-氧代亚丙基）三苯基膦与α，β-不饱和醛的高度立体选择性串联迈克尔加成-维蒂希反应是通过对新设计的大体积手性仲胺1g，LiClO 4和DABCO进行联合催化而开发的。通常以优异的非对映选择性和对映选择性（dr高达> 50：1，ee为86-99％）获得多功能的6-羧基环己-2--2-烯-1-酮。
• <i>N</i>-TFA-Gly-Bt-Based Stereoselective Synthesis of Substituted 3-Amino Tetrahydro-2<i>H</i>-pyran-2-ones via an Organocatalyzed Cascade Process
  作者：Liuqing Han、Ke Li、Haitong Xu、Tao Mei、Yali Sun、Jingping Qu、Yuming Song

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01488

  日期：2019.8.16

  excellent enantioselectivities (up to 99% ee) via an organo-catalyzed cascade procedure with N-TFA-Gly-Bt and α,β-unsaturated aldehydes as the substrates. The corresponding tetrahydro-2H-pyran-2-ones can be used for further synthetic transformations that furnish chiral-substituted 3-aminopiperidin-2-ones with high levels of stereoselectivity.

  通过与N -TFA-Gly-Bt和α，β-不饱和醛的有机催化级联反应，以优异的对映选择性（高达99％ee）制备了手性取代的3-氨基四氢-2 H-吡喃-2-酮作为基材。相应的四氢-2 H-吡喃-2-酮可用于进一步的合成转化，其提供具有高水平立体选择性的手性取代的3-氨基哌啶-2-酮。
• Benzenamine derivatives as anti-coagulants
  申请人：Berlex Laboratories, Inc.

  公开号：US06350761B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  This invention is directed to benzenamine derivatives of formula (I): wherein A, W, m, n, R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are defined herein. These compounds are useful as anti-coagulants.

  这项发明涉及式（I）的苯胺衍生物：其中A、W、m、n、R1、R2、R3、R4、R5和R6在此处定义。这些化合物可用作抗凝剂。
• Organocatalytic Tandem Reaction to Construct Six-Membered Spirocyclic Oxindoles with Multiple Chiral Centres through a Formal [2+2+2] Annulation
  作者：Kun Jiang、Zhi-Jun Jia、Shi Chen、Li Wu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/chem.200903009

  日期：——

  oxindoles has been successfully developed through a formal [2+2+2] annulation strategy. The amine‐catalysed stereoselective Michael addition of aliphatic aldehydes to electron‐deficient olefinic oxindole motifs gave chiral C3 components, which were further combined with diverse electrophiles (activated olefins or imines) to afford spirocyclic oxindoles with versatile molecular complexity (up to six contiguous

  通过正式的[2 + 2 + 2]环空策略已成功开发了一种有效的串联反应，用于不对称合成六元螺环氧吲哚。胺催化的脂肪族醛的胺选择性立体选择性迈克尔加成至缺电子的烯属羟吲哚基序后，得到手性C3组分，再与各种亲电试剂（活化的烯烃或亚胺）结合，得到具有多种分子复杂性的螺环羟吲哚（最多六个连续的立体异构中心） ，高非对映和对映选择性）。
• 微管蛋白抑制剂
  申请人：深圳海王医药科技研究院有限公司

  公开号：CN106565686B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明的提供一种新的微管蛋白抑制剂及其应用，该新的微管蛋白抑制剂为一系列基于被取代的杂环骨架的化合物，以微管蛋白中的秋水仙碱结合位点为靶标。具有下述结构：其中：n独立表示0～5的整数，条件是n≤5，A表示单取代或多取代的基团，所述基团选自H、C1‑C20酰氨基、C1‑C20酰氧基、C1‑C20烷酰基、C1‑C20烷氧羰基、C1‑C20烷氧基、C1‑C20烷氨基、C1‑C20烷羧氨基、芳酰基、芳烷酰基、羧基、氰基、卤素、羟基、硝基和甲基噻吩基。